Мальтоза - Maltose

Мальтоза

α-Мальтоза
β-Мальтоза
Имена
Название ИЮПАК (3р,4р,5S,6р) -6- (гидроксиметил) -5 - {[(2р,3р,4S,5S,6р) -3,4,5-тригидрокси-6- (гидроксиметил) оксан-2-ил] окси} оксан-2,3,4-триол
Другие имена 4-О-α-D-Глюкопиранозил-D-глюкоза
Идентификаторы
Количество CAS	69-79-4 Y
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 17306 Y
ЧЭМБЛ	ChEMBL1234209 N
ChemSpider	388329 α-мальтоза Y 6019 β-мальтоза Y
ECHA InfoCard	100.000.651
Номер ЕС	200-716-5
PubChem CID	6255
UNII	66Y63L379N Y
ИнЧИ InChI = 1S / C12H22O11 / c13-1-3-5 (15) 6 (16) 9 (19) 12 (22-3) 23-10-4 (2-14) 21-11 (20) 8 (18) 7 (10) 17 / ч3-20Н, 1-2Н2 / т3-, 4-, 5-, 6 +, 7-, 8-, 9-, 10-, 11?, 12- / м1 / с1 Y Ключ: GUBGYTABKSRVRQ-PICCSMPSSA-N Y InChI = 1S / C12H22O11 / c13-1-3-5 (15) 6 (16) 9 (19) 12 (22-3) 23-10-4 (2-14) 21-11 (20) 8 (18) 7 (10) 17 / ч3-20Н, 1-2Н2 / т3-, 4-, 5-, 6 +, 7-, 8-, 9-, 10-, 11?, 12- / м1 / с1 Ключ: GUBGYTABKSRVRQ-PICCSMPSSA-N
Улыбки O ([C @ H] 1 [C @ H] (O) [C @@ H] (O) C (O) O [C @@ H] 1CO) [C @ H] 2O [C @@ H] ([C @@ H] (O) [C @ H] (O) [C @ H] 2O) CO
Характеристики[1]
Химическая формула	C12ЧАС22О11
Молярная масса	342.297 г · моль^−1
Внешность	Белый порошок или кристаллы
Плотность	1,54 г / см^3
Температура плавления	От 160 до 165 ° C (от 320 до 329 ° F, от 433 до 438 K) (безводный) 102–103 ° C (моногидрат)
Растворимость в воде	1,080 г / мл (20 ° С)
Хиральное вращение ([α]D)	+ 140,7 ° (H2О, c = 10)
Опасности
Паспорт безопасности	Внешний паспорт безопасности материалов
Родственные соединения
Связанный	Сахароза Лактоза Трегалоза Целлобиоза
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N проверять (что YN ?)
Ссылки на инфобоксы

Амилазная реакция, состоящая из гидролиза амилозы с образованием мальтозы

Мальтоза (/ˈмɔːлтoʊs/^[2] или же /ˈмɔːлтoʊz/^[3]), также известный как мальтобиоза или же солодовый сахар, это дисахарид сформированный из двух единиц глюкоза соединенный с α (1 → 4) связь. в изомер изомальтоза две молекулы глюкозы соединены связью α (1 → 6). Мальтоза - это двухъядерный член амилоза гомологическая серия, ключевой структурный мотив крахмал. Когда бета-амилаза расщепляет крахмал, одновременно удаляет две единицы глюкозы, производя мальтозу. Пример этой реакции можно найти в прорастающий семена, поэтому он был назван в честь солод.^[4] В отличие от сахароза, это снижения сахара.^[5]

История

Мальтоза была «открыта» Огюстен-Пьер Дюбрюнфо, хотя это открытие не было широко признано, пока оно не было подтверждено в 1872 году ирландским химиком и пивоваром. Корнелиус О'Салливан.^[5][6] Его название происходит от солода в сочетании с суффиксом '-оза 'который используется в названиях сахаров.^[4]

Производство и использование мальтозы в Китае восходит к Династия Шан (ок. 1150 г. до н. э.). В Японии употребление мальтозы было зарегистрировано с периода Император Джимму (660 г. до н.э.).

