Имидазолидинилмочевина - Imidazolidinyl urea

Имидазолидинилмочевина

Имена
Имена ИЮПАК Правильный новая структура (верхний рис.): 1,1'-метиленбис {3- [4- (гидроксиметил) -2,5-диоксоимидазолидин-4-ил] мочевина} Ошибочный старая конструкция (нижний рис.): 1,1'-метиленбис {3- [1- (гидроксиметил) -2,5-диоксоимидазолидин-4-ил] мочевина}
Другие имена Imidurea, Germall 115; N ',N ''-метиленбис [3- [1- (гидроксиметил) -2,5-диоксоимидазолидин-4-ил] мочевина]; 1- [1- (гидроксиметил) -2,5-диоксоимидазолидин-4-ил] - 3 - [[[1- (гидроксиметил) -2,5-диоксоимидазолидин-4-ил] карбамоиламино] метил] мочевина
Идентификаторы
Количество CAS	39236-46-9 Y=  Y
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение Интерактивное изображение
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 51805 Y
ЧЭМБЛ	ChEMBL65433 Y
ChemSpider	35067 Y
ECHA InfoCard	100.049.411
Номер ЕС	254-372-6
PubChem CID	38258
UNII	M629807ATL Y
Панель управления CompTox (EPA)	DTXSID2040151
ИнЧИ InChI = 1S / C11H16N8O8 / c20-2-18-4 (6 (22) 16-10 (18) 26) 14-8 (24) 12-1-13-9 (25) 15-5-7 (23) 17-11 (27) 19 (5) 3-21 / h4-5,20-21H, 1-3H2, (H2,12,14,24) (H2,13,15,25) (H, 16,22 , 26) (Н, 17,23,27) Y Ключ: ZCTXEAQXZGPWFG-UHFFFAOYSA-N Y InChI = 1 / C11H16N8O8 / c20-2-18-4 (6 (22) 16-10 (18) 26) 14-8 (24) 12-1-13-9 (25) 15-5-7 (23) 17-11 (27) 19 (5) 3-21 / h4-5,20-21H, 1-3H2, (H2,12,14,24) (H2,13,15,25) (H, 16,22 , 26) (Н, 17,23,27) Ключ: ZCTXEAQXZGPWFG-UHFFFAOYAS
Улыбки O = C2N (CO) C (NC (= O) NCNC (= O) NC1C (= O) NC (= O) N1CO) C (= O) N2 C (NC (= O) NC1C (= O) NC (= O) N1CO) NC (= O) NC2C (= O) NC (= O) N2CO
Характеристики
Химическая формула	C11ЧАС16N8О8
Молярная масса	388,29 г / моль
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Y проверять (что YN ?)
Ссылки на инфобоксы

Имидазолидинилмочевина является противомикробный консервант используется в косметика^{[нужна цитата ]}. Это химически связано с диазолидинилмочевина который используется таким же образом. Имидазолидинилмочевина действует как высвобождение формальдегида.

Безопасность

У некоторых людей есть контакт аллергия к имидазолидинилмочевине, вызывая дерматит.^[1] У таких людей часто бывает еще и аллергия на диазолидинилмочевина.

Химия

Имидазолидинилмочевина до недавнего времени была плохо охарактеризована, и единственный Химическая служба рефератов присвоенная ему структура, вероятно, не является основной в коммерческом материале. Вместо этого новые данные показывают, что гидроксиметил функциональная группа каждого имидазолидин кольцо прикреплено к углерод, а не на азот атом:^[2]

Первоначально заявленная структура	Пересмотренная структура Хёка

Синтез

Имидазолидинилмочевина производится химическая реакция из аллантоин и формальдегид в присутствии едкий натр раствор и нагрейте. Затем реакционную смесь нейтрализован с соляная кислота и испарился:

2 + 3 часа₂С = О →

Коммерческая имидазолидинилмочевина представляет собой смесь различных продуктов присоединения формальдегида, включая полимеры.^[2]

Рекомендации

1. Обзор токсикологических данных (NTP NIEHS)
2. Lehmann SV; Hoeck U; Breinholdt J; Olsen CE; Крейлгаард Б. (2006). «Характеристика и химия имидазолидинилмочевины и диазолидинилмочевины». Контактный дерматит. 54 (1): 50–58. Дои:10.1111 / j.0105-1873.2006.00735.x. PMID  16426294.