Индоксакарб - Indoxacarb

Индоксакарб

Имена
Предпочтительное название IUPAC Метил 7-хлор-2,5-дигидро-2 - [[(метоксикарбонил) [4- (трифторметокси) фенил] амино] карбонил] индено [1,2-e] [1,3,4] оксадиазин-4a (3ЧАС) -карбоксилат
Систематическое название ИЮПАК (S) -Метил-7-хлор-2 - {[(метоксикарбонил) [4- (трифторметокси) фенил] амино] карбонил} -2ЧАС,3ЧАС, 4аЧАС,5ЧАС-индено [1,2-e] [1,3,4] оксадиазин-4a-карбоксилат
Идентификаторы
Количество CAS	173584-44-6 Y
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение
Сокращения	DPX-MP062
Ссылка на Beilstein	8366683
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 38630
ChemSpider	96889
ECHA InfoCard	100.132.370
КЕГГ	D06316
MeSH	Индоксакарб
PubChem CID	107720
UNII	52H0D26MWR
Номер ООН	ООН 3077
Панель управления CompTox (EPA)	DTXSID3040801
ИнЧИ InChI = 1S / C22H17ClF3N3O7 / c1-33-18 (30) 21-10-12-9-13 (23) 3-8-16 (12) 17 (21) 27-28 (11-35-21) 19 ( 31) 29 (20 (32) 34-2) 14-4-6-15 (7-5-14) 36-22 (24,25) 26 / ч3-9H, 10-11H2,1-2H3 Ключ: VBCVPMMZEGZULK-UHFFFAOYSA-N
Улыбки COC (= O) N (C (= O) N1COC2 (CC3 = C (C = CC (Cl) = C3) C2 = N1) C (= O) OC) C1 = CC = C (OC (F) (F ) F) C = C1
Характеристики
Химическая формула	C22ЧАС17ClF3N3О7
Молярная масса	527.84 г · моль^−1
Температура плавления	88,1 ° С (190,6 ° F, 361,2 К) 99% индоксакарб PAI
Фармакология
Код ATCvet	QP53AX27 (ВОЗ)
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Индоксакарб является оксадиазин пестицид разработан DuPont что действует против чешуекрылые личинки. Он продается под названиями Индоксакарб технический Инсектицид, Стюард Инсектицид и Avaunt Инсектицид. Он также используется в качестве активного ингредиента в Сингента линейка коммерческих пестицидов: Advion и Арилон.^[1][2][3]

Его основной способ действия - через блокирование нейрональных натриевых каналов. Это справедливо липофильный с K_ой 4,65. Этот пестицид следует использовать с осторожностью, так как некоторые насекомые, такие как восточный табачный червь (Helicoverpa assulta) становятся стойкими при воздействии.^[4]

Товары для дома

Индоксакарб является активным ингредиентом в ряде домашних хозяйств. инсектициды, включая таракан и муравей приманки и могут оставаться активными после переваривания.^[5]В 2012 году профессиональные продукты DuPont, включая линейку продуктов Advion и Arilon, были приобретены компанией Сингента.^[6]Индоксакарб является активным ингредиентом нового продукта для домашних животных Activyl от Merck Animal Health. Он продается для уничтожения блох на собаках и кошках.^[7]

Токсичность для человека

Хотя токсичность для человека формально не изучалась, были сообщения о людях, пытающихся потреблять индоксакарб в попытках самоубийства.^[8] Потребление индоксакарба может вызвать острое начало метгемоглобинемия.^[9] Метгемоглобинемия - это состояние, которое в конечном итоге снижает эффективность красных кровяных телец по обмену кислорода с органами. Метгемоглобинемия может быть фатальной, если ее не лечить, но правильное лечение этого состояния может быстро обратить его вспять.

