Функциональная группа - Functional group

Бензилацетат имеет сложноэфирную функциональную группу (обведена красным), ацетильную группу (обведена темно-зеленым) и бензилоксигруппу (обведена светло-оранжевым). Могут быть произведены другие деления.

В органическая химия, функциональные группы специфичны заместители или же части в молекулы что может отвечать за характеристику химические реакции этих молекул. Одна и та же функциональная группа будет подвергаться одной и той же или подобной химической реакции (ям) независимо от размера молекулы, частью которой она является.^[1]^[2] Это позволяет систематически прогнозировать химические реакции и поведение химических соединений и проектировать химический синтез. Кроме того, реактивность функциональной группы может быть модифицирован другими функциональными группами поблизости. В органический синтез, взаимное преобразование функциональной группы является одним из основных видов преобразований.

Функциональные группы - это группы из одного или нескольких атомов различных химические свойства независимо от того, к чему они привязаны. Атомы функциональных групп связаны друг с другом и с остальной частью молекулы посредством ковалентные связи. Для повторяющихся единиц полимеры функциональные группы присоединяются к их неполярный ядро углерод атомов и, таким образом, добавляют химический характер углеродным цепям. Функциональные группы также могут быть заряжен, например в карбоксилат соли (–COO⁻), что превращает молекулу в многоатомный ион или комплексный ион. Функциональные группы, связывающиеся с центральным атомом в координационном комплексе, называются лиганды. Комплексообразование и сольватация также вызваны специфическим взаимодействием функциональных групп. Согласно общему правилу «подобное растворяется в подобном», именно общие или хорошо взаимодействующие друг с другом функциональные группы порождают растворимость. Например, сахар растворяется в воде, потому что оба разделяют гидроксил функциональная группа (–OH) и гидроксилы сильно взаимодействуют друг с другом. Плюс, когда функциональных групп больше электроотрицательный чем атомы, к которым они присоединены, функциональные группы станут полярными, а неполярные молекулы, содержащие эти функциональные группы, станут полярными и, таким образом, станут растворимыми в некоторых водный среда.

Объединение названий функциональных групп с названиями родительских алканы генерирует то, что называется систематическая номенклатура для наименования органические соединения. В традиционной номенклатуре первый атом углерода после углерода, который присоединяется к функциональной группе, называется атомом углерода. альфа-углерод; вторая - бета-углерод, третья - гамма-углерод и т. д. Если у углерода есть другая функциональная группа, ее можно назвать греческой буквой, например, гамма-амин в гамма-аминомасляная кислота находится на третьем углероде углеродной цепи, присоединенной к группе карбоновой кислоты. Конвенции ИЮПАК вызов числового обозначения позиции, например 4-аминобутановая кислота. В традиционных именах используются различные квалификаторы для обозначения изомеры, например, изопропанол (название IUPAC: пропан-2-ол) представляет собой изомер н-пропанола (пропан-1-ол). Период, термин часть имеет некоторое совпадение с термином «функциональная группа». Однако фрагмент представляет собой целую «половину» молекулы, которая может быть не только одной функциональной группой, но также более крупной единицей, состоящей из нескольких функциональных групп. Например, «арильный фрагмент» может быть любой группой, содержащей ароматическое кольцо независимо от того, сколько функциональных групп имеет указанный арил.

Таблица общих функциональных групп

Ниже приводится список общих функциональных групп.^[3] В формулах символы R и R 'обычно обозначают присоединенный водород или углеводород боковая цепь любой длины, но иногда может относиться к любой группе атомов.

Углеводороды

Углеводороды - это класс молекул, который определяется функциональными группами, называемыми гидрокарбилы которые содержат только углерод и водород, но различаются числом и порядком двойных связей. Каждый из них отличается типом (и масштабом) реактивности.

Химический класс	Группа	Формула	Структурная формула	Префикс	Суффикс	Пример
Алкан	Алкил	R (CH₂)_пЧАС		алкил-	-ан	Этан
Алкен	Алкенил	р₂C = CR₂		алкенил-	-ene	Этилен (Этен)
Алкин	Алкинил	RC≡CR '	${displaystyle {ce {R-C # C-R '}}}$	алкинил-	-yne	${displaystyle {ce {H-C # C-H}}}$ Ацетилен (Этина)
Производное бензола	Фенил	RC₆ЧАС₅ RPh		фенил-	-бензол	Cumene (Изопропилбензол)

Существует также большое количество разветвленных или кольцевых алканов, которые имеют определенные названия, например, трет-бутил, борнил, циклогексил и др. Углеводороды могут образовывать заряженные структуры: положительно заряженные карбокатионы или отрицательный карбанионы. Карбокации часто называют -um. Примеры тропилий и трифенилметил катионы и циклопентадиенил анион.