Структура и номенклатура

Мальтоза представляет собой дисахарид: углеводы обычно делятся на моносахариды, олигосахариды, и полисахариды в зависимости от количества субъединиц сахара. Мальтоза с двумя сахарными единицами является олигосахаридом, в частности дисахаридом, потому что он состоит из двух молекул глюкозы. Глюкоза - это гексоза: моносахарид, содержащий шесть атомов углерода. Две единицы глюкозы находятся в пираноза форме и соединены О-гликозидная связь, с первым углеродом (C₁) первого глюкоза связан с четвертым углеродом (C₄) второй глюкоза, обозначенный как (1 → 4). Связь обозначается как α, поскольку гликозидная связь с аномерным углеродом (C₁) находится в плоскости, противоположной плоскости CH
₂ОЙ заместитель в том же кольце (C₆ первой глюкозы). Если гликозидная связь с аномерным углеродом (C₁) находились в одной плоскости с CH
₂ОЙ заместителя, он будет классифицирован как связь β (1 → 4), и полученная молекула будет целлобиоза. Аномерный углерод (C₁) второй молекулы глюкозы, которая не участвует в гликозидной связи, может быть либо α-, либо β-аномером в зависимости от направления связи присоединенной гидроксильной группы относительно CH
₂ОЙ заместитель в том же кольце, в результате чего получается α-мальтоза или β-мальтоза.

An изомер мальтозы изомальтоза. Это похоже на мальтозу, но вместо связи в положении α (1 → 4) он находится в положении α (1 → 6), та же связь, которая находится в точках ветвления гликоген и амилопектин.

Характеристики

Как и глюкоза, мальтоза снижения сахара, потому что кольцо одной из двух единиц глюкозы может открыться, чтобы представить свободный альдегид группа; другой не может из-за природы гликозидной связи. Мальтоза может быть расщеплена до глюкозы мальтаза фермент, катализирующий гидролиз гликозидной связи.

Мальтоза в водном растворе проявляет мутаротация, поскольку изомеры α и β, которые образованы разными конформациями аномерного углерода, имеют разные конкретные вращения, а в водных растворах эти две формы находятся в равновесии. Мальтозу легко обнаружить с помощью теста Вулька или теста Фирона на метиламин.^[7]

У него сладкий вкус, но он примерно на 30–60% слаще сахара, в зависимости от концентрации.^[8] 10% раствор мальтозы на 35% сладок, как сахароза.^[9]

Источники и поглощение

Мальтозный сироп

Мальтоза входит в состав солод, вещество, получаемое в процессе размягчения зерна в воде и прорастания. Он также присутствует в сильно изменяющихся количествах в частично гидролизованных крахмальных продуктах, таких как мальтодекстрин, кукурузный сироп и крахмал, разбавленный кислотой.^[10]

У человека мальтоза расщепляется различными ферментами мальтазы, образуя две молекулы глюкозы, которые могут быть дальнейшая обработка: либо расщепляется для получения энергии, либо хранится в виде гликогена. Отсутствие сахароза-изомальтаза фермент в организме человека вызывает непереносимость сахарозы, но поскольку существует четыре различных фермента мальтазы, полная непереносимость мальтозы встречается крайне редко.^[11]

Рекомендации

1. Weast, Роберт С., изд. (1981). CRC Справочник по химии и физике (62-е изд.). Бока-Ратон, Флорида: CRC Press. п. С-367. ISBN  0-8493-0462-8..
2. Справочник по словарю: мальтоза
3. Кембриджский словарь: мальтоза
4. Стокер, Х. Стивен (2 января 2015 г.). Органическая и биологическая химия. Cengage Learning. ISBN  9781305686458.
5. Фрутон, Джозеф S (1999). Белки, ферменты, гены: взаимодействие химии и биологии. Челси, Мичиган: Издательство Йельского университета. п. 144. ISBN  0300153597. Получено 21 октября 2017.
6. О'Салливан, Корнелиус (1872 г.). «XXI.? О продуктах трансформации крахмала». Журнал химического общества. 25: 579–588. Дои:10.1039 / JS8722500579. Получено 11 декабря 2014.
7. http://www.chemistryviews.org/details/education/10821368/150_Years_Alfred_wohlk.html
8. Belitz, H.-D .; Грош, Вернер; Шиберле, Питер (15 января 2009 г.). Пищевая химия. Springer Science & Business Media. п. 863. ISBN  9783540699330.
9. Спиллейн, У. Дж. (17 июля 2006 г.). Оптимизация сладкого вкуса продуктов. Издательство Вудхед. п. 271. ISBN  9781845691646.
10. Фурия, Томас Э. (2 января 1973 г.). Справочник по пищевым добавкам CRC, второе издание. CRC Press. ISBN  9780849305429.
11. Уилан, В. Дж .; Кэмерон, Маргарет П. (16 сентября 2009 г.). Контроль метаболизма гликогена. Джон Вили и сыновья. п. 60. ISBN  9780470716885.

внешняя ссылка

• СМИ, связанные с Мальтоза в Wikimedia Commons
• Мальтоза, Виртуальный Чембук колледжа Элмхерст.