Аллантоин - Allantoin

"Паксил" и "крем для вымени" перенаправляются сюда. Относительно антидепрессанта Паксил см. Пароксетин. О мази см. Сумка для бальзама.
Аллантоин
Скелетная формула аллантоина
Куча белого порошка на стекле часов
Шариковая модель молекулы аллантоина
Имена
Название ИЮПАК
(2,5-Диоксо-4-имидазолидинил) мочевина
Другие имена
Глиоксилдиуреид; 5-уреидогидантоин
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.002.358 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 202-592-8
КЕГГ
Номер RTECS
  • YT1600000
UNII
Характеристики
C4ЧАС6N4О3
Молярная масса158.117 г · моль−1
Внешностьбесцветный кристаллический порошок
Запахбез запаха
Плотность1,45 г / см3
Температура плавления 230 ° С (446 ° F, 503 К) (разлагается)
Точка кипения 478 ° С (892 ° F, 751 К) [сомнительный – обсуждать]
0,57 г / 100 мл (25 ° С)
4,0 г / 100 мл (75 ° С)
Растворимостьрастворим в алкоголь, пиридин, NaOH
не растворим в этиловый эфир
бревно п-3.14
Кислотность (пKа)8.48
Опасности
Паспорт безопасностиАллантоин MSDS
NFPA 704 (огненный алмаз)
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
> 5000 мг / кг (перорально, крыса)
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Аллантоин химическое соединение с формулой C4ЧАС6N4О3. Его еще называют 5-уреидогидантоин или же глиоксилдиуреид.[1][2] Это диуреид из глиоксиловая кислота. Аллантоин является основным промежуточным продуктом метаболизма у большинства организмов, включая животных, растения и бактерии. Он производится из мочевой кислоты, которая сама по себе является продуктом распада нуклеиновые кислоты, действием уратоксидаза (уриказа).[3][4][5]

История

Впервые аллантоин был выделен в 1800 году итальянским врачом Микеле Франческо Бунива (1761–1834) и французским химиком. Луи Николя Воклен, которые ошибочно полагали, что он присутствует в амниотическая жидкость.[6] В 1821 году французский химик Жан Луи Лассень нашел его в жидкости аллантоис; он назвал это "l'acide allantoique".[7] В 1837 году немецкие химики Фридрих Вёлер и Юстус Либих синтезировал это из мочевая кислота и переименовал его в «аллантоин».[8]

Животные

Названный в честь аллантоис (ан амниот эмбриональный выделительный орган, в котором он концентрируется во время развития в большинстве млекопитающие кроме людей и других высших обезьян), это продукт окисления мочевая кислота к пурин катаболизм. После рождения это основной способ азотные отходы выводится в моча этих животных.[9] У людей и других высших обезьян метаболический путь превращения мочевая кислота к аллантоину нет, поэтому первый выводится. Рекомбинантный расбуриказа иногда используется как лекарство, катализирующее это метаболическое превращение у пациентов. В рыбе аллантоин расщепляется дальше (на аммиак ) перед выделением.[10]

Было показано, что аллантоин улучшает инсулинорезистентность при введении крысам и увеличивает продолжительность жизни при введении червю-нематоде. Caenorhabditis elegans.[11][12]

Бактерии

У бактерий пурины и их производные (такие как аллантоин) используются в качестве вторичных источников азота в условиях ограничения питательных веществ. При их разложении образуется аммиак, который затем можно использовать.[13] Например, Bacillus subtilis способен использовать аллантоин в качестве единственного источника азота.[14]

Мутанты в Б. subtilis pucI ген неспособен расти на аллантоине, что указывает на то, что он кодирует переносчик аллантоина.[15]

В Streptomyces coelicolor, аллантоиназа (EC 3.5.2.5) и аллантоиказа (EC 3.5.3.4) необходимы для метаболизма аллантоина. У этого вида катаболизм аллантоина и последующее высвобождение аммония подавляют выработку антибиотиков (Streptomyces виды синтезируют около половины всех известных антибиотиков микробного происхождения).[16]

Приложения

Аллантоин присутствует в ботанических выдержки из окопник завод и в моча большинства млекопитающих. Химически синтезированный объемный аллантоин, который химически эквивалентен природному аллантоину, безопасен, нетоксичен, совместим с косметическим сырьем и соответствует требованиям CTFA и ОАО требования. Более 10 000 патенты ссылка на аллантоин.[17]

Косметика и туалетные принадлежности

Производители отмечают несколько полезных эффектов аллантоина в качестве активного ингредиента безрецептурной косметики, в том числе: увлажнение и кератолитический эффект, увеличивая содержание воды в внеклеточный матрикс и усиление шелушение от верхних слоев омертвевших клеток кожи, повышая гладкость кожи; содействие пролиферации клеток и лечение раны; и успокаивающее, противовоспалительное и защитное действие за счет образования комплексов с раздражающими и сенсибилизирующими агентами.

