Бактопренол - Bactoprenol

Бактопренол
Бактопренол-2D-by-AHRLS-2012.png
Имена
Название ИЮПАК
(6E,10E,14E,18E,22E,26E,30E,34E,38E) -3,7,11,15,19,23,27,31,35,39,43-ундекаметилтетратраконта-6,10,14,18,22,26,30,34,38,42-декаен-1- ол
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ChemSpider
Характеристики
C55ЧАС92О
Молярная масса769,318 г · моль−1
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Бактопренол это липид впервые идентифицирован у некоторых видов лактобацилы.[1] Это гидрофобный алкоголь что играет ключевую роль в росте клеточные стенки (пептидогликан ) в Грамположительные бактерии.[2]


Вхождение

Бактопренол - это липид, синтезируемый из мевалоновая кислота и является наиболее распространенным липидом, обнаруженным у некоторых видов лактобациллы.[3] Бактопренол содержится в обоих мезосомальный и плазматические мембраны.[4] Мезосомальный и плазменный бактопренол синтезируются независимо друг от друга.[5]

Функция

Считается, что бактопренол играет ключевую роль в формировании клеточных стенок у грамположительных бактерий, циклически перемещая мономеры пептидогликана через плазматическую мембрану и вставляя эти мономеры в точки роста клеточной стенки бактерий.[6]

Значение антибиотика

Поскольку бактопренол так важен для роста клеток, многие антибиотик соединения функционируют, нарушая путь транспорта, опосредованный бактопренолом.[7] Эта стратегия была впервые определена при изучении антибиотического механизма фриулицин B.[8] С тех пор были выявлены другие антибиотики, использующие аналогичный механизм, в том числе низин[9] и лантибиотики Такие как NAI-107.[10]

Рекомендации

  1. ^ Торн К.Дж., Кодичек Э. (апрель 1966 г.). «Структура бактопренола, липида, образованного лактобациллами из мевалоновой кислоты». Биохимический журнал. 99 (1): 123–7. Дои:10.1042 / bj0990123. ЧВК  1264965. PMID  5965329.
  2. ^ Кайзер, Гэри (сентябрь 2018 г.). «Лекционное руководство по BIOL 230 - Синтез пептидогликана - роль бактопренола». faculty.ccbcmd.edu. Получено 2018-12-20.
  3. ^ Торн К.Дж., Кодичек Э. (апрель 1966 г.). «Структура бактопренола, липида, образованного лактобациллами из мевалоновой кислоты». Биохимический журнал. 99 (1): 123–7. Дои:10.1042 / bj0990123. ЧВК  1264965. PMID  5965329.
  4. ^ Баркер, округ Колумбия, Торн К.Дж. (ноябрь 1970 г.). «Сферопласты Lactobacillus casei и клеточное распределение бактопренола». Журнал клеточной науки. 7 (3): 755–85. PMID  4250091.
  5. ^ Торн К.Дж., Баркер округ Колумбия (апрель 1972 г.). «Наличие бактопренола в мезосомах и плазматических мембранах Lactobacillus casei и Lactobacillus plantarum». Журнал общей микробиологии. 70 (1): 87–98. Дои:10.1099/00221287-70-1-87. PMID  4625239.
  6. ^ Kaiser G (сентябрь 2018 г.). «Лекционное руководство по BIOL 230 - Синтез пептидогликана - роль бактопренола». faculty.ccbcmd.edu. Получено 2018-12-20.
  7. ^ Шнайдер Т., Сахл Х.Г. (февраль 2010 г.). «Липид II и другие предшественники клеточной стенки, связанные с бактопренолом, в качестве мишеней для лекарств». Текущее мнение об исследуемых лекарствах. 11 (2): 157–64. PMID  20112165.
  8. ^ Schneider T, Gries K, Josten M, Wiedemann I., Pelzer S, Labischinski H, Sahl HG (апрель 2009 г.). «Липопептидный антибиотик Фриулимицин B ингибирует биосинтез клеточной стенки за счет образования комплекса с бактопренолфосфатом». Противомикробные препараты и химиотерапия. 53 (4): 1610–8. Дои:10.1128 / AAC.01040-08. ЧВК  2663061. PMID  19164139.
  9. ^ Шерер К., Видеманн И., Чобанасу К., Сахл Х.Г., Кубичек Ю. (ноябрь 2013 г.). «Агрегаты низина с различными предшественниками клеточной стенки, содержащими бактопренол, различаются по размеру и проницаемости через мембрану». Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Биомембраны. 1828 (11): 2628–36. Дои:10.1016 / j.bbamem.2013.07.014. PMID  23872123.
  10. ^ Münch D, Müller A, Schneider T, Kohl B, Wenzel M, Bandow JE, Maffioli S, Sosio M, Donadio S, Wimmer R, Sahl HG (апрель 2014 г.). «Лантибиотик NAI-107 связывается с предшественниками клеточной стенки, связанными с бактопренолом, и нарушает функции мембран». Журнал биологической химии. 289 (17): 12063–76. Дои:10.1074 / jbc.M113.537449. ЧВК  4002112. PMID  24627484.