Рекомендации

1. Агентство по охране окружающей среды США. Управление по профилактике, пестицидам и токсичным веществам (7505C). Информационный бюллетень о пестицидах. Название химического вещества: индоксакарб. Причина выдачи: условная регистрация. Дата выпуска: 30 октября 2000 г. В архиве 2 мая 2004 г. Wayback Machine
2. Агентство по охране окружающей среды США. Федеральный регистр: индоксакарб; Толерантность к пестицидам. Федеральный реестр: 11 июля 2007 г. (том 72, номер 132)
3. Директива Комиссии 2006/10 / EC от 27 января 2006 г., вносящая поправки в Директиву Совета 91/414 / EEC и включающая форхлорфенурон и индоксакарб в качестве активных веществ. Официальный журнал Европейского Союза 2006-1-28
4. Ван, Кай-Юнь; Чжан, Юн; Ван, Хун-Янь; Ся, Сяо-Мин; Лю, Тун-Сянь (01.01.2010). «Влияние трех диет на чувствительность отдельных инсектицидов и активность детоксикационных эстераз Helicoverpa assulta (Lepidoptera: Noctuidae)». Биохимия и физиология пестицидов. 96 (1): 51–55. Дои:10.1016 / j.pestbp.2009.09.003.
5. «Инсектицид индоксакарб уничтожает целые поколения тараканов». 23 июня 2008 г. В архиве из оригинала 27 июня 2008 г.. Получено 2009-12-14.
6. http://www3.syngenta.com/country/au/en/news/releases/Pages/Syngenta-acquires-DuPont-Professional-Products.aspx
7. http://us.activyl.com
8. Прасанна, Лакшми; Рао, С. Манимала; Сингх, Вишал; Куджур, Раш; Гоуришанкар (2008). «Отравление индоксакарбом: необычное проявление метгемоглобинемии». Индийский журнал интенсивной терапии. 12 (4): 198–200. Дои:10.4103/0972-5229.45082. ISSN  0972-5229. ЧВК  2738321. PMID  19742262.
9. Прасанна, L; Рао, С. М.; Сингх, V; Kujur, R; Прасанна, Лакшми (2008). «Отравление индоксакарбом: необычное проявление метгемоглобинемии». Индийский журнал интенсивной терапии. 12 (4): 198–200. Дои:10.4103/0972-5229.45082. ЧВК  2738321. PMID  19742262.

дальнейшее чтение

• Лапьед, Бруно; Франсуаза Гролло; Дэвид Б. Саттель (январь 2001 г.). «Индоксакарб, оксадиазиновый инсектицид, блокирует нейрональные натриевые каналы насекомых». Br J Pharmacol. 132 (2): 587–595. Дои:10.1038 / sj.bjp.0703853. ЧВК  1572588. PMID  11159709.
• Хамбай, Бхупиндер П.С. (2002). «Пиретроидные инсектициды». Прогноз по пестицидам. 13 (2): 49–54. Дои:10.1039 / b202996k.
• Монкада, Адриана. Экологическая судьба индоксакарба. Отделение экологического мониторинга Департамента регулирования пестицидов, штат Калифорния. 6 марта 2003 г.
• Тиллман, П. Глинн; Hammes, Glenn G; Захер, Мэтью; Коннэр, Майкл; Брэди, Э. Анджела; Крыло, Кейт Д. (январь 2002 г.). «Токсичность состава инсектицида индоксакарба для потускневшего растения Lygus lineolaris (Hemiptera: Miridae) и большеглазого клопа Geocoris punctipes (Hemiptera: Lygaeidae)». Вредитель Манаг. Наука. 58 (1): 92–100. Дои:10.1002 / пс 426. PMID  11838290. Архивировано из оригинал на 2008-08-07.

внешняя ссылка

• Инсектицид DuPont Steward - часто задаваемые вопросы. Обновлено 20 января 2007 г. Проверено 11 ноября 2012 г.
• Индоксакарб в базе данных о свойствах пестицидов (PPDB)