Ксилоза - Xylose

d-Ксилоза

Имена
Название ИЮПАК d-Ксилоза
Другие имена (+) - Ксилоза Древесный сахар
Идентификаторы
Количество CAS	58-86-6 Y 609-06-3 (л-изомер) Y[ESIS] 41247-05-6 (рацемат) Y[ESIS]
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение
ЧЭМБЛ	ChEMBL502135 N
ChemSpider	119104 N
ECHA InfoCard	100.043.072
Номер ЕС	200-400-7
PubChem CID	135191
UNII	A1TA934AKO Y
ИнЧИ InChI = 1S / C5H10O5 / c6-2-1-10-5 (9) 4 (8) 3 (2) 7 / h2-9H, 1H2 / t2-, 3 +, 4-, 5 мк / м1 / с1 N Ключ: SRBFZHDQGSBBOR-IOVATXLUSA-N N InChI = 1 / C5H10O5 / c6-2-1-10-5 (9) 4 (8) 3 (2) 7 / h2-9H, 1H2 / t2-, 3 +, 4-, 5 мк / м1 / с1 Ключ: SRBFZHDQGSBBOR-IOVATXLUBL
Улыбки C1 [C @ H] ([C @@ H] ([C @ H] (C (O1) O) O) O) O
Характеристики[1][2]
Химическая формула	C5ЧАС10О5
Молярная масса	150,13 г / моль
Внешность	моноклинные иглы или призмы, бесцветные
Плотность	1,525 г / см^3 (20 ° С)
Температура плавления	От 144 до 145 ° C (от 291 до 293 ° F, от 417 до 418 K)
Хиральное вращение ([α]D)	+ 22,5 ° (CHCl3)
Магнитная восприимчивость (χ)	-84.80·10^−6 см^3/ моль
Опасности
NFPA 704 (огненный алмаз)	1 1 0
Родственные соединения
Связанный альдопентозы	Арабиноза Рибоза Ликсоза
Родственные соединения	Ксилулоза
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N проверять (что YN ?)
Ссылки на инфобоксы

Ксилоза (ср. Греческий: ξύλον, ксилон, «дерево») - это сахар, впервые выделенный из дерева и названный в его честь. Ксилоза классифицируется как моносахарид из альдопентоза type, что означает, что он содержит пять углерод атомов и включает альдегид функциональная группа. Это получено из гемицеллюлоза, один из основных компонентов биомасса. Как и большинство сахаров, он может принимать несколько структур в зависимости от условий. Благодаря своей свободной альдегидной группе это снижения сахара.

Структура

В ациклический форма ксилозы химическая формула HOCH₂(C H (ОН))₃СНО. Циклический полуацеталь изомеры более распространены в растворах и бывают двух типов: пиранозы, которые содержат шестичленный C₅Уплотнительные кольца и фуранозы с пятичленным C₄Кольца круглые (с подвеской СН₂Группа ОН). Каждое из этих колец подвержено дальнейшей изомерии в зависимости от относительной ориентации аномерной гидроксигруппы.

В правовращающий форма, d-ксилоза, обычно встречается эндогенно в живые существа. Левовращающая форма, л-ксилоза, может быть синтезированный.

Вхождение

Ксилоза является основным строительным блоком для гемицеллюлоза ксилан, который составляет около 30% одних растений (например, березы), гораздо меньше - других (ель и сосна содержат около 9% ксилана). В остальном ксилоза широко распространена, ее можно найти в эмбрионы из большинства съедобных растений. Впервые он был выделен из дерева финским ученым Кохом в 1881 г.^[3] но сначала стал коммерчески жизнеспособным, с ценой, близкой к сахароза, в 1930 г.^[4]

Ксилоза также является первым сахаридом, добавленным к серин или же треонин в протеогликан тип О-гликозилирование, и, таким образом, это первый сахарид в биосинтетических путях большинства анионный полисахариды Такие как гепарансульфат и сульфат хондроитина.^[5]

Ксилоза также содержится в некоторых видах жуков Chrysolinina, включая Chrysolina coerulans, у них есть сердечные гликозиды (включая ксилозу) в их защитных железах.^[6]

