Пренальтерол - Prenalterol

Пренальтерол
Пренальтерол.svg
Клинические данные
Маршруты
администрация		Устный, IV
Код УВД
Легальное положение
Легальное положение
  • В общем: ℞ (только по рецепту)
Идентификаторы
Количество CAS
PubChem CID
IUPHAR / BPS
ChemSpider
UNII
ЧЭМБЛ
Панель управления CompTox (EPA)
ECHA InfoCard100.055.246 Отредактируйте это в Викиданных
Химические и физические данные
ФормулаC12ЧАС19NО3
Молярная масса225.288 г · моль−1
3D модель (JSmol )
 ☒NпроверитьY (что это?)  (проверять)

Пренальтерол это кардиостимулятор который действует как β1 агонист адренорецепторов.[1]

Синтез

Стереоспецифический

Пренальтерол проявляет активность адренергических агонистов, несмотря на то, что оксиметилен группа. В стереоспецифический синтез, разработанный для этой молекулы, основан на том факте, что боковая цепь очень похожа в степень окисления к тому из сахара.

Синтез пренальтерола:[2][3]

Конденсация монобензон (2) с эпоксидом, полученным из α-D-глюкофураноза[4] дает гликозилированное производное (3). Гидролитическое удаление ацетонид защитные группы[5] с последующим расщеплением сахара периодировать дает альдегид (4). Это сводится к гликоль посредством NaBH4 а концевой спирт превращается в мезилат (5). Смещение уходящая группа с изопропиламин с последующим гидрогенолитическим удалением О-бензиловый эфир дает β1-адренергический селективный адренергический агонист преналтерол (6).

Рацемический

Приготовление рацемической смеси: NL 6409883  Соответствует H. Köppe et al., Патент США 3,637,852 (1965, 1972 оба по Boehringer Ingelheim ); NL 301580  корреспондентам А. Ф. Кроутера, Л. Х. Смита, Патент США 3,501,769 (1965, 1970 оба по ICI );[6]

дальнейшее чтение

  • Acta Medica Scandinavica. 211. 1982. Дои:10.1111 / joim.1982.211.issue-s659. Отсутствует или пусто | название = (помощь)

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Хэдфилд С.Е., Сли С.Дж., Сноу Н.М. (1989). «Сердечно-сосудистая фармакология ксамотерола, циклопролола, преналтерола и пиндолола у собак под наркозом». Br J Clin Pharmacol. 28 Дополнение 1 (Дополнение 1): 78S – 81S. Дои:10.1111 / j.1365-2125.1989.tb03580.x. ЧВК  1379883. PMID  2572262.
  2. ^ К. А. Джегги, Х. Шретер и Ф. Остермайер, DE 2503968 ; Chem. Abstr. 84, 5322 (1976).
  3. ^ соответствует Патент США 3978041 и Патент США 4049797 (1975, 1976, 1977, все до Ciba-Geigy ).
  4. ^ http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.9312824.html
  5. ^ Лю, Z; Hu, B.H .; Мессерсмит, П. Б. (2010). «Ацетонидная защита дофамина для синтеза особо чистого N-докозагексаенойлдопамина». Буквы Тетраэдра. 51 (18): 2403–2405. Дои:10.1016 / j.tetlet.2010.02.089. ЧВК  2882309. PMID  20543896.
  6. ^ Кроутер, Альберт Ф .; Гилман, Д. Дж .; McLoughlin, B.J .; Смит, Лесли Гарольд; Тернер, Р. У .; Вуд, Т. М. (1969). «Агенты, блокирующие β-адренорецепторы. V. 1-Амино-3- (замещенный фенокси) -2-пропанолы». Журнал медицинской химии. 12 (4): 638–42. Дои:10.1021 / jm00304a018. PMID  5793156.