Группы, содержащие галоген

Галоалканы представляют собой класс молекул, который определяется углеродом -галоген связь. Эта связь может быть относительно слабой (в случае иодалкана) или довольно стабильной (как в случае фторалкана). В целом, за исключением фторированный соединения, галогеналканы легко подвергаются нуклеофильное замещение реакции или реакции элиминации. Замещение на атоме углерода, кислотность соседнего протона, условия растворителя и т.д. - все это может влиять на результат реакционной способности.

Химический класс	Группа	Формула	Структурная формула	Префикс	Суффикс	Пример
галогеналкан	гало	RX	${displaystyle {ce {R-X}}}$	гало-	алкил галогенид	Хлорэтан (Этилхлорид)
фторалкан	фтор	РФ	${displaystyle {ce {R-F}}}$	фтор-	алкил фторид	Фторметан (Метилфторид)
хлоралкан	хлор	RCl	${displaystyle {ce {R-Cl}}}$	хлор-	алкил хлористый	Хлорметан (Метилхлорид)
бромалкан	бром	RBr	${displaystyle {ce {R-Br}}}$	бром-	алкил бромид	Бромметан (Метил бромид)
йодалкан	йод	RI	${displaystyle {ce {R-I}}}$	йод-	алкил йодид	Йодметан (Метилиодид)

Группы, содержащие кислород

Соединения, содержащие связи C-O, обладают разной реакционной способностью в зависимости от местоположения и гибридизация связи C-O благодаря электроноакцепторному эффекту sp-гибридизированного кислорода (карбонильные группы) и донорному эффекту sp²-гибридизированный кислород (спиртовые группы).

Химический класс	Группа	Формула	Префикс	Суффикс	Пример
Алкоголь	Гидроксил	ROH	гидрокси-	-ol	Метанол
Кетон	Карбонил	RCOR '	-оил- (-COR ') или же оксо- (= O)	-один	Бутанон (Метилэтилкетон)
Альдегид	Альдегид	RCHO	формил- (-COH) или же оксо- (= O)	-al	Ацетальдегид (Этанал)
Ацилгалогенид	Галоформил	RCOX	карбонофторидоил- карбонохлоридоил- карбонобромидоил- карбонойодидоил-	-ойл галогенид	Ацетилхлорид (Этаноилхлорид)
Карбонат	Карбонатный эфир	РПЦВ	(алкоксикарбонил) окси-	алкил карбонат	Трифосген (бис (трихлорметил) карбонат)
Карбоксилат	Карбоксилат	RCOO⁻	карбокси	-оат	Ацетат натрия (Этаноат натрия)
Карбоновая кислота	Карбоксил	RCOOH	карбокси	-oic кислота	Уксусная кислота (Этановая кислота)
Сложный эфир	Карбоалкокси	RCOOR '	алканоилокси- или же алкоксикарбонил	алкилалкановсянка	Этилбутират (Этилбутаноат)
Метокси	Метокси	РОЧ₃	метокси-		Анизол (Метоксибензол)
Гидропероксид	Гидроперокси	ROOH	гидроперокси-	алкил гидропероксид	терт-Бутилгидропероксид
Перекись	Перокси	ROOR '	перокси-	алкил перекись	Ди-трет-бутил пероксид
Эфир	Эфир	ROR '	алкокси	алкил эфир	Диэтиловый эфир (Этоксиэтан)
Гемиацеталь	Гемиацеталь	р₂CH (ИЛИ₁)(ОЙ)	алкокси -ол	-ал алкил полуацеталь
Hemiketal	Hemiketal	RC (ORʺ) (OH) R '	алкокси -ол	-он алкил гемикетальный
Ацеталь	Ацеталь	RCH (OR ') (OR ")	диалкокси	-al диалкил ацеталь
Кетал (или же Ацеталь )	Кетал (или же Ацеталь )	RC (ИЛИ ") (ИЛИ ‴) R '	диалкокси	-один диалкил кеталь
Ортоэстер	Ортоэстер	RC (OR ') (OR ") (OR ‴)	триалкокси-
Гетероцикл (если циклический)	Метилендиокси	(–OCH₂O–)	метилендиокси-	-диоксол	1,2-метилендиоксибензол (1,3-Бензодиоксол)
Ортокарбонатный эфир	Ортокарбонатный эфир	C (OR) (OR ') (OR ") (OR ‴)	тетралкокси-	тетраалкил ортокарбонат	Тетраметоксиметан
Ангидрид органической кислоты	Карбоновый ангидрид	р₁(CO) O (CO) R₂		ангидрид	Масляный ангидрид

Группы, содержащие азот

Соединения, содержащие азот в этой категории, могут содержать связи C-O, например, в случае амиды.

