Лактальдегид - Lactaldehyde

Лактальдегид

Имена
Название ИЮПАК 2-гидроксипропаналь
Другие имена Гидроксипропиональдегид
Идентификаторы
Количество CAS	598-35-6 Y 3946-09-6 (р) Y 3913-64-2 (S) Y
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 18419 Y
ChemSpider	832 Y
ECHA InfoCard	100.237.284
КЕГГ	C05999 Y
PubChem CID	855
ИнЧИ InChI = 1S / C3H6O2 / c1-3 (5) 2-4 / h2-3,5H, 1H3 Y Ключ: BSABBBMNWQWLLU-UHFFFAOYSA-N Y InChI = 1 / C3H6O2 / c1-3 (5) 2-4 / h2-3,5H, 1H3 Ключ: BSABBBMNWQWLLU-UHFFFAOYAY
Улыбки О = СС (О) С
Характеристики
Химическая формула	C3ЧАС6О2
Молярная масса	74.079 г · моль^−1
Родственные соединения
Родственные альдегиды	Гликолевый альдегид 3-гидроксибутаналь
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Y проверять (что YN ?)
Ссылки на инфобоксы

Лактальдегид является промежуточным звеном в метаболический путь метилглиоксаля. Метилглиоксаль конвертируется в D-лактальдегид глицериндегидрогеназа (gldA). Затем лактальдегид окисляется до молочная кислота к альдегиддегидрогеназа.^[1]

Структура

Лактальдегид представляет собой разновидность с тремя атомами углерода с карбонильная группа на первом атоме углерода (что делает его альдегид ), а гидроксильная группа на втором атоме углерода, что делает его вторичным алкоголь. Молекула хиральный его стереоцентр расположен на втором атоме углерода.

Лактальдегид существует в нескольких формах: открытая цепь форма и как циклический полуацеталь; в растворах и в кристаллических формах; в качестве мономер и, как димер. В кристаллической форме три конформеры встречаются в виде димеров полуацеталя с 1,4-диоксан кольцо-скелет:

Димеризация лактальдегида приводит к смеси стереоизомерных 1,4-диоксанов.

В равновесном растворе существуют пренебрежимо малые количества мономера и, по крайней мере, один димер пятичленного цикла.^[2]

Рекомендации

1. Huang PC; Миллер О.Н. (1958). «Метаболизм лактальдегида, стр. 205» (PDF). J. Biol. Chem. 231 (1): 201–5. PMID  13538961.
2. Такахаши, Х (1983). "Конформационные исследования DL-лактальдегид ¹H-ЯМР, Раман и i.r. спектроскопия ». Spectrochimica Acta, часть A: Молекулярная спектроскопия. 39 (6): 569–572. Дои:10.1016/0584-8539(83)80108-1.