Тикарциллин - Ticarcillin

Тикарциллин
Клинические данные
AHFS /Drugs.com	Монография
MedlinePlus	a685037
Беременность; категория	Австралия: Би 2; НАС: B (Нет риска в исследованиях без участия человека); ;
Маршруты; администрация	Внутривенно
Код УВД	J01CA13 (ВОЗ) J01CR03 (ВОЗ);
Легальное положение
Легальное положение	В общем: ℞ (только по рецепту);
Фармакокинетический данные
Связывание с белками	45%
Устранение период полураспада	1,1 часов
Экскреция	Почечный
Идентификаторы
	Название ИЮПАК (2S,5р,6р)-6-{[(2р) -2-карбокси-2- (3-тиенил) ацетил] амино} -3,3-диметил-7-оксо-4-тиа-1-азабицикло [3.2.0] гептан-2-карбоновая кислота;
Количество CAS	34787-01-4 ;
PubChem CID	36921;
DrugBank	DB01607 ;
ChemSpider	33876 ;
UNII	F93UJX4SWT;
КЕГГ	D08593 ;
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 9587 ;
ЧЭМБЛ	ChEMBL1449 ;
Панель управления CompTox (EPA)	DTXSID0023668 ;
ECHA InfoCard	100.047.451
Химические и физические данные
Формула	C15ЧАС16N2О6S2
Молярная масса	384.42 г · моль−1
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение;
	Улыбки O = C (O) [C @@ H] 2N3C (= O) [C @@ H] (NC (= O) [C @@ H] (c1ccsc1) C (= O) O) [C @ H] 3SC2 (С) С;
	ИнЧИ InChI = 1S / C15H16N2O6S2 / c1-15 (2) 9 (14 (22) 23) 17-11 (19) 8 (12 (17) 25-15) 16-10 (18) 7 (13 (20) 21) 6-3-4-24-5-6 / ч3-5,7-9,12H, 1-2H3, (H, 16,18) (H, 20,21) (H, 22,23) / t7- , 8-, 9 +, 12- / м1 / с1 ; Ключ: OHKOGUYZJXTSFX-KZFFXBSXSA-N ;
	(проверять)

Тикарциллин это карбоксипенициллин. Это почти всегда^{[нужна цитата ]} продается и используется в сочетании с клавуланат так как тикарциллин / клавулановая кислота. Поскольку это пенициллин, он также попадает в более широкий класс бета-лактам антибиотики. Его основное клиническое применение - это инъекционный антибиотик для лечения Грамотрицательный бактерии, особенно Синегнойная палочка. Это также один из немногих антибиотиков, способных лечить Stenotrophomonas maltophilia инфекции.

Он представлен в виде белого или бледно-желтого порошка. Он хорошо растворяется в воде, но его следует растворять только непосредственно перед использованием, чтобы предотвратить разложение.

Он был запатентован в 1963 году.^[1]

Механизм действия

Антибиотические свойства тикарциллина обусловлены его способностью предотвращать перекрестное связывание пептидогликан в течение клеточная стенка синтез, когда бактерии пытаются разделять, вызывая гибель клеток.

Тикарциллин, как пенициллин, содержит β-лактамное кольцо, которое может расщепляться бета-лактамазы, что приводит к инактивации антибиотика. Следовательно, те бактерии, которые могут экспрессировать β-лактамазы, устойчивы к β-лактамным антибиотикам. По крайней мере частично, из-за обычного β-лактамного кольца, тикарциллин может вызывать реакции у пациентов с аллергией на пенициллин. Тикарциллин также часто сочетается с ингибитор β-лактамазы Такие как клавулановая кислота (co-ticarclav ).

Другое использование

В молекулярная биология, тикарциллин используется как альтернатива ампициллин проверить усвоение маркерные гены в бактерии. Он предотвращает появление сателлитных колоний, возникающих при расщеплении ампициллина в среде. Он также используется в молекулярной биологии растений для уничтожения Агробактерии, который используется для доставки генов в клетки растений.

Способ применения и дозы

Тикарциллин не всасывается перорально, поэтому его следует вводить внутривенно или внутримышечно.

Торговые наименования и препараты

Тикарциллин: Тикар ранее продавался Бичем, тогда СмитКлайн Бичем до 1999 года, когда он объединился с Glaxo и образовал GlaxoSmithKline; он больше не доступен в Великобритании. Распространение в США прекратилось в 2004 году. Тикар был заменен на Тиментин.

Однако тиментин содержит клавуланат, в отличие от тикара.

Тикарциллин / клавуланат: Timentin в Австралии, Великобритании и США продавался компанией Beecham, затем GlaxoSmithKline.

Синтез

Карбенициллин используется в клинике прежде всего из-за его низкой токсичности и полезности при лечении инфекция мочеиспускательного канала из-за восприимчивости Псевдомонады разновидность. Его низкая эффективность, низкая пероральная активность и восприимчивость к бактериальным бета-лактамазы сделать его уязвимым для замены агентами без этих дефицитов. Одним из претендентов на эту гонку является тикарициллин. Его происхождение зависело от хорошо известного факта, что двухвалентная сера примерно эквивалентна винильной группе (см. метиопропамин, суфентанил, пизотилин так далее.).

Синтез тикарциллина: ДЖОРДЖ БРЕЙН ЭДУАРД, ЧАРЛЬЗ НЕЙЛЕР ДЖОН ГЕРБЕРТ; BE 646991 (С 1964 по Бичем ).

Один синтез начался с получения монобензилового эфира 3-тиенилмалоновой кислоты, превращения его в хлорангидрид с помощью SOCl2 и его конденсации с 6-аминопеницилановой кислотой (6-АПА ). Гидрогенолиз (Pd / C) завершил синтез тикарциллина.