BQ-123 - BQ-123

BQ-123[1]
BQ-123 structure.svg
Имена
Название ИЮПАК
2-[(3р,6р,9S,12р,15S)-6-(1ЧАС-индол-3-илметил) -9- (2-метилпропил) -2,5,8,11,14-пентаоксо-12-пропан-2-ил-1,4,7,10,13-пентазабицикло [13.3. 0] октадекан-3-ил] уксусная кислота
Другие имена
Цикло(D-trp-D-asp-L-про-D-val-L-лея)
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭМБЛ
ChemSpider
UNII
Характеристики
C31ЧАС42N6О7
Молярная масса610.712 г · моль−1
Опасности
S-фразы (устарело)S22 S24 / 25
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

BQ-123, также известный как цикло (-D-Trp-D-Asp-Pro-D-Val-Leu-), представляет собой циклический пентапептид, который впервые был выделен из ферментационного бульона Streptomyces misakiensis в 1991 г.[2] Исследования ЯМР показывают, что каркас полипептида состоит из бета-поворота типа II и обратного гамма-поворота.[3][4] Боковые цепи принимают разную ориентацию в зависимости от используемого растворителя.[5][6] Атом кислорода карбонила пролина, расположенный в начале бета-поворота, является сайтом связывания иона натрия.[7] Он имеет высокое сродство к ионам натрия и может координировать до трех из них.[8] Исследования показали, что BQ123 эффективен в лечении острой почечной недостаточности, вызванной ишемией, и было высказано предположение, что это может быть связано с тем, что BQ123 увеличивает реабсорбцию ионов натрия в клетках проксимальных канальцев.[9][10][11][12][13]

BQ-123 - селективный инопланетянинА антагонист рецепторов эндотелина.[1][14] Таким образом, он используется как биохимический инструмент при изучении рецептор эндотелина функция. BQ-123 действует как антагонист ЕТ-1, обращая уже установленные сокращения на ЕТ-1. Это указывает на то, что BQ-123 может действовать как антагонист, удаляя ЕТ-1 из своего рецептора (ЕТА).[15]