Исследование на животных в 2010 году показало, что на основе результатов гистологический анализов, мягкий лосьон с 5% аллантоином улучшает лечение раны процесс, модулируя воспалительная реакция. Исследование также предполагает, что количественный анализ поддерживает идею о том, что аллантоин также способствует фибробласт распространение и синтез внеклеточный матрикс.[18]

В исследовании, опубликованном в 2009 году, сообщалось о лечении зуд от легкой до умеренной атопический дерматит с местным нестероидным средством, содержащим аллантоин.[19]

Фармацевтические препараты

Часто присутствует в зубная паста, жидкость для полоскания рта, и другие гигиена полости рта продукты, в шампуни, помады, средства против угрей, средства для ухода за солнцем и осветляющие лосьоны, различные косметические лосьоны и кремы, а также другие косметические и фармацевтические продукты.[20]

Биомаркер окислительного стресса

С мочевая кислота это конечный продукт метаболизм пуринов у человека только неферментативные процессы с активные формы кислорода даст начало аллантоину, который, таким образом, является подходящим биомаркер измерять окислительный стресс при хронических заболеваниях и старение.[21][22]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ «Аллантоин».
  2. ^ "CAS № 97-59-6, Аллантоин, 5-Уреидогидантоин, Глиоксилдиуреид, Глиоксилдиуреид, Кордианин, Глиоксилдиуреид, (2,5-Диоксо-4-имидазолидинил) мочевина".
  3. ^ Пиццичини, Мария; Пандольфи, Мария Луиза; Ареццини, Лаура; Терцуоли, Лючия; Fe ′, Линда; Бонтемпс, Франсуа; Ван ден Берге, Жорж; Маринелло, Энрико (1996-08-09). «Маркировка мочевой кислоты и аллантоина в различных пуриновых органах и моче крысы». Науки о жизни. 59 (11): 893–899. Дои:10.1016/0024-3205(96)00387-6. PMID  8795700.
  4. ^ Xi, H .; Schneider, B.L .; Рейцер, Л. (2000-10-01). «Катаболизм пуринов в Escherichia coli и функция ксантиндегидрогеназы в спасении пуринов». Журнал бактериологии. 182 (19): 5332–5341. Дои:10.1128 / jb.182.19.5332-5341.2000. ISSN  0021-9193. ЧВК  110974. PMID  10986234.
  5. ^ Джонсон, Ричард Дж .; Саутин, Юрий Юрьевич .; Оливер, Уильям Дж .; Ронкал, Карлос; Му, Вэй; Габриэла Санчес-Лозада, л .; Родригес-Итурбе, Бернардо; Накагава, Такахико; Беннер, Стивен А. (01.01.2009). «Уроки сравнительной физиологии: может ли мочевая кислота представлять собой физиологический тревожный сигнал, который в западном обществе оказался неверным?». Журнал сравнительной физиологии B. 179 (1): 67–76. Дои:10.1007 / s00360-008-0291-7. ISSN  1432–136X. ЧВК  2684327. PMID  18649082.
  6. ^ Видеть:
    • Бунива и Воклен (1800) "Sur l'eau de l'amnios de femme et de vache" (Об околоплодных водах женщин и коров), Annales de chimie, 33 : 269-282.
    • См. Также: Леопольд Гмелин с Генри Уоттсом, пер., Справочник по химии (Лондон, Англия: Кавендишское общество, 1856 г.), т. 10, п. 260.
  7. ^ Лассень (1821) "Новые исследования по композиции" Оканки аллантоиды и шампанское " (Новые исследования состава аллантоисной и амниотической жидкости коровы) Анналы химии и тела, 2-я серия, 17 : 295-305. На стр. 300 и далее Лассень называет и характеризует «l'acide allantoique» (аллантовая кислота).
  8. ^ Видеть:
    • Либих и Велер (1837) "Ueber die Natur der Harnsäure" (О природе мочевой кислоты), Annalen der Physik und Chemie, 41 (8): 561-569. Аллантоин назван на стр. 563. С п. 563: "Си Синд Allantoïssäure, oder dieselbe Substance, die man in der Allantoïsflussigkeit der Kühe gefunden hat; wir werden sie von nun an Аллантоин nennen. " (Они [то есть ранее выделенные кристаллы] представляют собой аллантоисную кислоту или то же вещество, которое содержится в аллантоисной жидкости коров; с этого момента мы будем называть ее «аллантоин».)
    • Перепечатано в: Ф. Велер и Я. Либих (1838). "Untersuchungen über die Natur der Harnsäure" (Исследования природы мочевой кислоты), Annalen der Pharmacie, 26 : 241-340.
