Хризантемин - Chrysanthemin

Хризантемин

Имена
Название ИЮПАК (2S, 3R, 4S, 5S, 6R) -2- [2- (3,4-дигидроксифенил) -5,7-дигидроксихроменилий-3-ил] окси-6- (гидроксиметил) оксан-3,4,5- хлорид триола
Другие имена Хризонтенин Глюкоцианидин Астерин Хризантемин Фиолетовый цвет кукурузы Куроманин Куроманин хлорид Цианидин 3-глюкозид Цианидол 3-глюкозид Цианидин 3-глюкозид Цианидин 3-O-глюкозид цианидин-3-O-бета-D-глюкозид Цианидин 3-моноглюкозид C3G
Идентификаторы
Количество CAS	7084-24-4 Y
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение
ChemSpider	170681 Y
ECHA InfoCard	100.027.622
PubChem CID	197081
UNII	8X15R84UEM Y
ИнЧИ InChI = 1S / C21H20O11.ClH / c22-7-16-17 (27) 18 (28) 19 (29) 21 (32-16) 31-15-6-10-12 (25) 4-9 (23) 5-14 (10) 30-20 (15) 8-1-2-11 (24) 13 (26) 3-8; / h1-6,16-19,21-22,27-29H, 7H2, ( H3-, 23,24,25,26); 1H / t16-, 17-, 18 +, 19-, 21 -; / m1./s1 Y Ключ: YTMNONATNXDQJF-UBNZBFALSA-N Y InChI = 1 / C21H20O11.ClH / c22-7-16-17 (27) 18 (28) 19 (29) 21 (32-16) 31-15-6-10-12 (25) 4-9 (23) 5-14 (10) 30-20 (15) 8-1-2-11 (24) 13 (26) 3-8; / h1-6,16-19,21-22,27-29H, 7H2, ( H3-, 23,24,25,26); 1H / t16-, 17-, 18 +, 19-, 21 -; / m1./s1 Ключ: YTMNONATNXDQJF-UBNZBFALBB
Улыбки [Cl -]. O (c1c ([o +] c2c (c1) c (O) cc (O) c2) c3ccc (O) c (O) c3) [C @@ H] 4O [C @@ H] ( [C @@ H] (O) [C @ H] (O) [C @ H] 4O) CO
Характеристики
Химическая формула	C21ЧАС21О11^+, Cl^− C21ЧАС21ClO11
Молярная масса	484,83 г / моль (хлорид) 449,38 г / моль
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Y проверять (что YN ?)
Ссылки на инфобоксы

УФ-видимый спектр цианидин-3-O-глюкозида.

Хризантемин является антоциан. Это 3-глюкозид из цианидин.

Природные явления

Хризантемин можно найти в розелевый завод (Гибискус сабдариффа, Malvaceae), разные японские покрытосеменные,^[1] Rhaponticum (Сложноцветные),^[2] Плоды стрелы гладкой (Калина зубная, Caprifoliaceae) выглядят синими. Одним из основных пигментов является цианидин-3-глюкозид, но вся смесь очень сложна.^[3]

В еде

Хризантемин обнаружен в черная смородина выжимки, в Бузина европейская,^[4] в красная малина, в соя оболочки семян,^[5] в виктория,^[6] в персик,^[7] личи и асаи.^[8] Он находится в красные апельсины^[9] и черный рис.^[10]

Это главный антоциан в фиолетовая кукуруза (Zea Mays). Фиолетовая кукуруза одобрена в Японии и внесена в список "Существующий список пищевых добавок " в качестве фиолетовый цвет кукурузы.^[11]

Биосинтез

Биосинтез цианидин-3-O-глюкозида в кишечная палочка было продемонстрировано с помощью генной инженерии.^[12]

В Arabidopsis thaliana, а гликозилтрансфераза, UGT79B1, участвует в пути биосинтеза антоцианов. Белок UGT79B1 превращает цианидин-3-O-глюкозид в цианидин-3-O-ксилозил (1 → 2) глюкозид.^[13]

