Селениновая кислота - Seleninic acid

Не путать с селененовая кислота.
Химическая структура метанселениновая кислота

А селениновая кислота является селенорганическое соединение и оксокислота с общей формулой RSeO2H, где R ≠ H. Он является членом семейства селенорганических оксокислот, которое также включает селененовые кислоты и селеноновые кислоты, которые являются RSeOH и RSeO3H соответственно. Родительским членом этого семейства соединений является метанселениновая кислота (CH3SeO2H), также известная как метилселениновая кислота или «MSA».

Реакции и приложения в синтезе

Селениновые кислоты (особенно аренселениновые кислоты) являются полезными катализаторами перекиси водорода. эпоксидирование, Окисления Байера-Виллигера, окисления тиоэфиры, так далее.; пероксиселениновые кислоты (RSe (O) OOH) считаются активными окислителями.[1][2][3]

Структура, сцепление, свойства

Метанселениновая кислота охарактеризована методом рентгеновской кристаллографии.[4] Конфигурация вокруг атома селена пирамидальная, с Se-C = 1,925 (8) Å, Se-O = 1,672 (7) Å, Se-OH = 1,756 (7) Å, угол OSeO = 103,0 (3) °, угол HO-Se-C = 93,5 (3) °, а угол OSeC = 101,4 (3) °. Структура изоморфна метансульфиновой кислоте. [5]

Бензолелениновая кислота (C6ЧАС5SeO2H) ранее были охарактеризованы рентгеновскими методами.[6] и его оптическое разрешение.[7]

Рекомендации

  1. ^ ten Brink, G.-J .; Fernandes, B.C.M .; van Vliet, M.C.A .; Arends, I. W. C. E .; Шелдон, Р.А. «Катализируемое селеном окисление водным раствором перекиси водорода. Часть I. Реакции эпоксидирования в гомогенном растворе». J. Chem. Soc., Perkin Trans., 1 2001, 224–228. Дои: 10.1039 / b008198l
  2. ^ ten Brink, G.-J .; Vis, J.-M .; Arends, I. W. C. E .; Шелдон, Р.А. «Катализируемое селеном окисление водным пероксидом водорода. 2. Реакции Байера-Виллигера в гомогенном растворе». J. Org. Chem. 2001, 66, 2429–2433. Дои: 10.1021 / jo0057710
  3. ^ Mercier, E. A .; Smith, C.D .; Parvez, M .; Бэк, Т. Г. «Циклические эфиры селенината как катализаторы окисления сульфидов до сульфоксидов, эпоксидирования алкенов и превращения енаминов в α-гидроксикетоны». J. Org. Chem. 2012, 77, 3508–3517. Дои: 10.1021 / jo300313v
  4. ^ Блок, Е .; Birringer, M .; Jiang, W .; Nakahodo, T .; Thompson, H.J .; Toscano, P.J .; Узар, H .; Чжан, X .; Чжу, З. "Allium химия: синтез, естественное происхождение, биологическая активность и химия Se-alk (ен) илселеноцистеинов, их γ-глутамилпроизводных и продуктов окисления ». J. Agric. Food Chem. 2001, 49, 458–470. Дои: 10.1021 / jf001097b
  5. ^ Seff, K .; Heidner, E. G .; Мейерс, М .; Трублад, К. Н. «Кристаллическая и молекулярная структура метансульфиновой кислоты». Acta Crystallographica Раздел B 1969, 25, 350–354.
  6. ^ J. H. Bryden, H .; Маккалоу, Дж. Д. "Кристаллическая структура бензолселениновой кислоты". Acta Crystallogr. 1954. 7, 833–838. Дои:10.1107 / S0365110X54002551
  7. ^ Toshio, S .; Watanabe, I .; Камигата, Н. "Оптически активные селениновые кислоты: оптическое разрешение и стабильность". Энгью. Chem., Int. Эдн. 2001, 40, 2460–2462. Дои: 10.1002 / 1521-3773 (20010702) 40:13 <2460 :: AID-ANIE2460> 3.0.CO; 2-Q