Диметил дисульфид - Dimethyl disulfide

Диметил дисульфид

Имена
Предпочтительное название IUPAC (Метилдисульфанил) метан[1]
Другие имена Диметил дисульфид[1] Метилдисульфид Метилдисульфид Диметилдисульфид Метилдитиометан 2,3-дитиабутан
Идентификаторы
Количество CAS	624-92-0 Y
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение
Сокращения	DMDS
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 4608 Y
ChemSpider	11731 Y
ECHA InfoCard	100.009.883
PubChem CID	12232
UNII	3P8D642K5E Y
Панель управления CompTox (EPA)	DTXSID4025117
ИнЧИ InChI = 1S / C2H6S2 / c1-3-4-2 / ​​h1-2H3 Y Ключ: WQOXQRCZOLPYPM-UHFFFAOYSA-N Y InChI = 1S / C2H6S2 / c1-3-4-2 / ​​h1-2H3
Улыбки S (SC) C
Характеристики
Химическая формула	C2ЧАС6S2
Молярная масса	94.19 г · моль^−1
Внешность	От бесцветной до желтоватой жидкости[2]
Плотность	1,06 г / см^3[2]
Температура плавления	-85 ° С (-121 ° F, 188 К)[2]
Точка кипения	110 ° С (230 ° F, 383 К)[2]
Растворимость в воде	2,5 г / л (20 ° С)[2]
Давление газа	3,8 кПа (при 25 ° C) Технические данные Arkema
Опасности
точка возгорания	15 ° С (59 ° F, 288 К)[2]
Самовоспламенение температура	370 ° С (698 ° F, 643 К)[2]
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
LD50 (средняя доза )	190 мг / кг (перорально, крыса)[3]
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Y проверять (что YN ?)
Ссылки на инфобоксы

Диметил дисульфид (DMDS) является органический химическое соединение с молекулярной формулой CH₃SSCH₃ который самый простой дисульфид. Это легковоспламеняющаяся жидкость с неприятным, чеснок -подобный запах.

Вхождение

Диметилдисульфид - широко распространенное природное пахнущее соединение, исходящее из многих источников, таких как бактерии, грибы, растения и животные. Это продукт окисления метантиола на воздухе. Вместе с диметилсульфид и диметил трисульфид было подтверждено, что это летучие соединения, выделяемые привлекающим мух растением, известным как мертвая лошадь арум (Helicodiceros muscivorus ). Этих мух привлекает запах зловонного мяса и тем самым способствуют опылению этого растения.^[4]

DMDS может быть получен путем окисления метантиол, например с йод:

2 канала₃SH + I₂ → CH₃SSCH₃ + 2 привет

Химические реакции

Важные реакции включают хлорирование с образованием метансульфенилхлорида (CH₃SCl), метансульфинилхлорид (CH₃S (O) Cl),^[5] и метансульфонилхлорид (CH₃ТАК₂Cl), а также окисление пероксид водорода или же перуксусная кислота давая тиосульфинат метилметантиосульфинат (CH₃S (O) SCH₃).^[6]

Использует

DMDS используется в качестве пищевой добавки в луке, чесноке, сыре, мясе, супах, пикантных ароматизаторах и фруктовых ароматизаторах.^[7] В промышленности DMDS используется на нефтеперерабатывающих заводах в качестве сульфидирующего агента.^[8] DMDS также является эффективным фумигантом почвы в сельском хозяйстве, зарегистрированным во многих штатах США, а также во всем мире. В этом качестве DMDS является важной альтернативой замене бромистый метил, который постепенно сокращается, однако менее эффективен, чем первый. Этот пестицид продается как "Паладин" компанией Аркема.^[9][10]

Использование пищи

DMDS используется для альфа-замещения 2-метилфуран-акролеина для производства пищевых продуктов, используемых в концентрациях от 0,02 ppm до 50 ppm.^{[требуется разъяснение ]}

Промышленное использование

DMDS - это стабильная жидкость бледно-желтого цвета, которая действует как эффективный продукт для сульфидирующие катализаторы гидрообработки из-за высокого содержания серы и низкой температуры разложения. Большинство нефтеперерабатывающих заводов используют DMDS вместо других добавок серы для сульфидирования катализатора, потому что он содержит больше серы на фунт, чем диметилсульфид (DMS) или ди-трет-бутилполисульфид (TBPS).^[11] После закачки в установку гидроочистки или гидрокрекинга DMDS разлагается с образованием H2S. H2S реагирует с оксидами металлов на катализаторе, превращая их в активную форму сульфида металла.

DMDS также является эффективным продуктом для операторов нефтехимической промышленности, которые должны защищать свои змеевики парового крекинга от образования кокса и оксида углерода.

DMDS используется при получении 4- (метилтио) фенола, который используется в производстве различных пестицидов. DMDS и хлор реагируют с феноксидом трифторида бора с образованием 4- (метилтио) фенола. Тиофен и DMDS смешивают с горючим углеводородным топливным газом для придания газообразному запаху топливному газу.

Рекомендации

1. Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга). Кембридж: Королевское химическое общество. 2014. с. 708. Дои:10.1039 / 9781849733069-FP001. ISBN  978-0-85404-182-4.
2. Записывать в базе данных веществ GESTIS Институт охраны труда и здоровья
3. [1], Информационный бюллетень EPA DMDS
4. Маркус С. Стенсмир; Изабелла Урру; Игнацио Коллу; Малин Селандер; Билл С. Ханссон; Анна-Мария Ангиой (2002). «Гниющий запах цветков арум мертвой лошади». Природа. 420 (6916): 625–626. Дои:10.1038 / 420625a. PMID  12478279.
5. Ирвин Б. Дуглас и Ричард В. Нортон "Метансульфинилхлорид" Органический синтез, Сб. Vol. 5, с. 709-712 (1973).
6. Блок, Эрик; О'Коннор, Джон (1974). «Химия алкилтиосульфинатных эфиров. VI. Получение и спектральные исследования». Журнал Американского химического общества. 96 (12): 3921. Дои:10.1021 / ja00819a033.
7. [2], OSHA
8. Диметилдисульфид (DMDS) В архиве 2011-09-29 на Wayback Machine, Arkema, Inc.
9. «DMDS для фумигации сельскохозяйственных почв». Аркема. Получено 2013-09-06.
10. «Регистрация Paladin и Paladin EC, содержащих новый активный ингредиент диметилдисульфид» (PDF). Департамент охраны окружающей среды штата Нью-Йорк. 9 марта 2012 г.
11. Диметилдисульфид (DMDS)

ООО «Реактор Ресорсиз»