Фенитротион - Fenitrothion

Фенитротион
Фенитротион.svg
Фенитротион-Молекула-3D-шары-by-AHRLS-2013.png
Имена
Название ИЮПАК
О,О-Диметил О- (3-метил-4-нитрофенил) фосфоротиоат
Другие имена
• Диметокси- (3-метил-4-нитрофенокси) тиоксофосфоран
О, О-Диметил О-4-нитро-м-толил фосфоротиоат
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.004.114 Отредактируйте это в Викиданных
КЕГГ
UNII
Характеристики
C9ЧАС12NО5пS
Молярная масса277.23 г · моль−1
ВнешностьЖелто-коричневая жидкость
Плотность1,3227 г / см3
Температура плавления 3,4 ° С (38,1 ° F, 276,5 К)
Точка кипения 118 ° C (244 ° F, 391 K) при 0,05 мм рт.
38,0 мг / л
РастворимостьХорошо растворим в дихлорметане, 2-пропаноле, толуоле, плохо растворим в п-гексан.[1]
бревно п3,30 (октанол / вода)[2]
Опасности
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
Крыса, перорально: 500 мг / кг.[3]

Мыши (самки), перорально: 1416 мг / кг.[4]

Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Фенитротион (ИЮПАК имя: О,О-диметил О- (3-метил-4-нитрофенил) фосфоротиоат) это фосфоротиоат (органофосфат ) инсектицид это недорого и широко используется во всем мире. Торговые наименования включают Sumithion, 94,2% раствор фенитротиона.[5]

Влияние на здоровье

Фенитротион в сублетальных дозах влиял на двигательные движения сумчатых,[6] а при высоких дозах он снижает энергию птиц.[7]

В тестах с хроническими (низкими) дозами неожиданно только самая низкая концентрация (0,011 микрограмм / литр) фенитротиона подавляла рост водорослей, хотя все использованные уровни хронических доз были токсичны для водорослей в других отношениях.[8]

Всего половина минимально эффективной дозы фенитротиона изменила структуру щитовидной железы пресноводного кряля (змееголова).[9]

Случаи неспецифических энцефалопатия жировые и висцеральные изменения (Синдром Рейе ) у детей, живущих в непосредственной близости от операций по опрыскиванию фенитротионом, послужило основанием для исследования, описанного недавно в Наука,[10] и изначально в Ланцет:[11]

Двухдневным мышам, помимо других веществ, в течение 11 дней вводили местно фенитротион. Еще через 2 дня сублетальная доза энцефаломиокардит вирус вводили подкожно в известном титре. Показатели смертности в 10-дневный период после вирус инъекции 4-9% в группах фенитротиона и 0% в контрольных группах кукурузного масла. В группах инсектицидов и вирусов отмечены жировые изменения в печени и почках. Энцефалопатия не выявила специфического поражения центральной нервной системы, но смерть последовала за последовательностью паралича и судорог. Возможная роль сочетания инсектицидов в восприимчивости человека к вирусам требует дальнейшего внимания.

Дальнейшее исследование показало, что болезнь была вызвана не самим фенитротионом, а комбинациями, которые включали поверхностно-активные вещества и растворитель (с пестицидом или без него), ясно показали, что предварительная обработка этими химическими веществами заметно увеличивает вирусную летальность у подопытных мышей.[12]

Сопротивление

В ходе необычной демонстрации устойчивости к пестицидам было обнаружено, что 8% насекомых на сельскохозяйственных полях являются носителями симбиотических кишечных микробов, которые могут метаболизировать и детоксифицировать фенитротион; после того, как тесты in vitro показали, что микроб значительно увеличивает выживаемость насекомых, обработанных фенитротионом.[13]