Приложения

Химикаты

Катализируемое кислотой разложение гемицеллюлозы дает фурфурол,^[7] предшественник синтетических полимеров и тетрагидрофуран.^[8]

Потребление человеком

Ксилоза метаболизируется людьми, хотя она не является основным питательным веществом для человека и в основном выводится почками.^[9] Люди могут получить ксилозу только из своего рациона. An оксидоредуктаза путь присутствует в эукариотические микроорганизмы. У людей есть ферменты, называемые белковые ксилозилтрансферазы (XYLT1, XYLT2 ), которые переносят ксилозу из UDP в серин в основном белке протеогликанов.

Ксилоза содержит 2,4 калории на грамм.^[10] (ниже, чем глюкоза или сахароза, примерно 4 калории на грамм).

Медицина животных

В ветеринарии ксилоза используется для тестирования за нарушение всасывания введением в воду пациенту после голодание. Если ксилоза обнаружена в кровь и / или моча в течение следующих нескольких часов он всасывается в кишечнике.^[11]

Высокое потребление ксилозы, порядка примерно 100 г / кг массы тела животного, относительно хорошо переносится свиньями, и, подобно результатам исследований на людях, часть поступившей ксилозы выводится с мочой непереваренной.^[12]

Производство водорода

В 2014 г. низкотемпературная температура 50 ° C (122 ° F), атмосферное давление фермент -приводимый процесс превращения ксилозы в водород с почти 100% теоретической урожай было объявлено. В процессе задействовано 13 ферментов, в том числе новый полифосфат ксилулокиназа (ХК).^[13][14]

Производные

Снижение ксилозы каталитическим гидрирование производит заменитель сахара ксилит.

Смотрите также

• Saccharophagus degradans
• Ксилоновая кислота
• Метаболизм ксилозы

Рекомендации

1. Индекс Merck: энциклопедия химикатов, лекарств и биологических препаратов (11-е изд.), Merck, 1989, ISBN  091191028X, 9995.
2. Weast, Роберт С., изд. (1981). CRC Справочник по химии и физике (62-е изд.). Бока-Ратон, Флорида: CRC Press. п. С-574. ISBN  0-8493-0462-8..
3. Достижения в химии углеводов, том 5, стр. 278 Hudson & Cantor 1950
4. Пентозный метаболизм 1932
5. Бускас, Тереза; Ингале, Сампат; Бунс, Герт-Ян (2006), «Гликопептиды как универсальный инструмент для гликобиологии», Гликобиология, 16 (8): 113R – 36R, Дои:10.1093 / glycob / cwj125, PMID  16675547
6. Э. Дэвид Морган Биосинтез у насекомых (2004), п. 112, в Google Книги
7. Роджер Адамс и В. Вурхиз (1921). «Фурфурол». Органический синтез. 1: 49.; Коллективный объем, 1, п. 280
8. Hoydonckx, H.E .; Van Rhijn, W. M .; Van Rhijn, W .; Де Вос, Д. Э .; Джейкобс, П. А. (2007). Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.a12_119.pub2.
9. Джонсон, С. А. (2006). "Тезис" (PDF).
10. [1], "Способ получения ксилозы", выдан 06.08.1999. 
11. «Поглощение D-ксилозы», MedlinePlus, Национальная медицинская библиотека США, июль 2008 г., получено 2009-09-06
12. Значение D-ксилозы для питания свиней
13. «Команда Virginia Tech разрабатывает процесс высокопроизводительного производства водорода из ксилозы в мягких условиях». Конгресс зеленых автомобилей. 2013-04-03. Дои:10.1002 / anie.201300766. Получено 2014-01-22.
14. Мартин Дель Кампо, J. S .; Роллин, Дж .; Myung, S .; Chun, Y .; Chandrayan, S .; Patiño, R .; Adams, M. W .; Чжан, Ю.-Х. П. (2013). «Производство с высоким выходом дигидрогена из ксилозы с использованием синтетического ферментного каскада в бесклеточной системе». Angewandte Chemie International Edition. 52 (17): 4587. Дои:10.1002 / anie.201300766. PMID  23512726.