Пантенол - Panthenol

Пантенол
Стерео, скелетная формула пантенола (R)
Имена
Название ИЮПАК
2,4-дигидрокси-N- (3-гидроксипропил) -3,3-диметилбутанамид[1]
Другие имена
  • Пантотенол
  • Пантотениловый спирт
  • N-Пантоилпропаноламин
  • Бепантен (торговое название)
  • Декспантенол (D форма)
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
3DMet
1724945, 1724947 р
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.036.839 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 240-540-6
КЕГГ
MeSHдекспантенол
Номер RTECS
  • ES4316500
UNII
Характеристики
C9ЧАС19NО4
Молярная масса205.254 г · моль−1
ВнешностьВысоковязкая бесцветная жидкость
Плотность1,2 г мл−1 (при 20 ° C)
Температура плавления От 66 до 69 ° C (от 151 до 156 ° F, от 339 до 342 K) [противоречивый ]
Точка кипения От 118 до 120 ° C (от 244 до 248 ° F; от 391 до 393 K) при 2,7 Па
бревно п−0.989
Кислотность (пKа)13.033
Основность (пKб)0.964
От + 29 ° до + 30 °
1.499
Фармакология
A11HA30 (ВОЗ) D03AX03 (ВОЗ), S01XA12 (ВОЗ)
Опасности
NFPA 704 (огненный алмаз)
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
10,100 мг кг−1 (внутрибрюшинно, мышиное); 15000 мг кг−1 (оральный, мышь)
Родственные соединения
Родственные соединения
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Пантенол (также называемый пантотенол) это алкоголь аналог из пантотеновая кислота (витамин B5) и, таким образом, является провитамин из B5. В организмах быстро окисляется до пантотеновой кислоты. Это вязкая прозрачная жидкость при комнатной температуре. Пантенол используется как увлажняющий крем и для улучшения заживления ран в фармацевтических и косметических продуктах.

Использует

Мазь для глаз и носа Bepanthen (Германия)

В фармацевтике, косметике и средствах личной гигиены пантенол является увлажняющим средством и увлажнитель, используется в мази, лосьоны, шампуни, спреи для носа, глазные капли, леденцы, и чистящие растворы для контактных линз.

В мазях он используется для лечения солнечные ожоги, незначительный ожоги, легкие кожные повреждения и нарушения (в концентрациях до 2–5%).[2] Это улучшает гидратация, уменьшает зуд и воспаление кожи, повышает эластичность кожи и ускоряет эпидермальный скорость заживления ран.[3] Для этого его иногда комбинируют с аллантоин.

Легко связывается с стержнем волоса; Итак, это обычная составляющая коммерческих шампуни и кондиционеры для волос (в концентрациях 0,1–1%). Он покрывает волосы и герметизирует их поверхность,[нужна цитата ] смазка стержень волоса и придавая ему сияющий вид.

Также рекомендуется татуировка художников в качестве увлажняющего крема после татуажа.

Побочные эффекты

Пантенол обычно хорошо переносится. В редких случаях раздражение кожи и контактная аллергия не поступало.[2][3]


Фармакология

Пантенол легко проникает в кожу и слизистые оболочки (в том числе слизистая оболочка кишечника ), где быстро окисляется до пантотеновой кислоты. Пантотеновая кислота чрезвычайно гигроскопичный,[4] то есть эффективно связывает воду. Он также используется в биосинтезе коэнзим А, который играет роль в широком диапазоне ферментативный реакции и, следовательно, в росте клеток.[2][3]

Физические и химические свойства

Декспантенол

Пантенол представляет собой слегка горьковатую, очень вязкую, прозрачную и бесцветную жидкость без запаха при комнатной температуре.[5] но соли пантотеновой кислоты (например, пантотенат натрия) представляют собой порошки (обычно белые). Легко растворяется в воде и алкоголь, умеренно растворим в диэтиловый эфир, растворим в хлороформ (1:100),[5] в пропиленгликоль, и мало растворим в глицерин.

Расширенная химическая формула пантенола - HO – CH.2–C (CH3)2–CH (OH) –CONH – CH2CH2CH2-ОЙ.

Стереохимия

Пантенол бывает двух видов энантиомеры, D и L. Только D-пантенол (декспантенол) биологически активен, однако обе формы обладают увлажняющими свойствами. Для косметического использования пантенол входит в состав D форме, или как рацемический смесь D и L (DL-пантенол).

Рекомендации

  1. ^ «Декспантенол - Резюме соединения». PubChem Compound. США: Национальный центр биотехнологической информации. 25 марта 2005 г. Идентификация. Получено 29 июн 2012.
  2. ^ а б c Haberfeld H, ed. (2015). Кодекс Австрии (на немецком). Вена: Österreichischer Apothekerverlag. Bepanthen Creme.
  3. ^ а б c Эбнер Ф., Хеллер А., Риппке Ф., Тауш I (2002). «Местное применение декспантенола при кожных заболеваниях». Американский журнал клинической дерматологии. 3 (6): 427–33. Дои:10.2165/00128071-200203060-00005. PMID  12113650. S2CID  35836478.
  4. ^ Dinnendahl V, Fricke U, ред. (1991). Arzneistoff-Профиль (на немецком). 7 (8-е изд.). Эшборн, Германия: Govi ​​Pharmazeutischer Verlag. Pantothensäure. ISBN  978-3-7741-9846-3.
  5. ^ а б List PH, Hörhammer L, eds. (1969). Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis (на немецком). 2. Springer. п. 699.