  9. ^ Янг Э. Г .; Wentworth H.P .; Хокинс В. У. (1944). «Поглощение и выведение аллантоина у млекопитающих». J. Pharmacol. Exp. Ther. 81 (1): 1–9.
  10. ^ Fujiwara, S; Ногучи Т. (1995). «Распад пуринов: только уреидогликолятлиаза из четырех ферментов, расщепляющих аллантоин, присутствует у млекопитающих». Биохимический журнал. 312 (Pt 1): 315–8. Дои:10.1042 / bj3120315. ЧВК  1136261. PMID  7492331.
  11. ^ Ko, W.C .; Liu, I.M .; Chung, H.H .; Ченг, J.T. (2008). «Активация I (2) -имидазолиновых рецепторов может улучшить инсулинорезистентность у крыс, получавших пищу, богатую фруктозой». Письма о неврологии. 448 (1): 90–93. Дои:10.1016 / j.neulet.2008.10.002. PMID  18926881.
  12. ^ Шон Калверт; Роби Такуту; Самим Шарифи; Руте Тейшейра; Пратул Гош; Жоао Педро де Магальяйнш (2016). «Подход сетевая фармакология обнаруживает новых кандидатов в миметики ограничения калорийности у C. elegans». Ячейка старения. 15 (2): 256–266. Дои:10.1111 / acel.12432. ЧВК  4783339. PMID  26676933.
  13. ^ Ма, Пики; Патчинг, Саймон Дж .; Иванова, Екатерина; Болдуин, Джоселин М .; Шарплз, Дэвид; Болдуин, Стивен А .; Хендерсон, Питер Дж. Ф. (2016-05-01). «Транспортный белок аллантоина PucI из Bacillus subtilis: эволюционные отношения, усиленная экспрессия, активность и специфичность». Микробиология. 162 (5): 823–836. Дои:10.1099 / мик. 0.000266. ISSN  1465-2080. ЧВК  4851255. PMID  26967546.
  14. ^ Гельцер, Энн; Беккал Брикчи, Фадиа; Мартин-Верстрете, Изабель; Нуаро, Филипп; Бессьер, Филипп; Аймерих, Стефан; Фромион, Винсент (26 февраля 2008 г.). «Реконструкция и анализ генетических и метаболических регуляторных сетей центрального метаболизма Bacillus subtilis». BMC Systems Biology. 2: 20. Дои:10.1186/1752-0509-2-20. ISSN  1752-0509. ЧВК  2311275. PMID  18302748.
  15. ^ Schultz, A.C .; Nygaard, P .; Саксилд, Х. Х. (01.06.2001). «Функциональный анализ 14 генов, составляющих пуриновый катаболический путь в Bacillus subtilis, и доказательства нового регулона, контролируемого активатором транскрипции PucR». Журнал бактериологии. 183 (11): 3293–3302. Дои:10.1128 / JB.183.11.3293-3302.2001. ISSN  0021-9193. ЧВК  99626. PMID  11344136.
  16. ^ Навоне, Лаура; Касати, Паула; Ликона-Кассани, Куаутемок; Марселлин, Эстебан; Нильсен, Ларс К .; Родригес, Эдуардо; Грамаджо, Хьюго (29 ноября 2013 г.). «Катаболизм аллантоина влияет на выработку антибиотиков Streptomyces coelicolor». Прикладная микробиология и биотехнология. 98 (1): 351–360. Дои:10.1007 / s00253-013-5372-1. ISSN  0175-7598. PMID  24292080.
  17. ^ Патентный поиск линз[постоянная мертвая ссылка ]
  18. ^ Араужу Л.Ю., Грабе-Гимарайнш А., Москейра В.К., Карнейру К.М., Сильва-Барселлос Н.М. (2012-10-22). «Профиль процесса заживления ран, вызванного аллантоином». Acta Cir Бюстгальтеры. 25 (5): 460–6. Дои:10.1590 / S0102-86502010000500014. PMID  20877959.
  19. ^ Веральди, S; De Micheli, P; Schianchi, R; Лунардон, Л. (2009). «Лечение кожного зуда при атопическом дерматите легкой и средней степени тяжести с помощью местного нестероидного средства». Журнал лекарственных средств в дерматологии. 8 (6): 537–9. PMID  19537379.
  20. ^ Торнфельдт, С. (2005). «Космецевтики, содержащие травы: факт, вымысел и будущее». Дерматологическая хирургия. 31 (7, Pt 2): 873–80. Дои:10.1111 / j.1524-4725.2005.31734. PMID  16029681.
  21. ^ Канд'ар Р., Закова П. (2008). «Аллантоин как маркер окислительного стресса в эритроцитах человека». Клиническая химия и лабораторная медицина. 46 (9): 1270–4. Дои:10.1515 / CCLM.2008.244. PMID  18636793.
  22. ^ Зитнанова И., Коритар П., Аруома О.И., Сустрова М., Гарайова И., Мухова Ю., Калновикова Т., Пуэшель С., Дурацкова З. (2004). «Уровни мочевой кислоты и аллантоина при синдроме Дауна: механизмы антиоксидантного и окислительного стресса?». Clinica Chimica Acta. 341 (1–2): 139–46. Дои:10.1016 / j.cccn.2003.11.020. PMID  14967170.

внешняя ссылка

внешняя ссылка