Эхотиофат - Echothiophate

Эхотиофат

Клинические данные
Торговые наименования	Фосфолин
Маршруты администрация	Актуальные (слезы )
Код УВД	S01EB03 (ВОЗ)
Идентификаторы
Название ИЮПАК 2- (Диэтоксифосфорилсульфанил) этил-N,N,N-триметилазана йодид
Количество CAS	6736-03-4 Y
PubChem CID	10547
DrugBank	DB01057 Y
ChemSpider	10107 Y
UNII	0F350BVT6S
КЕГГ	D02193 Y
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 59849 Y
ЧЭМБЛ	ChEMBL1201341 N
Химические и физические данные
Формула	C9ЧАС23яNО3пS
Молярная масса	383.23 г · моль^−1
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение
Улыбки [I -]. O = P (OCC) (OCC) SCC [N +] (C) (C) C
ИнЧИ InChI = 1S / C9H23NO3PS.HI / c1-6-12-14 (11,13-7-2) 15-9-8-10 (3,4) 5; / h6-9H2,1-5H3; 1H / q +1; / п-1 Y Ключ: OVXQHPWHMXOFRD-UHFFFAOYSA-M Y
NY (что это?)  (проверять)

Эхотиофат (Фосфолин) является необратимым ингибитор ацетилхолинэстеразы.^[1]

Использует

Он используется как глазной антигипертензивный в лечении хронических глаукома и, в некоторых случаях, аккомодационные эзотропия. Он доступен под несколькими торговыми наименованиями, такими как йодид фосфолина (Wyeth-Ayerst ).

Эхотиофат необратимо связывается с холинэстераза. Из-за очень медленной скорости, с которой эхотиофат гидролизуется холинэстеразой, его эффекты могут длиться неделю или больше. Побочные эффекты включают мышечные спазмы и другие системные эффекты.

Механизм действия

Он ковалентно связывается своей фосфатной группой с сериновой группой в активном центре холинэстераза. После связывания фермент постоянно неактивен, и клетка должна производить новые ферменты.

Дефицит

Wyeth Pharmaceuticals прекратила производство эхотиофата йодида в США в 2003 году. После обращения в Американскую академию офтальмологии (AAO) Уайет отменил свое решение, и, по словам представителя AAO по связям с общественностью Мишель Стивенс, AAO и Wyeth около года вели переговоры о изготовление его.^[2]

Между тем, во всем мире наблюдается дефицит препарата.

Химия

Эхотиофат получают в результате реакции диэтилхлорфосфорной кислоты с 2-диметиламиноэтилмеркаптаном, что дает S- (2-диметиламиноэтил) -О,О-диэтилтиофосфат, который алкилируется метилиодид, образуя эхотиофат.^[3]

Рекомендации

1. Габельт Б.Т., Хеннес Е.А., Симан Дж.Л., Тиан Б., Кауфман П.Л. (август 2004 г.). «Влияние H-7 на отток после трабекулярной обструкции после длительного лечения эхотиофатом у обезьян». Вкладывать деньги. Офтальмол. Vis. Наука. 45 (8): 2732–6. Дои:10.1167 / iovs.04-0083. PMID  15277498.
2. Статья Eurotimes: «Из-за нехватки йодида эхотиофата специалисты из США изо всех сил пытаются найти альтернативу острым случаям."". Архивировано из оригинал на 2006-06-19. Получено 2006-08-13.
3. H.M. Fitch, Патент США 2,911,430 (1959)