Связь углерод – водород - Carbon–hydrogen bond

В углерод-водородная связь (Связь C – H) это связь между углерод и водород атомы, которые можно найти во многих органические соединения.[1] Эта связь является ковалентной, что означает, что углерод разделяет свои внешние валентные электроны с четырьмя атомами водорода. Это завершает обе их внешние оболочки, делая их стабильными.[2] Связи углерод – водород имеют длина облигации около 1,09 Å (1.09 × 10−10 м) и энергия связи из примерно 413 кДж /моль (см. таблицу ниже). С помощью Шкала Полинга - C (2,55) и H (2,2) - разность электроотрицательностей между этими двумя атомами составляет 0,35. Из-за этой небольшой разницы в электроотрицательностях связь C-H обычно считается неполярной. В структурные формулы молекул атомы водорода часто опускаются. Классы соединений, состоящие исключительно из связей C – H и C – C облигации алканы, алкены, алкины, и ароматические углеводороды. В совокупности они известны как углеводороды.

В октябре 2016 года астрономы сообщили, что самые основные химические ингредиенты жизнь - молекула углерод-водород (CH, или метилидиновый радикал ), положительный ион углерода-водорода (CH +) и ион углерода (C +) - в значительной степени являются результатом ультрафиолетовый свет из звезды, а не другими способами, например, в результате турбулентных событий, связанных с сверхновые и молодые звезды, как думали раньше.[3]

Реакции

Основная статья: Активация углеродно-водородной связи

Связь C-H в целом очень прочная, поэтому она относительно инертна. В нескольких составных классах, вместе называемых угольные кислоты связь C-H может быть достаточно кислой для удаления протонов. Неактивированные связи C − H находятся в алканах и не соседствуют с гетероатом (O, N, Si и т. Д.). Такие облигации обычно участвуют только в радикальное замещение. Однако известно, что многие ферменты влияют на эти реакции.[4]

Хотя связь C-H является одной из самых прочных, она варьируется более 30% по величине для довольно стабильных органических соединений, даже при отсутствии гетероатомы.[5][6]

СвязьУглеводородный радикалЭнергия диссоциации молярных связей (ккал)Энергия диссоциации молярной связи (кДж)
CH3-HМетил104440
C2ЧАС5-HЭтил98410
(CH3)2HC − HИзопропил95400
(CH3)3C − Hтрет-бутил93390
CH2= CH − Hвинил112470
HC≡C − Hэтинил133560
C6ЧАС5-Hфенил110460
CH2= CHCH2-HАллил88370
C6ЧАС5CH2-HБензил85360
OC4ЧАС7-Hтетрагидрофуранил92380
CH3C (O) CH2-Hацетонил96400

Рекомендации

  1. ^ Марш, Джерри (1985), Продвинутая органическая химия: реакции, механизмы и структура (3-е изд.), Нью-Йорк: Wiley, ISBN  0-471-85472-7
  2. ^ "Кибербридж наук о жизни". Ковалентные связи. Архивировано из оригинал на 2015-09-18. Получено 2015-09-15.
  3. ^ Ландау, Элизабет (12 октября 2016 г.). «Строительные блоки из строительных блоков жизни происходят из звездного света». НАСА. Получено 13 октября 2016.
  4. ^ Боллинджер, Дж. М. младший, Бродерик, Дж. Б. «Границы ферментативной активации С-Н-связи» Current Opinion in Chemical Biology 2009, vol. 13, стр. 51-7. Дои:10.1016 / j.cbpa.2009.03.018
  5. ^ «Связанные энергии». Органическая химия, Университет штата Мичиган. Архивировано из оригинал 29 августа 2016 г.
  6. ^ Ю-Ран Ло и Цзинь-Пей Ченг «Энергии диссоциации связи» в CRC Handbook of Chemistry and Physics, 96th Edition