Метилкобаламин - Methylcobalamin

Метилкобаламин

Клинические данные
Торговые наименования	Коболмин
AHFS /Drugs.com	Международные названия лекарств
Маршруты администрация	пероральный, сублингвальный, инъекционный.
Код УВД	B03BA05 (ВОЗ)
Легальное положение
Легальное положение	нас: Внебиржевой
Идентификаторы
Название ИЮПАК карбанид; кобальт (3+);
Количество CAS	13422-55-4 Y
PubChem CID	6436232
ChemSpider	29368587
UNII	BR1SN1JS2W
ЧЭМБЛ	ChEMBL1697757 N
Панель управления CompTox (EPA)	DTXSID5048631
ECHA InfoCard	100.033.200
Химические и физические данные
Формула	C63ЧАС91CoN13О14п
Молярная масса	1344.405 г · моль^−1
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение
Улыбки [CH3 -]. CC1 = CC2 = C (C = C1C) N (C = N2) C3C (C (C (O3) CO) OP (= O) ([O -]) OC (C) ЧПУ (= O ) CCC4 (C (C5C6 (C (C (C (= N6) C (= C7C (C (C (= N7) C = C8C (C (C (= N8) C (= C4 [N-] 5) C ) CCC (= O) N) (C) C) CCC (= O) N) (C) CC (= O) N) C) CCC (= O) N) (C) CC (= O) N) C. ) CC (= O) N) C) O. [Co + 3]
ИнЧИ InChI = 1S / C62H90N13O14P.CH3.Co / c1-29-20-39-40 (21-30 (29) 2) 75 (28-70-39) 57-52 (84) 53 (41 (27-76) 87-57) 89-90 (85,86) 88-31 (3) 26-69-49 (83) 18-19-59 (8) 37 (22-46 (66) 80) 56-62 (11) 61 (10,25-48 (68) 82) 36 (14-17-45 (65) 79) 51 (74-62) 33 (5) 55-60 (9,24-47 (67) 81) 34 ( 12-15-43 (63) 77) 38 (71-55) 23-42-58 (6,7) 35 (13-16-44 (64) 78) 50 (72-42) 32 (4) 54 ( 59) 73-56 ;; / ч20-21,23,28,31,34-37,41,52-53,56-57,76,84H, 12-19,22,24-27H2,1-11H3, (H15,63,64,65,66,67,68,69,71,72,73,74,77,78,79,80,81,82,83,85,86); 1H3; / q; - 1; + 3 / п-2 Ключ: ZFLASALABLFSNM-UHFFFAOYSA-L
NY (что это?)  (проверять)

Метилкобаламин (мекобаламин, MeCbl или MeB₁₂) это кобаламин, форма витамин B₁₂. Он отличается от цианокобаламин в этом циано группа при замене кобальта на метильная группа.^[1] Метилкобаламин имеет октаэдрический центр кобальта (III) и может быть получен в виде ярко-красных кристаллов.^[2] С точки зрения координационная химия метилкобаламин примечателен как редкий пример соединения, содержащего металл-алкильные связи. Никель -Метильные промежуточные соединения были предложены для заключительной стадии метаногенез.

Метилкобаламин физиологически эквивалентен витамину B₁₂,^[3] и может использоваться для предотвращения или лечения патологий, возникающих из-за недостатка витамина B₁₂ потребление (витамин B₁₂ недостаток ).

Метилкобаламин также используется при лечении периферическая невропатия, диабетическая невропатия, и как предварительное лечение боковой амиотрофический склероз.^[4]

Метилкобаламин, который попадает в организм, не используется непосредственно в качестве кофактора, а сначала превращается MMACHC в cob (II) alamin. Затем аламин Cob (II) превращается в две другие формы, аденозилкобаламин и метилкобаламин для использования в качестве кофакторов. То есть метилкобаламин сначала деалкилируется, а затем регенерируется.^[5][6][7]

По словам одного автора, важно лечить витамин B₁₂ дефицит с гидроксокобаламин или же цианокобаламин или комбинация аденозилкобаламин и метилкобаламин, а не только метилкобаламин.^[8]

Производство

Метилкобаламин физически похож на другие формы витамина B₁₂, представляющие собой темно-красные кристаллы, свободно образующие в воде прозрачные растворы вишневого цвета.

