Метокси группа - Methoxy group

Структура типичной метоксигруппы

А метокси группа это функциональная группа состоящий из метильная группа привязан к кислород. Эта алкоксильная группа имеет формулу О –CЧАС3. На бензольное кольцо, то Уравнение Гаммета классифицирует метоксизаместитель на параграф положение как электронодонорная группа, но как электроноакцепторная группа если на мета должность. На орто должность, стерические эффекты могут вызвать значительное изменение в прогнозе уравнения Хамметта, которое в противном случае следует той же тенденции, что и прогноз параграф должность.

Вхождение

Самыми простыми из метоксисоединений являются метанол и диметиловый эфир. Другие метоксиэфиры включают анизол и ванилин. Многие алкоксиды содержат метоксигруппы, например тетраметилортосиликат и метоксид титана. Такие соединения часто классифицируют как метоксиды. Сложные эфиры с метоксигруппой могут называться метиловыми эфирами, и -COOCH3 заместитель называется метоксикарбонил.[1]

Биосинтез

В природе метоксигруппы обнаруживаются на нуклеозидах, подвергшихся воздействию 2'-O-метилирование, например в вариациях 5'-крышка известные как cap-1 и cap-2. Они также являются обычными заместителями в О-метилированные флавоноиды, образование которых катализируется О-метилтрансферазами, действующими на фенолы, например, Катехол-О-метилтрансфераза (COMT). Многие натуральные продукты в растениях, например лигнины, генерируются посредством катализа кофеил-КоА O-метилтрансфераза.[2]

Метоксилирование

Органические метоксиды часто производятся метилирование алкоксидов.[3][4] Некоторые арилметоксиды могут быть синтезированы катализируемым металлами метилированием фенолы, или метоксилированием арилгалогениды.[5][6]

использованная литература

  1. ^ Стрейтвизер, Эндрю (1992). Введение в органическую химию. Хиткок, Клейтон Х., Косовер, Эдвард М. (4-е изд.). Нью-Йорк: Макмиллан. стр.515. ISBN  0024181706. OCLC  24501305.
  2. ^ Boerjan, Wout; Ральф, Джон; Баучер, Мари (2003). «Биосинтез лигнина». Анну. Rev. Plant Biol. 54 (1): 519–46. Дои:10.1146 / annurev.arplant.54.031902.134938. PMID  14503002.
  3. ^ Scarrow, J. A .; Аллен, К. Ф. Х. (1933). «Метоксиацетонитрил». Орг. Синтезатор. 13: 56. Дои:10.15227 / orgsyn.013.0056.
  4. ^ Корнелла, Хосеп; Зарате, Каэтана; Мартин, Рубен (2014). «Катализируемое никелем восстановительное расщепление метил-3-метокси-2-нафтоата». Орг. Синтезатор. 91: 260–272. Дои:10.15227 / orgsyn.091.0260.
  5. ^ Чунг, Чи Вай; Бухвальд, Стивен Л. (2 августа 2013 г.). «Мягкий и общий катализируемый палладием синтез метиловых ариловых эфиров с использованием предкатализатора на основе палладацикла». Органические буквы. 15 (15): 3998–4001. Дои:10.1021 / ol401796v. ЧВК  3776604. PMID  23883393.
  6. ^ Толнай, Гергей Л .; Пету, Балинт; Králl, Péter; Новак, Золтан (13 января 2014 г.). «Катализируемое палладием метоксилирование ароматических хлоридов боратными солями». Расширенный синтез и катализ. 356 (1): 125–129. Дои:10.1002 / adsc.201300687.