Триазол - Triazole

А триазол относится к любому из гетероциклические соединения с молекулярная формула C2ЧАС3N3, имеющий пятичленное кольцо из двух атомов углерода и трех атомов азота. Есть два набора изомеры которые различаются взаимным расположением трех атомов азота. У каждого из них по два таутомеры которые отличаются тем, каким азотом связан водород:

  • 1ЧАС-1,2,3-триазол

  • 2ЧАС-1,2,3-триазол

  • 1ЧАС-1,2,4-триазол

  • 4ЧАС-1,2,4-триазол

Производные

Триазол противогрибковые препараты включают флуконазол, изавуконазол, итраконазол, вориконазол, прамиконазол, равуконазол, и позаконазол.

Триазол для защиты растений фунгициды включают эпоксиконазол, триадименол [де ], пропиконазол, протиоконазол, метконазол, ципроконазол, тебуконазол, флузилазол и паклобутразол.

Паклобутразол, униконазол, флютриафол [де ], и триадимефон используются как замедлители роста растений.[1]

Брассиназол является ингибитором биосинтеза брассиностероидов.

Бензотриазол используется в химической фотографии в качестве сдерживающего и противотуманного средства.

Циклогексилэтилтриазол недолго использовался в качестве альтернативы Кардиазолу (метразолу) при лечении психических заболеваний при судорожной шоковой терапии в 1940-х годах.

Значение в сельском хозяйстве

Из-за распространяющейся устойчивости патогенов растений к фунгицидам класса стробилуринов,[2] борьба с грибками, такими как Septoria tritici или же Gibberella zeae[3] в значительной степени полагается на триазолы. Пища, такая как покупной картофель, содержит замедлители, такие как триазол или тетциклацис.[4]

Важность химического синтеза

В азид алкин циклоприсоединение Huisgen это мягкая и селективная реакция, которая дает 1,2,3-триазолы в качестве продуктов. Реакция широко использовалась в биоортогональная химия и в органическом синтезе. Триазолы представляют собой относительно стабильные функциональные группы, и триазольные связи могут использоваться во множестве применений (например, для замены фосфатного остова ДНК.[5])

Родственные гетероциклы

  • Имидазол, аналог с двумя несмежными атомами азота
  • Пиразол, аналог с двумя соседними атомами азота
  • Тетразол, аналог с четырьмя атомами азота

внешняя ссылка

Рекомендации

  1. ^ Латимер, Джойс. «Использование регуляторов роста растений на контейнерных травянистых многолетниках». Получено 2020-09-19.
  2. ^ Gisi U, Sierotzki H, Cook A, McCaffery A (2002): Механизмы, влияющие на эволюцию устойчивости к фунгицидам-ингибиторам Qo. Наука о борьбе с вредителями 58: 859–867.[1]
  3. ^ Klix MB, Verreet J-A, Beyer M (2007): Сравнение снижающейся чувствительности к триазолу Gibberella zeae и повышенная чувствительность, достигнутая за счет достижений в разработке триазольных фунгицидов. Защита урожая 26: 683-690.[2]
  4. ^ Мантекон, Хорхе Д. (2009). «Борьба с фитофторозом картофеля триазольным фунгицидом с использованием профилактического и лечебного опрыскивания или системы прогнозирования». Ciencia e Investigación Agraria. 36 (2). Дои:10.4067 / S0718-16202009000200013.
  5. ^ Hiroyuki Isobe et al. (2008) Связанный с триазолом аналог дезоксирибонуклеиновой кислоты (TLDNA): дизайн, синтез и двухцепочечное образование с природной ДНК, Org. Lett. 10 (17), стр. 3729–3732.[3]