Химический класс	Группа	Формула	Структурная формула	Префикс	Суффикс	Пример
Амид	Карбоксамид	RCONR'R "		карбоксамидо- или же карбамоил-	-амид	Ацетамид (Этанамид)
Амины	Первичный амин	RNH₂		амино-	-амин	Метиламин (Метанамин)
	Вторичный амин	R'R "NH		амино-	-амин	Диметиламин
	Третичный амин	р₃N		амино-	-амин	Триметиламин
	4 ° ион аммония	р₄N⁺		аммонийный	-аммоний	Холин
Я добываю	Первичный кетимин	RC (= NH) R '		имино-	-я добываю
	Вторичный кетимин	${displaystyle {ce {RC (= NR '') R '}}}$		имино-	-я добываю
	Первичный альдимин	RC (= NH) H		имино-	-я добываю	Этанимин
	Вторичный альдимин	RC (= NR ') H		имино-	-я добываю
Имиде	Имиде	(RCO)₂NR '		имидо-	-имиде	Сукцинимид (Пирролидин-2,5-дион)
Азид	Азид	RN₃		азидо-	алкил азид	Фенилазид (Азидобензол)
Азо соединение	Азо (Диимид)	RN₂Р'		азо-	-диазин	Метиловый апельсин (п-диметиламино-азобензолсульфоновая кислота)
Цианаты	Цианат	ROCN		цианато-	алкил цианат	Метил цианат
Цианаты	Изоцианат	RNCO		изоцианато-	алкил изоцианат	Метилизоцианат
Нитрат	Нитрат	РОНО₂		нитроокси-, нитрокси-	алкил нитрат	Амилнитрат (1-нитрооксипентан)
Нитрил	Нитрил	RCN	${displaystyle {ce {R -! # N}}}$	циано-	алканнитрил алкил цианид	Бензонитрил (Фенилцианид)
Нитрил	Изонитрил	RNC	${displaystyle {ce {R}} {-} {overset {+} {{ce {N}}}} {ce {# C ^ -}}}$	изоциано-	алканизонитрил алкилизоцианид	${displaystyle {ce {H3C}} {-} {overset {+} {{ce {N}}}} {ce {# C ^ -}}}$ Метилизоцианид
Нитриты	Нитрозоокси	РОНО		нитрозоокси-	алкил нитрит	Изоамилнитрит (3-метил-1-нитрозооксибутан)
Нитросоединение	Нитро	РНО₂		нитро-		Нитрометан
Нитрозо соединение	Нитрозо	РНО		нитрозо- (Нитрозил-)		Нитрозобензол
Оксим	Оксим	RCH = NOH			Оксим	Оксим ацетона (2-пропанон оксим)
Производное пиридина	Пиридил	RC₅ЧАС₄N		4-пиридил (пиридин-4-ил) 3-пиридил (пиридин-3-ил) 2-пиридил (пиридин-2-ил)	-пиридин	Никотин
Карбаматный эфир	Карбамат	RO (C = O) NR₂		(-карбамоил) окси-	-карбамат	Хлорпрофам (Изопропил (3-хлорфенил) карбамат)

Группы, содержащие серу

Соединения, содержащие серу, обладают уникальным химическим составом из-за их способности образовывать больше связей, чем кислород, их более легкий аналог в периодической таблице. Заместительная номенклатура (обозначенная префиксом в таблице) предпочтительнее номенклатуры функционального класса (обозначенной суффиксом в таблице) для сульфидов, дисульфидов, сульфоксидов и сульфонов.