Рекомендации

  1. ^ Справочник по сельскохозяйственным химикатам. Уиллоуби, Огайо: Meister Publishing Co., 1999. стр. 177. ISBN  978-1-892829-02-3. OCLC  50201739.
  2. ^ Хэнш К., Лео А., Хукман Д. (1995). Изучение QSAR - гидрофобных, электронных и стерических констант. Вашингтон, округ Колумбия: Американское химическое общество. п. 60. ISBN  978-0-8412-2993-8. OCLC  924843801.
  3. ^ Экрот Д., Грейсон М., Кирк Р. Э., Отмер Д. Ф. (1981). Энциклопедия химической технологии Кирка-Отмера. 3 (3-е изд.). Нью-Йорк, Нью-Йорк: Джон Уайли и сыновья. п. 440. ISBN  978-0-471-02066-0. OCLC  873939596.
  4. ^ Секизава Дж, Это М, Миямото Дж, Мацуо М (1992). Критерии здоровья окружающей среды 133: фенитротион (Отчет). Женева: Всемирная организация здравоохранения. п. 70.
  5. ^ «Фенитротион». База данных PubChem Compound. Национальный центр биотехнологической информации.
  6. ^ Баттемер, WA, Story PG, Fildes KJ, Baudinette RV, Astheimer LB (июль 2008 г.). «Фенитротион, органофосфат, влияет на беговую выносливость, но не на аэробную способность у куропаток с толстым хвостом (Sminthopsis crassicaudata)». Атмосфера. 72 (9): 1315–20. Bibcode:2008Чмсп..72.1315Б. Дои:10.1016 / j.chemosphere.2008.04.054. PMID  18547601.
  7. ^ Китулагодаге М., Исанхарт Дж., Баттемер В.А., Хупер М.Дж., Астхаймер Л.Б. (апрель 2011 г.). «Токсичность фипронила у северного боббелого перепела Colinus virginianus: снижение пищевого поведения и образование метаболитов сульфона». Атмосфера. 83 (4): 524–30. Bibcode:2011Чмсп..83..524К. Дои:10.1016 / j.chemosphere.2010.12.057. PMID  21227481.
  8. ^ Феррандо, доктор медицины, Санчо Э, Андреу-Молинер Э (ноябрь 1996 г.). «Хроническая токсичность фенитротиона для водорослей (Nannochloris oculata), коловраток (Brachionus calyciflorus) и кладоцеров (Daphnia magna)». Экотоксикология и экологическая безопасность. 35 (2): 112–20. Дои:10.1006 / eesa.1996.0090. PMID  8950533.
  9. ^ Саксена П.К., Мани К. (1988). «Влияние безопасных концентраций некоторых пестицидов на щитовидную железу у пресноводного кряля, Channa punctatus: гистопатологическое исследование». Загрязнение окружающей среды. 55 (2): 97–105. Дои:10.1016/0269-7491(88)90121-2. PMID  15092506.
  10. ^ Крокер Дж. Ф., Озере Р., Safe SH, Digout SC, Рози К. Р., Хатцингер О. (июнь 1976 г.). «Смертельное взаимодействие повсеместных носителей инсектицидов с вирусом». Наука. 192 (4246): 1351–3. Bibcode:1976Научный ... 192.1351C. Дои:10.1126 / science.179146. PMID  179146.
  11. ^ Crocker JF, Rozee KR, Ozere RL, Digout SC, Hutzinger O (июль 1974 г.). «Инсектицид и вирусное взаимодействие как причина жировых висцеральных изменений и энцефалопатии у мышей». Ланцет. 2 (7871): 22–4. Дои:10.1016 / S0140-6736 (74) 91351-8. PMID  4134409.
  12. ^ Сейф S, Plugge H, Crocker JF (1977). «Анализ ароматического растворителя, используемого в программе опрыскивания леса». Атмосфера. 6 (10): 641–651. Bibcode:1977Чмсп ... 6..641С. Дои:10.1016/0045-6535(77)90075-3.
  13. ^ Кикучи Ю., Хаяцу М., Хосокава Т., Нагаяма А., Таго К., Фукацу Т. (май 2012 г.). «Симбионт-опосредованная устойчивость к инсектицидам». Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки. 109 (22): 8618–22. Bibcode:2012PNAS..109.8618K. Дои:10.1073 / pnas.1200231109. ЧВК  3365206. PMID  22529384.

дальнейшее чтение

внешняя ссылка