Хризантемовая кислота - Chrysanthemic acid

Хризантемовая кислота

Имена
Название ИЮПАК 2,2-Диметил-3- (2-метилпроп-1-енил) циклопропан-1-карбоновая кислота
Идентификаторы
Количество CAS	4638-92-0 (1р,3р) или (+) -транс Y 2259-14-5 (1S,3S) или (-) -транс Y 26771-11-9 (1р,3S) или (+) -СНГ Y 26771-06-2 (1S,3р) или (-) -СНГ Y
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение
ЧЭМБЛ	ChEMBL1437285
ChemSpider	15876 (+)-транс 19543 (−)-СНГ
ECHA InfoCard	100.022.788
PubChem CID	16747 (1р,3р) или (+) -транс 33607 (1S,3S) или (-) -транс 33606 (1р,3S) или (+) -СНГ 20755 (1S,3р) или (-) -СНГ
UNII	23FP207VLY (1р,3р) или (+) -транс Y 75957WZ15Y (1S,3S) или (-) -транс Y 5П7В8620АМ (1р,3S) или (+) -СНГ Y TFK3B71TRY (1S,3р) или (-) -СНГ Y
Панель управления CompTox (EPA)	DTXSID60883558
ИнЧИ InChI = 1S / C10H16O2 / c1-6 (2) 5-7-8 (9 (11) 12) 10 (7,3) 4 / h5,7-8H, 1-4H3, (H, 11,12) / t7-, 8 + / m0 / с1 Ключ: XLOPRKKSAJMMEW-JGVFFNPUSA-N
Улыбки CC (= CC1C (C1 (C) C) C (= O) O) С
Характеристики
Химическая формула	C10ЧАС16О2
Молярная масса	168.236 г · моль^−1
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Хризантемовая кислота является органическое соединение что относится к разнообразным натуральным и синтетическим инсектициды. Это связано с пиретрин I и II, а также пиретроиды. Один из четырех стереоизомеры, (1р,3р) - или (+) -транс-хризантемовая кислота (на фото), является кислотной частью сложного эфира пиретрин I, который естественным образом встречается в семенах Хризантема цинерария. Многие синтетические пиретроиды, например аллетрины, представляют собой сложные эфиры всех четырех стереоизомеров.

Биосинтез

Хризантемовая кислота получается из ее пирофосфат сложный эфир, который, в свою очередь, производится естественно из двух молекул диметилаллилдифосфат.^[1]

Промышленный синтез

Хризантемовая кислота промышленно производится в циклопропанирование реакция диен как смесь цис- и транс-изомеры с последующим гидролизом сложного эфира:^[2]

Многие пиретроиды доступны путем повторной этерификации этилового эфира хризантемовой кислоты.

Рекомендации

1. Shattuck-Eidens DM, Wrobel WM, Peiser GD, Poulter CD (2001). «Хризантемилдифосфатсинтаза: выделение гена и характеристика рекомбинантной монотерпенсинтазы, не имеющей отношения голова к хвосту, из Chrysanthemum cinerariaefolium». Proc. Natl. Акад. Sci. СОЕДИНЕННЫЕ ШТАТЫ АМЕРИКИ. 98 (8): 4373–8. Bibcode:2001PNAS ... 98.4373R. Дои:10.1073 / pnas.071543598. ЧВК  31842. PMID  11287653.
2. Келли Лоуренс F (1987). «Синтез сложного эфира хризантемы: студенческий эксперимент». J. Chem. Образовательный. 64 (12): 1061. Bibcode:1987JChEd..64.1061K. Дои:10.1021 / ed064p1061.