Химический класс	Группа	Формула	Префикс	Суффикс	Пример
Тиол	Сульфгидрил	RSH	сульфанил- (-SH)	-тиол	Этантиол
Сульфид (Тиоэфир )	Сульфид	RSR '	заместитель сульфанил- (-SR ')	ди (заместитель) сульфид	(Метилсульфанил) метан (префикс) или Диметилсульфид (суффикс)
Дисульфид	Дисульфид	RSSR '	заместитель дисульфанил- (-SSR ')	ди (заместитель) дисульфид	(Метилдисульфанил) метан (префикс) или Диметил дисульфид (суффикс)
Сульфоксид	Сульфинил	RSOR '	-сульфинил- (-СОР ')	ди (заместитель) сульфоксид	(Метансульфинил) метан (префикс) или Диметилсульфоксид (суффикс)
Сульфон	Сульфонил	RSO₂Р'	-сульфонил- (-ТАК₂Р')	ди (заместитель) сульфон	(Метансульфонил) метан (префикс) или Диметилсульфон (суффикс)
Сульфиновая кислота	Сульфино	RSO₂ЧАС	сульфино- (-ТАК₂ЧАС)	-сульфиновая кислота	2-аминоэтансульфиновая кислота
Сульфоновая кислота	Sulfo	RSO₃ЧАС	сульфо- (-ТАК₃ЧАС)	-сульфоновая кислота	Бензолсульфоновая кислота
Сульфонатный эфир	Sulfo	RSO₃Р'	(-сульфонил) окси- или же алкоксисульфонил-	Р' р-сульфонат	Метил трифторметансульфонат или же Метоксисульфонилтрифторметан (префикс)
Тиоцианат	Тиоцианат	RSCN	тиоцианато- (-SCN)	заместитель тиоцианат	Фенил тиоцианат
Тиоцианат	Изотиоцианат	RNCS	изотиоцианато- (-NCS)	заместитель изотиоцианат	Аллил изотиоцианат
Тиокетон	Карбонотиоил	RCSR '	-тиоил- (-CSR ') или же сульфанилиден- (= S)	-тион	Дифенилметантион (Тиобензофенон )
Тиал	Карбонотиоил	RCSH	метантиоил- (-CSH) или же сульфанилиден- (= S)	-тиал
Тиокарбоновая кислота	Карботиоиновый S-кислота	RC = OSH	меркаптокарбонил-	-тиоидный S-кислота	Тиобензойная кислота (бензотиоиновая S-кислота)
Тиокарбоновая кислота	Карботиоиновый О-кислота	RC = SOH	гидрокси (тиокарбонил) -	-тиоидный О-кислота
Тиоэстер	Тиолестер	RC = OSR '		S-алкилалкан-тиоат	S-метил тиоакрилат (S-метилпроп-2-ентиоат)
Тиоэстер	Тионоэфир	RC = SOR '		О-алкилалкан-тиоат
Дитиокарбоновая кислота	Карбодитиевая кислота	RCS₂ЧАС	дитиокарбокси-	-дитионовая кислота	Дитиобензойная кислота (Бензенкарбодитиевая кислота)
Сложный эфир дитиокарбоновой кислоты	Карбодитио	RC = SSR '		-дитиоат

Группы, содержащие фосфор

Соединения, содержащие фосфор, обладают уникальным химическим составом из-за их способности образовывать больше связей, чем азот, их более легкие аналоги в периодической таблице.

Химический класс	Группа	Формула	Префикс	Суффикс	Пример
Фосфин (Фосфан )	Фосфино	р₃п	фосфанил-	-фосфан	Метилпропилфосфан
Фосфоновая кислота	Фосфоно	${displaystyle {ce {RP (= O) (OH) 2}}}$	фосфоно-	заместитель фосфоновая кислота	Бензилфосфоновая кислота
Фосфат	Фосфат	${displaystyle {ce {ROP (= O) (OH) 2}}}$	фосфоноокси- или же О-фосфоно- (фосфо-)	заместитель фосфат	Глицеральдегид 3-фосфат (суффикс)
Фосфат	Фосфат	${displaystyle {ce {ROP (= O) (OH) 2}}}$	фосфоноокси- или же О-фосфоно- (фосфо-)	заместитель фосфат	О-Фосфонохолин (префикс) (Фосфохолин )
Фосфодиэфир	Фосфат	HOPO (ИЛИ)₂	[(алкокси) гидроксифосфорил] окси- или же О- [(алкокси) гидроксифосфорил] -	ди (заместитель) водородфосфат или же фосфорная кислота ди (заместитель) сложный эфир	ДНК
Фосфодиэфир	Фосфат	HOPO (ИЛИ)₂			О- [(2 ‑ Гуанидиноэтокси) гидроксифосфорил] -л‑Серин (префикс) (Ломбричанин )

Группы, содержащие бор

Соединения, содержащие бор, обладают уникальным химическим составом из-за того, что они имеют частично заполненные октеты и, следовательно, действуют как Кислоты Льюиса.

