Бензофуран - Benzofuran

Бензофуран
Имена
	Предпочтительное название IUPAC 1-бензофуран
	Другие имена Бензофуран; Кумарон; Бензо [б] фуран
Идентификаторы
Количество CAS	271-89-6 ;
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение;
Ссылка на Beilstein	107704
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 35260 ;
ЧЭМБЛ	ChEMBL363614 ;
ChemSpider	8868 ;
DrugBank	DB04179 ;
ECHA InfoCard	100.005.439
Номер ЕС	205-982-6;
Ссылка на Гмелин	260881
КЕГГ	C14512 ;
PubChem CID	9223;
Номер RTECS	DF6423800;
UNII	LK6946W774 ;
Номер ООН	1993
Панель управления CompTox (EPA)	DTXSID6020141 ;
	ИнЧИ InChI = 1S / C8H6O / c1-2-4-8-7 (3-1) 5-6-9-8 / h1-6H Ключ: IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N ; InChI = 1 / C8H6O / c1-2-4-8-7 (3-1) 5-6-9-8 / h1-6H Ключ: IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYAU;
	Улыбки o2c1ccccc1cc2;
Характеристики
Химическая формула	C8ЧАС6О
Молярная масса	118.135 г · моль−1
Температура плавления	-18 ° С (0 ° F, 255 К)
Точка кипения	173 ° С (343 ° F, 446 К)
Опасности
Пиктограммы GHS
Сигнальное слово GHS	Предупреждение
Формулировки опасности GHS	H226, H351, H412
Меры предосторожности GHS	P201, P202, P210, P233, P240, P241, P242, P243, P273, P280, P281, P303 + 361 + 353, P308 + 313, P370 + 378, P403 + 235, P405, P501
	Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
LD50 (средняя доза )	500 мг / кг (мыши).
Родственные соединения
Родственные соединения	Бензотиофен, Индол, Indene
	Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
	проверять (что ?)
	Ссылки на инфобоксы

Бензофуран это гетероциклическое соединение состоящий из слитных бензол и фуран кольца. Эта бесцветная жидкость входит в состав каменноугольная смола. Бензофуран является «родителем» многих родственных соединений с более сложной структурой. Например, псорален представляет собой производное бензофурана, которое встречается в нескольких растениях.

Производство

Бензофуран добывают из каменноугольной смолы. Его также получают дегидрирование 2-этилафенол.^[2]

Лабораторные методы

Бензофураны можно получить различными методами в лаборатории. Известные примеры включают:

О-алкилирование салициловый альдегид с хлоруксусная кислота с последующим обезвоживание (цикличность) полученного эфир и декарбоксилирование.^[3]

Перестановка Перкина, где кумарин реагирует с гидроксид:^[4]^[5]^[6]

Реакция Дильса – Альдера из нитровинил фураны с различными диенофилы:^[7]

Циклоизомеризация из алкин орто-замещенный фенолы:^[8]

Родственные соединения

Замещенные бензофураны
Фуран, аналог без предохранителя бензол звенеть.
Индол, аналог с азот вместо кислород атом.
Бензотиофен, аналог с сера вместо кислород атом.
Изобензофуран, изомер с кислородом в соседнем положении.
Аурон
Тунбергинол F
Бензофурановая база Шиффа

Рекомендации

^ ^а ^б «Переднее дело». Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга). Кембридж: Королевское химическое общество. 2014. с. 218. Дои:10.1039 / 9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
^ ^а ^б Collin, G .; Хёке, Х. (2007). «Бензофураны». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.l03_l01. ISBN 978-3527306732.
^ Burgstahler, A. W .; Уорден, Л. Р. (1966). «Кумарон» (PDF). Органический синтез. 46: 28.; Коллективный объем, 5, п. 251
^ Перкин, В. Х. (1870). «XXIX. О некоторых новых производных брома кумарина». Журнал химического общества. 23: 368–371. Дои:10.1039 / JS8702300368.
^ Перкин, В. Х. (1871). «IV. О некоторых новых производных кумарина». Журнал химического общества. 24: 37–55. Дои:10.1039 / JS8712400037.
^ Bowden, K .; Баттах, С. (1998). «Реакции карбонильных соединений в основных растворах. Часть 32. Перегруппировка Перкина». Журнал химического общества, Perkin Transactions 2. 1998 (7): 1603–1606. Дои:10.1039 / a801538d.
^ Kusurkar, R. S .; Бхосейл, Д. К. (1990). «Новый синтез бензозамещенных бензофуранов с помощью реакции Дильса-Альдера». Синтетические коммуникации. 20 (1): 101–109. Дои:10.1080/00397919008054620.
^ Фюрстнер, Алоис и Дэвис, Пол (2005). «Гетероциклы, катализируемые PtCl2 внутримолекулярным карбоалкоксилированием или карбоаминированием алкинов». Журнал Американского химического общества. 127 (43): 15024–15025. Дои:10.1021 / ja055659p. HDL:11858 / 00-001M-0000-0025-AA5A-1. PMID 16248631.

[iupac2013-1] а ^б «Переднее дело». Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга). Кембридж: Королевское химическое общество. 2014. с. 218. Дои:10.1039 / 9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.

[Ullmann-2] а ^б Collin, G .; Хёке, Х. (2007). «Бензофураны». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.l03_l01. ISBN 978-3527306732.

[3] Burgstahler, A. W .; Уорден, Л. Р. (1966). «Кумарон» (PDF). Органический синтез. 46: 28.; Коллективный объем, 5, п. 251

[4] Перкин, В. Х. (1870). «XXIX. О некоторых новых производных брома кумарина». Журнал химического общества. 23: 368–371. Дои:10.1039 / JS8702300368.

[5] Перкин, В. Х. (1871). «IV. О некоторых новых производных кумарина». Журнал химического общества. 24: 37–55. Дои:10.1039 / JS8712400037.

[6] Bowden, K .; Баттах, С. (1998). «Реакции карбонильных соединений в основных растворах. Часть 32. Перегруппировка Перкина». Журнал химического общества, Perkin Transactions 2. 1998 (7): 1603–1606. Дои:10.1039 / a801538d.

[7] Kusurkar, R. S .; Бхосейл, Д. К. (1990). «Новый синтез бензозамещенных бензофуранов с помощью реакции Дильса-Альдера». Синтетические коммуникации. 20 (1): 101–109. Дои:10.1080/00397919008054620.

[8] Фюрстнер, Алоис и Дэвис, Пол (2005). «Гетероциклы, катализируемые PtCl2 внутримолекулярным карбоалкоксилированием или карбоаминированием алкинов». Журнал Американского химического общества. 127 (43): 15024–15025. Дои:10.1021 / ja055659p. HDL:11858 / 00-001M-0000-0025-AA5A-1. PMID 16248631.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]