Рекомендации

  1. ^ а б BQ-123 в Сигма-Олдрич
  2. ^ Ихара М., Фукурода Т., Саеки Т., Нишикибе М., Кодзири К., Суда Х., Яно М. (июль 1991 г.). «Антагонист рецептора эндотелина (ЕТА), выделенный из Streptomyces misakiensis». Сообщения о биохимических и биофизических исследованиях. 178 (1): 132–7. Дои:10.1016 / 0006-291X (91) 91789-F. PMID  1648907.
  3. ^ Аткинсон Р.А., Пелтон Дж. Т. (январь 1992 г.). «Конформационное исследование цикло [D-Trp-D-Asp-Pro-D-Val-Leu], селективного антагониста рецептора эндотелина-A». Письма FEBS. 296 (1): 1–6. Дои:10.1016/0014-5793(92)80390-3. PMID  1309703.
  4. ^ Krystek SR, Bassolino DA, Bruccoleri RE, Hunt JT, Porubcan MA, Wandler CF, Andersen NH (март 1992 г.). «Конформация раствора антагониста циклического пентапептида эндотелина. Сравнение структур, полученных в результате ограниченной динамики и конформационного поиска». Письма FEBS. 299 (3): 255–61. Дои:10.1016/0014-5793(92)80127-3. PMID  1544503.
  5. ^ Gonnella NC, Zhang X, Jin Y, Prakash O, Paris CG, Kolossváry I, et al. (Май 1994). «Влияние растворителя на конформацию цикло (-D-Trp-D-Asp-Pro-D-Val-Leu-). ЯМР-спектроскопия и исследование молекулярного моделирования». Международный журнал исследований пептидов и белков. 43 (5): 454–62. Дои:10.1111 / j.1399-3011.1994.tb00544.x. PMID  8070969.
  6. ^ Бин JW, Peishoff CE, Kopple KD (сентябрь 1994 г.). «Конформации антагонистов рецептора циклического пентапептида эндотелина». Международный журнал исследований пептидов и белков. 44 (3): 223–32. Дои:10.1111 / j.1399-3011.1994.tb00164.x. PMID  7822098.
  7. ^ Ngoka LC, Gross ML (февраль 2000 г.). «Расположение сайтов связывания щелочного металла в селективных антагонистах рецептора эндотелина А, цикло (D-Trp-D-Asp-Pro-D-Val-Leu) и цикло (D-Trp-D-Asp-Pro-D-Ile-Leu ), из многоступенчатых коллизионных разложений ». Журнал масс-спектрометрии. 35 (2): 265–76. Дои:10.1002 / (SICI) 1096-9888 (200002) 35: 23.0.CO; 2- #. PMID  10679990.
  8. ^ Ngoka LC, Gross ML (январь 1999 г.). «Новые свойства связывания натрия некоторых селективных антагонистов рецептора эндотелина А циклопентапептида: масс-спектрометрические исследования с электрораспылением и бомбардировкой быстрыми атомами». Сообщения о биохимических и биофизических исследованиях. 254 (3): 713–9. Дои:10.1006 / bbrc.1998.9772. PMID  9920807.
  9. ^ Бююкгебиз О, Актан А.О., Хаклар Г., Ялчин А.С., Еген С., Ялин Р., Эрджан З.С. (1996). «BQ-123, специфический антагонист рецептора эндотелина (ETA), предотвращает ишемическое реперфузионное повреждение при трансплантации почки». Transplant International. 9 (3): 201–7. Дои:10.1007 / BF00335386. PMID  8723187.
  10. ^ Clozel M, Watanabe H (1993). «BQ-123, пептидный антагонист рецептора эндотелина ETA, предотвращает ранний церебральный вазоспазм после субарахноидального кровоизлияния после внутрицистернальной, но не внутривенной инъекции». Науки о жизни. 52 (9): 825–34. Дои:10.1016 / 0024-3205 (93) 90081-д. PMID  8437512.
  11. ^ Клавелл А.Л., Стинго А.Дж., Маргулис К.Б., Брандт Р.Р., Бернетт Дж.С. (март 1995 г.). «Роль подтипов рецептора эндотелина в регуляции функции почек in vivo». Американский журнал физиологии. 268 (3 Пт 2): F455-60. Дои:10.1152 / айпренал.1995.268.3.F455. PMID  7900845.
  12. ^ Геллаи М., Джугус М., Флетчер Т., ДеВольф Р., Намби П. (февраль 1994 г.). «Обращение постишемической острой почечной недостаточности с помощью селективного антагониста рецептора эндотелина А у крыс». Журнал клинических исследований. 93 (2): 900–6. Дои:10.1172 / JCI117046. ЧВК  293964. PMID  8113422.
  13. ^ Мино Н., Кобаяши М., Накадзима А., Амано Х., Симамото К., Исикава К. и др. (Октябрь 1992 г.). «Защитный эффект селективного антагониста рецепторов эндотелина, BQ-123, при ишемической острой почечной недостаточности у крыс». Европейский журнал фармакологии. 221 (1): 77–83. Дои:10.1016 / 0014-2999 (92) 90774-х. PMID  1459192.
  14. ^ Исикава К., Фуками Т., Нагасе Т., Фудзита К., Хаяма Т., Нияма К. и др. (Май 1992 г.). «Циклические пентапептидные антагонисты эндотелина с высокой селективностью ETA. Модификации, повышающие эффективность и растворимость». Журнал медицинской химии. 35 (11): 2139–42. Дои:10.1021 / jm00089a028. PMID  1317926.
  15. ^ Берразуэта Дж. Р., Бхагат К., Валланс П., Макаллистер Р. Дж. (Декабрь 1997 г.). «Зависимость от дозы и времени расширяющих эффектов антагониста эндотелина, BQ-123, в предплечье человека». Британский журнал клинической фармакологии. 44 (6): 569–71. Дои:10.1046 / j.1365-2125.1997.t01-1-00631.x. ЧВК  2042881. PMID  9431833.