Пиразин - Pyrazine

Пиразин

Имена
Название ИЮПАК Пиразин
Другие имена 1,4-Диазабензол, п-Диазин, 1,4-Диазин, Парадиазин, Пиазин, ООН 1325
Идентификаторы
Количество CAS	290-37-9 Y
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 30953 Y
ЧЭМБЛ	ChEMBL15797 Y
ChemSpider	8904 Y
ECHA InfoCard	100.005.480
Номер ЕС	206-027-6
PubChem CID	9261
UNII	2JKE371789 Y
Панель управления CompTox (EPA)	DTXSID8049410
ИнЧИ InChI = 1S / C4H4N2 / c1-2-6-4-3-5-1 / h1-4H Y Ключ: KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Y InChI = 1 / C4H4N2 / c1-2-6-4-3-5-1 / h1-4H
Улыбки c1cnccn1
Характеристики
Химическая формула	C4ЧАС4N2
Молярная масса	80,09 г / моль
Внешность	Белые кристаллы
Плотность	1,031 г / см^3
Температура плавления	52 ° С (126 ° F, 325 К)
Точка кипения	115 ° С (239 ° F, 388 К)
Растворимость в воде	Растворимый
Кислотность (пKа)	0.37[1] (протонированный пиразин)
Магнитная восприимчивость (χ)	-37.6·10^−6 см^3/ моль
Опасности
R-фразы (устарело)	R11, R36 / 37/38
S-фразы (устарело)	S16, S26, S36
NFPA 704 (огненный алмаз)	2 2 0
точка возгорания	55 ° С (131 ° F, 328 К) c.c.
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Y проверять (что YN ?)
Ссылки на инфобоксы

Пиразин это гетероциклический ароматный органическое соединение с химическая формула C₄ЧАС₄N₂. Это симметричная молекула с точечная группа D_2ч. Пиразин менее прост, чем пиридин, пиридазин и пиримидин.

Пиразин и различные алкилпиразины представляют собой вкусовые и ароматические соединения, содержащиеся в выпечке и жареных изделиях. Тетраметилпиразин (также известный как лигустразин), как сообщается, удаляет супероксид-анион и уменьшить оксид азота производство в человеческом полиморфноядерные лейкоциты.^[2]

Синтез

Существует множество методов для органический синтез пиразина и его производных. Некоторые из них являются одними из самых старых реакций синтеза, которые все еще используются.

в Синтез пиразина Штеделя – Ругхаймера (1876) 2-хлорацетофенон реагирует с аммиак до аминокетона, затем конденсируется и затем окисляется до пиразина.^[3] Вариант - это Синтез пиразина Gutknecht (1879) также на основе этого самоконденсация, но отличаются способом синтеза альфа-кетоамина.^[4][5]

В Синтез Гастальди (1921) - еще одна вариация:^[6][7]

Смотрите также

• Алкилпиразины
• Бензол, аналог без атомов азота
• Метоксипиразины
• Пиридазин, аналог со вторым атомом азота в позиции 2
• Пиридин, аналог только с одним атомом азота
• Пиримидин, аналог со вторым азот атом в позиции 3
• Простые ароматические кольца

Рекомендации

1. Brown, H.C. и др., В Baude, E.A. и Наход, ФК, Определение органических структур физическими методами, Academic Press, Нью-Йорк, 1955.
2. Чжан, Чжаохуэй (2003). «Тетраметилпиразин улавливает супероксид-анион и снижает выработку оксида азота в полиморфно-ядерных лейкоцитах человека». Науки о жизни. 72 (22): 2465–2472. Дои:10.1016 / S0024-3205 (03) 00139-5. PMID  12650854.
3. Ueber die Einwirkung von Ammoniak auf Chloracetylbenzol (стр. 563–564) W. Staedel, L. Rügheimer Дои:10.1002 / cber.187600901174 Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft Том 9, выпуск 1, стр. 563–564, 1876 г.
4. Mittheilungen Ueber Nitrosoäthylmethylketon Х. Гуткнехт Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft Том 12, выпуск 2, стр. 2290–2292, 1879 г. Дои:10.1002 / cber.187901202284
5. Гетероциклическая химия T.L. Гилкрист ISBN  0-582-01421-2
6. Г. Гастальди, Gazz. Чим. Ital. 51, (1921) 233
7. Амины: синтез, свойства и применение Стивен А. Лоуренс 2004 Издательство Кембриджского университета ISBN  0-521-78284-8

внешняя ссылка

• Оценка безопасности пищевых добавок - производных пиразина