Бакампициллин - Bacampicillin

Бакампициллин

Клинические данные
AHFS /Drugs.com	Подробная информация для потребителей Micromedex
Маршруты администрация	Устный
Код УВД	J01CA06 (ВОЗ)
Фармакокинетический данные
Метаболизм	Быстро гидролизованный к ампициллин
Идентификаторы
Название ИЮПАК 1-этоксикарбонилоксиэтил (2S,5р)-6-[[(2р) -2-амино-2-фенилацетил] амино] -3,3-диметил-7-оксо-4-тиа-1-азабицикло [3.2.0] гептан-2-карбоксилат
Количество CAS	37661-08-8 N
PubChem CID	39849
DrugBank	DB01602 Y
ChemSpider	390135 Y
UNII	8GM2J22278
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 2968 Y
ЧЭМБЛ	ChEMBL1583 Y
Панель управления CompTox (EPA)	DTXSID2048030
Химические и физические данные
Формула	C21ЧАС27N3О7S
Молярная масса	465.52 г · моль^−1
ИнЧИ InChI = 1S / C21H27N3O7S / c1-5-29-20 (28) 31-11 (2) 30-19 (27) 15-21 (3,4) 32-18-14 (17 (26) 24 (15) 18) 23-16 (25) 13 (22) 12-9-7-6-8-10-12 / h6-11,13-15,18H, 5,22H2,1-4H3, (H, 23,25 ) / t11?, 13-, 14-, 15 +, 18- / м1 / с1 Y Ключ: PFOLLRNADZZWEX-FFGRCDKISA-N Y
NY (что это?)  (проверять)

Бакампициллин (ГОСТИНИЦА ) это пенициллин антибиотик. Это пролекарство из ампициллин с улучшенным оральным биодоступность.^[1]

Он продается под торговыми марками. Спектробид (Pfizer ) и Penglobe (АстраЗенека ).

Синтез

Полусинтетический антибиотик, относящийся к пенициллину.

Относительно небольшая химическая разница между ампициллин и бензилпенициллин не только обеспечивает значительную пероральную активность, но также приводит к значительному расширению спектра противомикробных препаратов, что позволяет использовать их против многих Грамотрицательные бактерии. Было использовано множество устройств, чтобы еще больше улучшить пероральное всасывание ампициллина. Бакампициллин - это пролекарство ампициллина, предназначенное для этой цели.

Натриевая соль азидопенициллина (1) реагирует со смешанным карбонатным эфиром 2 (сам приготовлен из ацетальдегид и этилхлорформиат ) дать сложный эфир 3. Восстановление азидосвязи водородом и подходящим катализатором дает баампиллин (4). Оба энантиомера активны. Препарат быстро всасывается из желудочно-кишечного тракта и быстро расщепляется эстеразами сыворотки до биоактивного ампициллина, ацетальдегида, CO2 и этанола.

Смотрите также

• Сарпициллин

Рекомендации

1. Бодин Н.О., Экстрём Б., Форсгрен Ю., Джалар Л.П., Магни Л., Рамзи С.Х., Сьёберг Б. (ноябрь 1975 г.). «Бакампициллин: новое производное ампициллина, хорошо усваиваемое перорально». Противомикробные препараты и химиотерапия. 8 (5): 518–25. Дои:10.1128 / aac.8.5.518. ЧВК  429411. PMID  1211909.
2. Экстром Б.А., Ковач О.К., Шоберг Б.О., DE 2311328  (1973). Chem. Абстракция, 80, 14921q (1974).
3. Экстром Б.А., Шоберг Б.О., DE 2144457 ; эйдем Патент США 3873521 и Патент США 3939270 (1972, 1975 и 1976 все на Astra).