Химический класс	Группа	Формула	Префикс	Суффикс	Пример
Бороновая кислота	Бороно	РБ (Огайо)₂	Бороно-	заместитель бороновая кислота	Фенилбороновая кислота
Бороновый эфир	Боронат	РБ (ИЛИ)₂	O- [бис (алкокси) алкилборонил] -	заместитель бороновая кислота ди (заместитель) сложный эфир
Борная кислота	Борино	р₂BOH	Гидроксиборино-	ди (заместитель) борная кислота
Эфир бориновой кислоты	Borinate	р₂BOR	O- [алкоксидиалкилборонил] -	ди (заместитель) борная кислота заместитель сложный эфир	2-аминоэтиловый эфир дифенилборной кислоты (2-аминоэтоксидифенилборат )

Группы, содержащие металлы


Химический класс	Структурная формула	Префикс	Суффикс	Пример
Алкиллитий	RLi	(три / ди) алкил-	-литий	метиллитий
Галогенид алкилмагния	RMgX (X = Cl, Br, I)^{[примечание 1]}		-галогенид магния	метилмагний хлорид
Алкилалюминий	Al₂р₆		-люминий	триметилалюминий
Силиловый эфир	р₃СиОР		-силиловый эфир	триметилсилилтрифлат

^{примечание 1} Фтор слишком электроотрицателен, чтобы связываться с магнием; это становится ионная соль вместо.

Названия радикалов или фрагментов

Эти названия используются для обозначения самих фрагментов или радикалов, а также для образования названий галогенидов и заместителей в более крупных молекулах.

Когда исходный углеводород является ненасыщенным, суффикс («-ил», «-илиден» или «-илидин») заменяет «-ан» (например, «этан» становится «этил»); в противном случае суффикс заменяет только последний "-e" (например, "этин "становится"этинил ").^[4]

При использовании для обозначения фрагментов множественные одинарные связи отличаются от одинарных множественных связей. Например, метиленовый мостик (метандиил) имеет две одинарные связи, тогда как метиленовая группа (метилиден) имеет одну двойную связь. Суффиксы можно комбинировать, например, в метилидине (тройная связь) против метилилидена (одинарная и двойная связь) против метантриила (три двойные связи).

Есть некоторые сохраненные имена, например метилен для метандиила, 1, x-фенилен для фенил-1, x-диил (где x равно 2, 3 или 4),^[5] карбин для метилидина и тритил для трифенилметила.

Химический класс	Группа	Формула	Префикс	Суффикс	Пример
Одинарная облигация		Р•	Ylo-^[6]	-yl	Метильная группа Метильный радикал
Двойная связь		Р:	?	-илиден	Метилиден
Тройная связь		R⫶	?	-илидин	Метилидин
Карбоксильный ацил радикальный	Ацил	R − C (= O) •	?	-ойл	Ацетил

Смотрите также

Категория: Функциональные группы
Метод группового взноса

внешняя ссылка

Синяя книга ИЮПАК (органическая номенклатура)
«Аббревиатуры лигандов ИЮПАК» (PDF). ИЮПАК. 2 апреля 2004 г. Архивировано с оригинал (PDF) 27 сентября 2007 г.. Получено 25 февраля 2015.
Функциональное групповое видео
Функциональный групповой синтез из organic-reaction.com

[1] Сборник химической терминологии («Золотая книга» ИЮПАК) функциональная группа

[2] Марш, Джерри (1985), Продвинутая органическая химия: реакции, механизмы и структура (3-е изд.), Нью-Йорк: Wiley, ISBN 0-471-85472-7

[3] Браун, Теодор (2002). Химия: центральная наука. Река Аппер Сэдл, Нью-Джерси: Prentice Hall. п. 1001. ISBN 0130669970.

[qmul-4] Moss, G.P .; W.H. Пауэлл. «RC-81.1.1. Моновалентные радикальные центры в насыщенных ациклических и моноциклических углеводородах и одноядерные исходные гидриды EH4 углеродного семейства». Рекомендации ИЮПАК 1993 г.. Кафедра химии, Лондонский университет королевы Марии. Архивировано из оригинал 9 февраля 2015 г.. Получено 25 февраля 2015.

[5] «R-2. 5 названий префиксов заместителей, производных от исходных гидридов». ИЮПАК. 1993 г. раздел P-56.2.1

[6] «Пересмотренная номенклатура радикалов, ионов, радикальных ионов и родственных видов (Рекомендации IUPAC 1993: RC-81.3. Множественные радикальные центры)». Архивировано из оригинал на 2017-06-11. Получено 2014-12-02.

[1]

[2]

[3]

[примечание 1]

[4]

[5]

[6]