Ацетильная группа - Acetyl group

Не путать с Ацеталь.
Ацетильная группа
Скелетная формула ацетила со всеми указанными неявными атомами водорода
Имена
Название ИЮПАК
Ацетил (предпочтительнее этаноила)[1][2][3]
Систематическое название ИЮПАК
Метилоксидокарбон (•)[4] (добавка)
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
СокращенияAc
1697938
ЧЭБИ
ChemSpider
786
Характеристики
C2ЧАС3О
Молярная масса43.045 г · моль−1
Термохимия
От −15 до −9 кДж моль−1
Родственные соединения
Родственные соединения
Ацетон

Монооксид углерода

Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

В органическая химия, ацетил это часть, то ацил с химическая формула CH3CO. Это иногда представлен символом Ac[5] (не путать с элементом актиний ).

Ацетильная группа содержит метил группа одинарно связана с карбонил. Карбонильный центр ацильного радикала имеет один несвязанный электрон с которой он образует химическая связь к остатку р молекулы. В ИЮПАК По номенклатуре ацетил называется этаноилом, хотя этот термин почти не слышен.[нужна цитата ]

Ацетильная группа является компонентом многих органические соединения, включая уксусная кислота, то нейротрансмиттер ацетилхолин, ацетил-КоА, ацетилцистеин, ацетаминофен (также известный как парацетамол) и ацетилсалициловая кислота (более известная как аспирин ).

Ацетилирование

В природе

Введение в молекулу ацетильной группы называется ацетилирование. В биологических организмах ацетильные группы обычно переносятся из ацетил-КоА к другим органическим молекулам. Ацетил-КоА является промежуточным звеном как в биологической синтетазе, так и в распаде многих органических молекул. Ацетил-КоА также создается во время второй стадии клеточного дыхания, Цикл Кребса, под действием пируватдегидрогеназа на пировиноградная кислота.

Гистоны и другие белки часто модифицируются ацетилированием. Например, на уровне ДНК ацетилирование гистонов ацетилтрансферазы (HAT) вызывает расширение архитектуры хроматина, позволяя генетическая транскрипция происходить. Однако удаление ацетильной группы путем гистоновые деацетилазы (HDAC) конденсирует структуру ДНК, тем самым предотвращая транскрипцию.[6] Помимо HDAC, Метильная группа добавки способны связывать ДНК, в результате чего Метилирование ДНК, и это еще один распространенный способ блокировать ацетилирование ДНК и ингибировать транскрипцию генов.[7]

Синтетическая органическая и фармацевтическая химия

Ацетилирование может быть достигнуто с помощью различных методов, наиболее распространенным из которых является использование уксусный ангидрид или же ацетилхлорид, часто в присутствии третичного или ароматического амин основание. Типичное ацетилирование - это превращение глицин к N-ацетилглицин:[8]

ЧАС2NCH2CO2H + (CH3CO)2O → CH3C (O) NHCH2CO2H + CH3CO2ЧАС

Фармакология

Ацетилированные органические молекулы обладают повышенной способностью проникать через селективно проницаемые гематоэнцефалический барьер.[нужна цитата ] Ацетилирование помогает данному лекарству быстрее достичь мозга, делая его действие более интенсивным и повышая эффективность данной дозы.[нужна цитата ] Ацетильная группа в Ацетилсалициловая кислота (аспирин) повышает его эффективность по сравнению с естественным противовоспалительное средство салициловая кислота. Аналогичным образом ацетилирование превращает натуральное болеутоляющее. морфий в гораздо более мощный героин (диацетилморфин).

Есть некоторые свидетельства того, что ацетил-L-карнитин может быть более эффективным для некоторых приложений, чем L-карнитин.[9] Ацетилирование ресвератрол многообещающе в качестве одного из первых противорадиационных препаратов для населения.[10]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ "Список радикальных имен, начинающихся с" A"". Номенклатура органической химии, разделы A, B, C, D, E, F и H, Pergamon Press, Oxford, 1979. Авторское право IUPAC, 1979 г..
  2. ^ «R-5.7.1 Карбоновые кислоты, где ацетил используется в качестве примера». ИЮПАК, Комиссия по номенклатуре органической химии. Руководство по номенклатуре органических соединений ИЮПАК (Рекомендации 1993 г.), 1993 г., Научные публикации Блэквелла, Авторское право ИЮПАК 1993 г..
  3. ^ Отдел химической номенклатуры и структуры ИЮПАК (2013 г.). «П-65.1.7.2.1». In Favre, Henri A .; Пауэлл, Уоррен Х. (ред.). Номенклатура органической химии: рекомендации и предпочтительные наименования ИЮПАК, 2013 г.. ИЮПАК –RSC. ISBN  978-0-85404-182-4.
  4. ^ "Ацетил". Химические объекты, представляющие биологический интерес. Великобритания: Европейский институт биоинформатики.
  5. ^ Хэнсон, Джеймс А. (2001). Функциональная групповая химия. Кембридж, англ .: Королевское химическое общество. п. 11. ISBN  0-85404-627-5.
  6. ^ Кокс, Дэвид Л. Нельсон, Майкл М. (2000). Принципы биохимии Ленингера (3-е изд.). Нью-Йорк: Worth Publishers. ISBN  1-57259-153-6.
  7. ^ Мур, Лиза Д .; Le, Thuc; Фан, Гопин (2013). «Метилирование ДНК и его основная функция». Перекрестные помехи метилирования ДНК и других эпигенетических механизмов. Нейропсихофармакология. 38 (1): 23–38. Дои:10.1038 / npp.2012.112. ЧВК  3521964. PMID  22781841. Dnmt1 и Dnmt3b могут связываться с гистоновыми деацетилазами, которые удаляют ацетилирование гистонов, чтобы уплотнять ДНК и ограничивать доступ для транскрипции.
  8. ^ Р. М. Хербст и Д. Шемин (1943). «Ацетилглицин». Органический синтез.; Коллективный объем, 2, п. 11
  9. ^ Лю, Дж; Голова, E; Курацунэ, H; Cotman, C.W .; Эймс, Б. Н. (2004). «Сравнение эффектов L-карнитина и ацетил-L-карнитина на уровень карнитина, амбулаторную активность и биомаркеры окислительного стресса в мозге старых крыс». Летопись Нью-Йоркской академии наук. 1033 (1): 117–31. Bibcode:2004НЯСА1033..117Л. Дои:10.1196 / летопись.1320.011. PMID  15591009. S2CID  24221474.
  10. ^ Коидэ, Кадзунори; Осман, Сами; Гарнер, Аманда Л .; Песня, фэнлинг; Диксон, Трейси; Гринбергер, Джоэл С .; Эпперли, Майкл В. (14 апреля 2011 г.). «Использование 3,5,4'-три-ацетилресвератрола в качестве потенциального пролекарства ресвератрола защищает мышей от смерти, вызванной гамма-облучением». Письма о медицинской химии ACS. 2 (4): 270–274. Дои:10.1021 / мл 100159p. ЧВК  3151144. PMID  21826253.