Мирекс - Mirex
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК 1,1a, 2,2,3,3a, 4,5,5,5a, 5b, 6-додекахлороктагидро-1ЧАС-1,3,4- (метантриил) циклобута [CD] пентален | |
| Идентификаторы | |
3D модель (JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.017.452  |
| Номер ЕС |
|
| КЕГГ | |
| MeSH | D008917 |
PubChem CID | |
| UNII | |
| |
| |
| Характеристики | |
| C10Cl12 | |
| Молярная масса | 545,55 г / моль |
| Температура плавления | 485 ° С (905 ° F, 758 К) |
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверять (что   ?) | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Мирекс является хлорорганические соединения это было коммерциализировано как инсектицид а позже был запрещен из-за воздействия на окружающую среду. Это белое кристаллическое твердое вещество без запаха является производным циклопентадиен. Это было популяризировано для контроля Огненные муравьи но в силу своей химической стойкости и липофильность это было признано биоаккумулятивный загрязнитель. Распространение красный импортный огненный муравей был вдохновлен использованием мирекса, который также убивает местных муравьев, которые очень конкурентоспособны с огненными муравьями. В Агентство по охране окружающей среды США запретил его использование в 1976 г.[1] Это запрещено Стокгольмская конвенция о стойких органических загрязнителях.
Производство и приложения
Мирекс был впервые синтезирован в 1946 году,[2] но не использовался в составах пестицидов до 1955 года. Мирекс производился путем димеризации гексахлорциклопентадиен в присутствии хлорид алюминия.
Мирекс - это желудочный инсектицид, а это означает, что он должен попасть в организм, чтобы отравить его. Инсектицидное применение было сосредоточено на юго-востоке США для борьбы с ввозом Огненные муравьи Соленопсис saevissima richteri и Solenopsis invicta. В период с 1962 по 1975 год на поля было внесено около 250 000 кг мирекса (US NRC, 1978). Большая часть мирекса была представлена в виде «приманки с 4-кратным увеличением мирекса», которая на 0,3% состоит из 14,7% мирекса. соевое масло смешанный с 85% кукурузный початок крупа. Приманка 4X была разработана для покрытия 4,2 г мирекса / га и доставлялась самолетом, вертолетом или трактором. Также использовались наживки 1x и 2x. Использование мирекса в качестве пестицида было запрещено в 1978 году. Стокгольмская конвенция запрещено производство и использование нескольких стойкий органический загрязнитель, а Мирекс - один из «грязной дюжины».[3]
Деградация
Мирекс, характерный для хлороуглеродов, не горит легко; ожидается, что продукты горения будут включать углекислый газ, монооксид углерода, хлористый водород, хлор, фосген, и другие хлорорганические соединения. Медленное окисление производит хлордекон («Кепоне»), родственный инсектицид, который также запрещен в большинстве стран западного мира, но легче разлагается. Солнечный свет разлагает мирекс в первую очередь до фотомирекса (8-моногидромирекс), а затем частично до 2,8-дигидромирекса.[1][4][5]
Фотомирекс
2,8-дигидромирекс
Мирекс обладает высокой устойчивостью к микробиологическому разложению. Он медленно дехлорирует до моногидропроизводного за счет анаэробного микробного действия в иле сточных вод и кишечные бактерии. Разложение почвенными микроорганизмами не описано.
Биоаккумуляция и биомагнификация
Мирекс является очень кумулятивным, и его количество зависит от концентрации и продолжительности воздействия. Имеются данные о накоплении мирекса в водных и наземных пищевых цепях до опасных уровней. После 6 применений приманки мирекс в дозе 1,4 кг / га у некоторых видов были обнаружены высокие уровни мирекса; Жир черепахи содержал 24,8 мг мирекса / кг, жир зимородков - 1,9 мг / кг, жир койота - 6 мг / кг, жир опоссума - 9,5 мг / кг и жир енота - 73,9 мг / кг. В модельной экосистеме с границей раздела суша и вода сеянцы зоргона обрабатывали мирексом в дозе 1,1 кг / га. Гусеницы, питавшиеся этими сеянцами, и их фекалии загрязняли воду, содержащую водоросли, улиток, дафний, личинок комаров и рыбу. Через 33 дня значение экологического увеличения составило 219 для рыб и 1165 для улиток.
Хотя общий уровень в окружающей среде низкий, он широко распространен в биотической и абиотической среде. Будучи липофильным, Мирекс сильно адсорбируется на отложениях.