Рекомендации

1. Ёситама, Куниджиро (1972). «Обзор антоцианов в прорастающих листьях некоторых японских покрытосеменных, исследования антоцианов, LXV». Ботанический журнал Токио. 85: 303–306. Дои:10.1007 / BF02490176.
2. Вересковский, В. В. (1978). «Хризантемин и цианин у видов рода Rhaponticum». Химия природных соединений. 14: 450–451. Дои:10.1007 / BF00565267.
3. Фрэнсис, Ф.Дж. (1989). «Пищевые красители: антоцианы». Критические обзоры в области пищевой науки и питания. 28: 273–314. Дои:10.1080/10408398909527503. PMID  2690857.
4. Продукты, в которых содержится полифенол цианидин 3-O-глюкозид, http://www.phenol-explorer.eu/contents/polyphenol/9
5. Чонг, Мён-Гун; Бэк, Ин-Юл; Канг, Сун-Тэг; Хан, Вон-Ён; Ду-Чулл, Шин; Луна, Хун-Пал; Кан, Кван-Хи (2001). «Выделение и определение антоцианов в семенной оболочке черной сои (Glycine max (L.) Merr.)». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии. 49 (12): 5848–5851. Дои:10.1021 / jf010550w. PMID  11743773.
6. Дикинсон, Д. (1956). «Химические составляющие сливы Виктория: хризантемин, содержание кислоты и пектина». Журнал продовольственной науки и сельского хозяйства. 7: 699–705. Дои:10.1002 / jsfa.2740071103.
7. Сенсорные и фенольные характеристики послеуборочных персиков "Elegant Lady" и "Carson". Родриго Инфанте, Лорето Контадор, Пиа Рубио, Данило Арос и Альваро Пенья-Нейра, Чилийский журнал сельскохозяйственных исследований, 71 (3), июль – сентябрь 2011 г., страницы 445–451 (статья )
8. Дель Посо-Инсфран, Д. Бренес, С.Т. Талкотт (март 2004 г.). «Фитохимический состав и стабильность пигментов асаи (Euterpe oleracea Март.) ». J. Agric. Food Chem. 52 (6): 1539–45. Дои:10.1021 / jf035189n. PMID  15030208.
9. Felgines, C; Texier, O; Бессон, К; Vitaglione, P; Lamaison, JL; Фольяно, V; Скальберт, А; Vanella, L; Гальвано, Ф (2008). «Влияние глюкозы на всасывание цианидин-3-глюкозида у крыс». Мол Нутр Фуд Рес. 52: 959–64. Дои:10.1002 / mnfr.200700377. PMID  18646002.
10. Эм, Мин Ён; Ан, Джиюн; Ха, Тэ Юль (01.09.2013). «Гиполипидемические эффекты экстракта черного риса, богатого цианидин-3-глюкозидом, посредством регулирования активности липогенных ферментов печени». Журнал продовольственной науки и сельского хозяйства. 93 (12): 3126–3128. Дои:10.1002 / jsfa.6070. ISSN  1097-0010. PMID  23471845.
11. Антоцианы, выделенные из кукурузы пурпурной (Zea Mays Л.). Хиромицу Аоки, Норико Кузе и Йошиаки Като (статья В архиве 2013-10-29 в Wayback Machine )
12. Ян Y, Chemler J, Huang L, Martens S, Koffas MA (2005). «Метаболическая инженерия биосинтеза антоцианов в кишечная палочка". Appl. Environ. Микробиол. 71 (7): 3617–23. Дои:10.1128 / AEM.71.7.3617-3623.2005. ЧВК  1169036. PMID  16000769.
13. Ёнекура-Сакакибара, Кейко; Фукусима, Ацуши; Накабаяси, Ре; Ханада, Косукэ; Мацуда, Фумио; Сугавара, Сатоко; Иноуэ, Эри; Куромори, Такаши; Ито, Такуя; Шинозаки, Кадзуо; Вангваттана, Буньяпа; Ямазаки, Мами (2012). «Две гликозилтрансферазы, участвующие в модификации антоцианов, очерченные анализом независимых от транскриптомов компонентов в Arabidopsis thaliana". Журнал растений. 69 (1): 154–167. Дои:10.1111 / j.1365-313X.2011.04779.x. ЧВК  3507004. PMID  21899608.