Метилкобаламин можно производить в лаборатории, уменьшая цианокобаламин с борогидрид натрия в щелочном растворе с последующим добавлением метилиодид.^[2]

Функции

Этот витамер является одним из двух активных коферментов, используемых витамином B₁₂-зависимые ферменты и специфический витамин B₁₂ форма, используемая 5-метилтетрагидрофолат-гомоцистеинметилтрансфераза (MTR), также известная как метионинсинтаза.^{[нужна цитата ]}

Метилкобаламин участвует в Путь Вуд-Юнгдал, который представляет собой путь, по которому некоторые организмы используют углекислый газ в качестве источника органических соединений. На этом пути метилкобаламин обеспечивает метильную группу, которая соединяется с оксидом углерода (полученным из CO₂) позволить себе ацетил-КоА. Ацетил-КоА - это производное уксусной кислоты, которое превращается в более сложные молекулы, как того требует организм.^[9]

Метилкобаламин производится некоторыми бактерии. Он играет важную роль в окружающей среде. В окружающей среде он отвечает за биометилирование определенных тяжелые металлы. Например, высокотоксичный метилртуть производится под действием метилкобаламина.^[10] В этой роли метилкобаламин служит источником "CH₃⁺".

Недостаток кобаламина может привести к мегалобластная анемия и подострая комбинированная дегенерация спинного мозга.^[11]

Смотрите также

• Кобамамид
• Цианокобаламин
• Гидроксокобаламин
• Витамин B12
• Биосинтез кобаламина

Рекомендации

1. Макдауэлл Л. Р. (2000-10-11). Витамины в пище животных и человека. Booksgoogle.com. ISBN  9780813826301. Получено 28 января 2018.
2. Приготовление восстановленных форм витамина B₁₂ и некоторых аналогов витамина B₁₂ Коэнзим, содержащий кобальт-углеродную связь. Д. Маккормик и Л. Райт, ред.. 1971; Т. XVIII: 34-54. Дои:10.1016 / S0076-6879 (71) 18006-8.
3. Сил А., Кумар Х., Мондал Р. Д., Ананд С. С., Гхосал А., Датта А., Савант С. В., Капаткар В., Кадхе Г., Рао С. (июль 2018 г.). «Рандомизированное открытое исследование, сравнивающее сывороточные уровни кобаламина после трех доз 500 мкг и однократной дозы метилкобаламина 1500 мкг у пациентов с периферической невропатией». Корейский журнал боли. 31 (3): 183–190. Дои:10.3344 / kjp.2018.31.3.183. ЧВК  6037815. PMID  30013732.
4. «Eisai подает заявку на новый препарат для препарата в сверхвысоких дозах микобаламина в качестве лечения бокового амиотрофического склероза в Японии» (PDF). Eisai.com. Получено 28 января 2018.
5. Ким Дж., Ганнибал Л., Герасим С., Якобсен Д. В., Банерджи Р. (ноябрь 2009 г.). «Белок, переносящий человеческий витамин B12, использует активность глутатионтрансферазы для обработки алкилкобаламинов». Журнал биологической химии. 284 (48): 33418–24. Дои:10.1074 / jbc.M109.057877. ЧВК  2785186. PMID  19801555.
6. Ганнибал Л., Ким Дж., Браш Н.Э., Ван С., Розенблатт Д.С., Банерджи Р., Якобсен Д.В. (август 2009 г.). «Обработка алкилкобаламинов в клетках млекопитающих: роль продукта гена MMACHC (cblC)». Молекулярная генетика и метаболизм. 97 (4): 260–6. Дои:10.1016 / j.ymgme.2009.04.005. ЧВК  2709701. PMID  19447654.
7. Froese DS, Gravel RA (ноябрь 2010 г.). «Генетические нарушения обмена витамина B₁₂: восемь групп комплементации - восемь генов». Обзоры экспертов в области молекулярной медицины. 12: e37. Дои:10.1017 / S1462399410001651. ЧВК  2995210. PMID  21114891.
8. Таккар К., Билла Дж. (Январь 2015 г.). «Лечение дефицита витамина B12 - метилкобаламин? Цианкобаламин? Гидроксокобаламин? - устранение путаницы». Европейский журнал клинического питания. 69 (1): 1–2. Дои:10.1038 / ejcn.2014.165. PMID  25117994.
9. Fontecilla-Camps JC, Amara P, Cavazza C, Nicolet Y, Volbeda A (август 2009 г.). «Структурно-функциональные отношения анаэробных металлоферментов газопереработки». Природа. 460 (7257): 814–22. Bibcode:2009Натура.460..814F. Дои:10.1038 / природа08299. PMID  19675641.
10. Шнайдер З., Стройнски А. (1987), Комплексный B12: химия, биохимия, питание, экология, медицина, ISBN  9783110082395
11. Bémeur C, et al. (2011). Blass JP (ред.). Нейрохимические механизмы в болезни. Springer. стр.112 –3.