Taxane - Taxane

Taxane
Taxane numbering.svg
Имена
Систематическое название ИЮПАК
(1S,3р,4р,8S,11S,12р) -4,8,12,15,15-пентаметилтрицикло [9.3.1.03,8] пентадекан
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ChemSpider
Характеристики
C20ЧАС36
Молярная масса276.508 г · моль−1
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы
'
Баккатин III (оставили) Паклитаксел (верно)
'
10-деацетилбаккатин (оставили) Доцетаксел (верно)

Таксаны являются классом дитерпены. Первоначально они были идентифицированы от растений рода Taxus (тис) и таксадиен основной. Паклитаксел (Таксол) и доцетаксел (Таксотер) широко используются как химиотерапия агенты.[1][2] Кабазитаксел был одобрен FDA для лечения гормонорезистентного рак простаты.

Таксаны представляют трудности в формулировка как лекарства, потому что они плохо растворяются в воде.

Производство

Как следует из названия, таксаны впервые были получены из природных источников, но некоторые из них были полусинтезированный. Паклитаксел был первоначально получен из Тихоокеанский тис дерево.[3][4] Таксаны сложно синтезировать из-за их большого количества хиральный центров - у таксола их 11.

В последнее время присутствие таксанов в раковинах и листьях Corylus avellana (лещина обыкновенная).[5][6]

Механизм действия

Основным механизмом действия препаратов класса таксанов является нарушение микротрубочка функция. Микротрубочки необходимы для деления клеток, а таксаны стабилизируют ВВП -граница тубулин в микротрубочке, тем самым подавляя процесс деления клеток как деполимеризация предотвращено. Таким образом, по сути, таксаны ингибиторы митоза. В отличие от таксанов, алкалоиды барвинка не допустить митотическое веретено образование путем подавления тубулин полимеризация. Таким образом, и таксаны, и алкалоиды барвинка названы яды веретена или митозные яды, но действуют они по-разному. Считается также, что таксаны радиосенсибилизирующий.

Вещества

Химическая структура Хондоушань А

Hongdoushans A-C - оксигенированные таксановые дитерпены, выделенные из древесины Taxus wallichiana. Хонгдушань А (С29ЧАС44О7), хондоушань B (C27ЧАС40О7) и хондоушань C (C27ЧАС42О6) обладают противоопухолевой активностью in vitro.[7]

Имена

Таксаны обычно рассматриваются как синоним с таксоиды. Название «таксол» началось как имя нарицательное (аналогично другим терминам, в которых корень названия рода был с суффиксом с -ol или же -в ), но позже было написано с заглавной буквы как торговое название, а международное непатентованное название соединения представляет собой паклитаксел.

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Hagiwara, H .; Сунада, Ю. (2004). «Механизм нейротоксичности таксанов». Рак груди (Токио, Япония). 11 (1): 82–85. PMID  14718798.
  2. ^ Ровинский, доктор медицины, Эрик К. (февраль 1997 г.). «РАЗРАБОТКА И КЛИНИЧЕСКОЕ ПРИМЕНЕНИЕ ТАКСАНОВОГО КЛАССА АНТИМИКРОТУБОЛЬНЫХ ХИМИОТЕРАПИЙ». Ежегодный обзор медицины. 48 (1): 353–374. Дои:10.1146 / annurev.med.48.1.353. PMID  9046968.
  3. ^ Хакер, Майлз (2009). «Побочные реакции на лекарства»: 327–352. Дои:10.1016 / B978-0-12-369521-5.00013-0. Цитировать журнал требует | журнал = (помощь)
  4. ^ Weaver, Beth A .; Бемент, Уильям (2014). «Как таксол / паклитаксел убивает раковые клетки». Молекулярная биология клетки. 25 (18): 2677–2681. Дои:10.1091 / mbc.e14-04-0916. ISSN  1059-1524.
  5. ^ Оттаджо, Лаура; Бестосо, Федерика; Армиротти, Андреа; Бальби, Алессандро; Дамонте, Джанлука; Маццеи, Мауро; Санканди, Моника; Миле, Мариангела (2008). «Таксаны из раковин и листьев Corylus avellana». Журнал натуральных продуктов. 71 (1): 58–60. Дои:10.1021 / np0704046. PMID  18163585.
  6. ^ Хоффман, Анджела М; Шахиди, Ферейдун (январь 2009 г.). «Паклитаксел и другие таксаны в лещине». Журнал функционального питания. 1 (1): 33–37. Дои:10.1016 / j.jff.2008.09.004.
  7. ^ Банскота А.Х., Уся Т., Тезука Ю., Куда К., Нгуен Н.Т., Кадота С. (2002). «Три новых оксигенированных таксана C-14 из древесины Taxus yunnanensis». Джей Нат Прод. 65 (11): 1700–2. Дои:10.1021 / np020235j. PMID  12444707.

внешняя ссылка