Цефроксадин - Cefroxadine

Цефроксадин

Клинические данные
AHFS /Drugs.com	Международные названия лекарств
Маршруты администрация	Устный
Код УВД	J01DB11 (КТО)
Легальное положение
Легальное положение	В общем: ℞ (только по рецепту)
Фармакокинетический данные
Устранение период полураспада	~ 1 час
Экскреция	Почечный
Идентификаторы
Название ИЮПАК (6р,7р)-7-{[(2р) -2-амино-2-циклогекса-1,4-диен-1-илацетил] амино} -3-метокси-8-оксо-5-тиа-1-азабицикло [4.2.0] октан-2-карбоновая кислота
Количество CAS	51762-05-1
PubChem CID	443991
ChemSpider	4447587
UNII	B908C4MV2R
КЕГГ	D01528
ЧЭМБЛ	ChEMBL2104150
Панель управления CompTox (EPA)	DTXSID1022768
ECHA InfoCard	100.052.157
Химические и физические данные
Формула	C16ЧАС19N3О5S
Молярная масса	365.40 г · моль^−1
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение
Улыбки O = C2N1 / C (= C (/ OC) CS [C @@ H] 1 [C @@ H] 2NC (= O) [C @@ H] (C / 3 = C / CC = C / C3) N) C (= O) O

Цефроксадин (ГОСТИНИЦА, торговые наименования Ораспор и Цефтан-ДС) это цефалоспорин антибиотик. Это структурно связано с цефалексин, и оба препарата имеют схожие спектр деятельности.^[1]

Он доступен в Италии.^[2]

Синтез

Цефроксадин можно получить несколькими способами, в том числе одним, при котором енол метилирован диазометан как ключевой шаг. Более сложный путь начинается с относительно легко доступного бензгидрилового эфира феноксиметилпенициллина сульфоксида (1).

Синтез цефроксадина^[3][4]

Он подвергается фрагментации при обработке бензотиазол-2-тиолом с образованием 2. Озонолиз (восстановительная обработка) расщепляет олефиновую связь, и несимметричный дисульфидный фрагмент превращается в тозилтиоэфир (3). Енольный фрагмент метилирован диазометан, шестичленное кольцо замыкается реакцией с 1,5-диазабицикло [5.4.0] ундец-5-еном (DBU ), а эфирная защита снимается с помощью трифторуксусная кислота давать 4. Амидная боковая цепь удаляется обычным PCl₅ /диметиланилин последовательность с последующим реамидированием подходящим хлорангидридом с получением цефроксадина (5).

Смотрите также

• Цефахлор

использованная литература

1. Ясуда К., Курашиге С., Мицухаши С. (июль 1980 г.). «Цефроксадин (CGP-9000), цефалоспорин, активный перорально». Противомикробные препараты и химиотерапия. 18 (1): 105–10. Дои:10.1128 / AAC.18.1.105. ЧВК  283947. PMID  6998373.
2. [Авторы не указаны]. «Ораспор». Prontuario.it (на итальянском). Эльзевир. Получено 2010-07-31.
3. Р. Скартаццини, Х. Бикель, DE 2331133 ; эйдем Патент США 4073902 (1974, 1978 оба на Ciba-Geigy).
4. Р. Б. Вудворд и Х. Бикель, Патент США 4 147 864 (1979); Chem. Abstr., 91, 74633J (1979).