Диазолидинилмочевина - Diazolidinyl urea

Диазолидинилмочевина
Недавно определенная структура диазолидинилмочевины
новая структура
Недавно определенная структура диазолидинилмочевины
«традиционная» структура
Имена
Имена ИЮПАК
1- [3,4-бис (гидроксиметил) -2,5-диоксоимидазолидин-4-ил] -1,3-бис (гидроксиметил) мочевина (новый)
1- [1,3-бис (гидроксиметил) -2,5-диоксоимидазолидин-4-ил] -1,3-бис (гидроксиметил) мочевина (Старый)
Другие имена
Диазолидинилмочевина
Germall II
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ChemSpider
ECHA InfoCard100.071.732 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 278-928-2
UNII
Характеристики
C8ЧАС14N4О7
Молярная масса278,22 г / моль
ОпасностиСенсор кожи 1[1]
Сигнальное слово GHSПредупреждение
H317
P261, P272, P280, P302 + 352, P333 + 313, P321, P363, P501
NFPA 704 (огненный алмаз)
Родственные соединения
Родственные соединения
Имидазолидинилмочевина
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Диазолидинилмочевина является противомикробный консервант используется в косметика. Это химически связано с имидазолидинилмочевина который используется таким же образом. Диазолидинилмочевина действует как высвобождение формальдегида.

Он используется во многих косметика, ухаживать за кожей товары, шампуни и кондиционеры, а также широкий ассортимент товаров, включая пены для ванн, детские салфетки и бытовые моющие средства. Диазолидинилмочевина содержится в коммерчески доступном консерванте. Germaben.

Промышленная диазолидинилмочевина представляет собой смесь различных продуктов присоединения формальдегида, включая полимеры.[2]

Химия

Синтез

Диазолидинилмочевина производится химическая реакция из аллантоин и формальдегид в присутствии едкий натр раствор и нагрейте. Затем реакционную смесь нейтрализован с соляная кислота и испарился:

Аллантоин + 4 часа2С = О → Диазолидинилмочевина

Структура

Диазолидинилмочевина до недавнего времени была плохо охарактеризована, и единственный Химическая служба рефератов присвоенная ему структура, вероятно, не является основной в коммерческом материале. Вместо этого новые данные показывают, что один из гидроксиметил функциональные группы из имидазолидин кольцо прикреплено к углерод, а не на мочевину азот атом:[2]

Первоначально заявленная структураПересмотренная структура Хёка
Первоначально заявленная структураПересмотренная структура Хёка

Безопасность

У некоторых людей есть контакт аллергия к имидазолидинилмочевина вызывая дерматит.[3] У таких людей часто бывает аллергия на диазолидинилмочевину.

Помимо того, что он является аллергеном, он выделяет формальдегид, что означает, что он медленно высвобождает канцероген формальдегид по мере его разложения.

В 2005–2006 годах он был 14-м по распространенности. аллерген в патч-тесты (3.7%).[4]

Рекомендации

  1. ^ База данных по химической классификации HSNO, Управление по управлению экологическими рисками Новой Зеландии, получено 2009-09-06
  2. ^ а б Леманн, Сорен Виг; Хок, Улла; Брейнхольдт, Йенс; Олсен, Карл Эрик; Крейлгаард, Бо (2006). «Характеристика и химия имидазолидинилмочевины и диазолидинилмочевины». Продолж. Дермат. 54 (1): 50–58. Дои:10.1111 / j.0105-1873.2006.00735.x. PMID  16426294.
  3. ^ Обзор токсикологических данных (NTP NIEHS)
  4. ^ Zug KA, Warshaw EM, Fowler JF Jr, Maibach HI, Belsito DL, Pratt MD, Sasseville D, Storrs FJ, Taylor JS, Mathias CG, Deleo VA, Rietschel RL, Marks J. Результаты патч-теста североамериканского контактного дерматита Группа 2005–2006 гг. Дерматит. 2009 май – июнь; 20 (3): 149-60.