Ацетонид - Acetonide

Общая структура 1,2-ацетонида. В диол отображается синим цветом, ацетон часть в красном.

В органическая химия, ацетонид это функциональная группа состоит из циклический кеталь из диол с ацетон. Более систематическое название этой структуры - изопропилиден кеталь. Ацетонид - распространенный защитная группа для 1,2- и 1,3-диолы.[1] Защитная группа может быть удалена с помощью гидролиз кеталя с использованием разбавленной водной кислота.

Пример

Ацетониды малых ди- и триолов, а также многие сахара и сахарные спирты, общие.[2] Гексаол маннитол реагирует с 2,2-диметоксипропан с образованием бис-ацетонида, который окисляется с образованием ацетонида глицеральдегида:[3][4]

(CHOHCHOHCH2ОЙ)2 + 2 (MeO)2CMe2 → (ЧОЧЧЧ2О2CMe2)2 + 4 МеОН
(CHOHCHOCH2OCMe2)2 + [О] → 2 ОЧЧЧ2О2CMe2 + H2О

Примером его использования в качестве защитной группы в сложном органическом синтезе является Полный синтез таксола Николау. Это обычная защитная группа для сахаров и сахарных спиртов, простой пример: солкеталь.

Ацетониды кортикостероид используются в дерматология, потому что их увеличилось липофильность приводит к лучшему проникновению в кожу.[5][6]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Коценски, Филип Дж. (1994). «3.2.2: Диол-защитные группы - ацетали - изопропилиденацетали». Защита групп. Основы органической химии. Тиме. п. 103.
  2. ^ Рычновский, С.Д .; Rogers, B.N .; Ричардсон, Т. I. (1998). «Конфигурационное назначение полиеновых макролидных антибиотиков с использованием анализа [13c] ацетонида». Соотв. Chem. Res. 31: 9–17. Дои:10.1021 / AR960223N.
  3. ^ Кристофер Р. Шмид; Джерри Д. Брайант (1995). «Ацетонид D- (R) -глицеральдегида». Орг. Синтезатор. 72: 6. Дои:10.15227 / orgsyn.072.0006.
  4. ^ Кристиан Хюбшверлен; Жан-Люк Спеклин; Дж. Хигелин (1995). «Ацетонид L- (S) -глицеральдегида». Орг. Синтезатор. 72: 1. Дои:10.15227 / orgsyn.072.0001.
  5. ^ Steinhilber, D; Schubert-Zsilavecz, M; Рот, HJ (2005). Medizinische Chemie (на немецком). Штутгарт: Deutscher Apotheker Verlag. п. 337. ISBN  3-7692-3483-9.
  6. ^ Derendorf, H .; Hochhaus, G .; Meibohm, B .; Mollmann, H .; Барт, Дж. (1998). «Фармакокинетика и фармакодинамика ингаляционных кортикостероидов». J. Allergy Clin. Иммунол. 101: S440 – S446. Дои:10.1016 / S0091-6749 (98) 70156-3.