Реакция обезвоживания - Dehydration reaction

В химия, а реакция дегидратации это преобразование, которое предполагает потерю воды от реагирующей молекулы или иона. Реакции дегидратации - обычные процессы, обратные реакция гидратации. Общие дегидратирующие агенты, используемые в органическом синтезе, включают: серная кислота и глинозем. Часто реакции дегидратации осуществляются при нагревании.

Реакции обезвоживания

Классическим примером реакции дегидратации является Этерификация Фишера, который включает обработку карбоновой кислоты спиртом в присутствии дегидратирующего агента:

RCO2H + R'OH ⇌ RCO2R ′ + H2О

Два моносахариды, Такие как глюкоза и фруктоза, могут быть соединены вместе (чтобы образовать сахароза ) с использованием дегидратационного синтеза. Новая молекула, состоящая из двух моносахаридов, называется дисахарид.

Процесс гидролиз - обратная реакция, означающая, что вода рекомбинирует с двумя гидроксильными группами, и дисахарид превращается в моносахариды.

В связанных реакция конденсации вода выделяется из двух разных реагентов.

В органический синтез, есть много примеров реакции дегидратации, например дегидратации спиртов или сахаров.

Реакции обезвоживания
РеакцияОбщее уравнениеПримеры
Превращение двух спиртов в эфир (замена )2 R – OH → R – O – R + H2О
Превращение кислоты и спирта в сложный эфир (этерификация Фишера-Шпейера)R-COOH + R'-OH → R-COO-R '+ H2О
Этерификация Фишера-Шпейера
Превращение алкоголя в алкен (устранение )R – CH2−CHOH – R → R – CH = CH – R + H2Онапример преобразование глицерин к акролеин:[1]
реакция отщепления глицерина до акролеина

или обезвоживание 2-метил-циклогексан-1-ол к (в основном) 1-метилциклогексен,[2] с помощью Сульфуран Мартина[3]

Дегидратация 1-метил-2-циклогексанола

Превращение этанола в этен[4]

CH3CH2ОН → Н2C = CH2 + H2О
Преобразование двух карбоновые кислоты ан ацильный ангидрид2 RCOOH → (RCO)2O + H2О
Преобразование амид к нитрилRCONH2 → R – CN + H2О
Диенол-бензольная перегруппировкаПерегруппировка диенола и бензола[5][6]

Другими примерами реакций синтеза дегидратации являются образование триглицеридов из жирных кислот и образование гликозидных связей между молекулами сахаридов, например образование мальтозы из двух молекул глюкозы.

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Х. Адкинс; В. Хартунг (1926). «Акролеин». Органический синтез. 6: 1. Дои:10.15227 / orgsyn.006.0001.; Коллективный объем, 1, п. 15
  2. ^ Дж. Брент Фризен; Роберт Шретцман (2011). «Дегидратация 2-метил-1-циклогексанола: новые результаты популярного лабораторного эксперимента, проведенного студентами.". J. Chem. Educ. 88 (8): 1141–1147. Bibcode:2011JChEd..88.1141F. Дои:10.1021 / ed900049b.
  3. ^ Роден, Брайан А. (2001). «Дифенилбис (1,1,1,3,3,3-гексафтор-2-фенил-2-пропокси) сульфуран». Энциклопедия реагентов для органического синтеза. Дои:10.1002 / 047084289X.rd409.
  4. ^ Циммерманн, Хайнц; Вальц, Роланд (2008). «Этилен». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.a10_045.pub3. ISBN  978-3527306732.
  5. ^ Х. Плинингер; Гунда Кейлич (1956). "Die Dienol-Benzol-Umlagerung" [Диенол-бензольная перегруппировка]. Энгью. Chem. (на немецком). 68 (19): 618. Дои:10.1002 / ange.19560681914.
  6. ^ Маргарет Джевник Джентлс; Джейн Б. Мосс; Хершель Л. Херцог; Э. Б. Хершберг (1958). "Диенол-бензольная перегруппировка. Некоторая химия 1,4-Андростадиен-3,17-диона". Варенье. Chem. Soc. 80 (14): 3702–3705. Дои:10.1021 / ja01547a058.