Безопасность
Мирекс является умеренно токсичным в исследованиях на животных с однократной дозой (пероральный LD50 значения варьируются от 365–3000 мг / кг массы тела).[6] Он может попасть в организм при вдыхании, проглатывании и через кожу. Наиболее чувствительные эффекты многократного воздействия на животных в основном связаны с печенью, и эти эффекты наблюдались при дозах всего 1,0 мг / кг рациона (0,05 мг / кг массы тела в день), самой низкой испытанной дозе. При более высоких дозах он является фетотоксичным (25 мг / кг в рационе) и тератогенным (6,0 мг / кг в день). Мирекс обычно не проявлял активности в краткосрочных тестах на генетическую активность. Имеется достаточно доказательств его канцерогенности у мышей и крыс.[нужна цитата ] При отравлении мирексом характерно отсроченное начало токсического действия и летальный исход.[нужна цитата ] Мирекс токсичен для ряда водных организмов, особенно чувствительны ракообразные.
Мирекс вызывает хронические хронические физиологические и биохимические расстройства у различных позвоночных. ФАО / ВОЗ не рекомендовали допустимую суточную дозу (ДСД) мирекса. IARC (1979) оценил канцерогенную опасность мирекса и пришел к выводу, что «имеется достаточно доказательств его канцерогенности для мышей и крыс. В отсутствие адекватных данных для людей, на основании приведенного выше результата можно сказать, что он имеет канцерогенный риск для человека». . Данных о воздействии на здоровье человека не существует.[нужна цитата ].
Влияние на здоровье
В 1995 г. ATSDR сообщение Мирекс вызывал жировые изменения в печени, повышенную возбудимость и судороги, а также подавление репродуктивной функции у животных. Это мощный эндокринный разрушитель, мешающий эстроген-опосредованным функциям, таким как овуляция, беременность и рост эндометрия. Он также вызывал рак печени из-за взаимодействия с эстрогеном у самок грызунов.[7]
Рекомендации
- ^ а б Роберт Л. Меткалф «Борьба с насекомыми» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана »Wiley-VCH, Wienheim, 2002. Дои:10.1002 / 14356007.a14_263
- ^ Х. Дж. Принс (1946). "Синтез полихлорсоединений с хлоридом алюминия .XI. Удаление хлористого водорода из полихлорсоединений и образование циклических соединений - синтез перхлорциклопентадиена". Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas bann. 65 (7–8): 455–467. Дои:10.1002 / recl.19460650607.
- ^ Кайзер КЛЕ (1978). «Отчет о пестицидах: взлет и падение Mirex». Экологические науки и технологии. 12 (5): 520–528. Дои:10.1021 / es60141a005.
- ^ Международная программа IPCS по химической безопасности: Mirex - Руководство по охране труда № 39, 1990.
- ^ Келли Л. Лэмбрих, Джон П. Хассетт: Зависимая от длины волны фотореактивность мирекса в озере Онтарио, Экологические науки и технологии, 2006, 40(3), 858–863; Дои:10.1021 / es0511927.
- ^ Э.Л.-Байомей А.А., И.В. Сомак и С. Бранч. Эмбриотоксичность пестицида Мирекс In vitro. Тератогенез, канцерогенез и мутагенез 2002, 22: 239-249.
- ^ Фарун О., Куберува С., Смит Л., ДеРоса С. (1995). «Оценка ATSDR воздействия на здоровье химических веществ. II. Мирекс и хлордекон: воздействие на здоровье, токсикокинетика, воздействие на человека и судьба окружающей среды». Токсикология и промышленное здоровье. 11 (6): 1–203. Дои:10.1177/074823379501100601. PMID 8723616.
Смотрите также
- Мирекс в базе данных о свойствах пестицидов (PPDB)
- Международная организация по управлению химическими веществами (IOMC), 1995, Отчет об оценке СОЗ, декабрь 1995 г.
- Lambrych KL и JP Hassett. Зависимая от длины волны фотореактивность мирекса в озере Онтарио. Environ. Sci. Technol. 2006, 40, 858-863
- Руководство по охране труда и технике безопасности Mirex. Международная программа IPCS по химической безопасности. Руководство по охране труда №39. 1990 г.
- Токсикологический обзор Мирекса. В поддержку сводной информации об Интегрированной системе информации о рисках (IRIS) 2003. Агентство по охране окружающей среды США, Вашингтон, округ Колумбия.