Ароматическая аминокислота - Aromatic amino acid

Фенилаланин
Триптофан
Тирозин

An ароматическая аминокислота (AAA)[1] является аминокислота это включает ароматный звенеть. Среди 20 стандартных аминокислот ароматическими являются: фенилаланин, триптофан и тирозин. Однако, помимо того, что тирозин является ароматическим, его можно классифицировать как полярную аминокислоту. Кроме того, пока гистидин содержит ароматическое кольцо, его основные свойства позволяют относить его преимущественно к полярной аминокислоте; однако соединение по-прежнему ароматическое.

Химическая структура и свойства

Ароматические аминокислоты поглощают ультрафиолетовый свет на длине волны более 250 нм и производят флуоресценция. Эта характеристика используется в количественном анализе, особенно при определении концентраций этих аминокислот в растворе.[2] Это достигается за счет использования УФ-спектрофотомер и Закон Бера-Ламберта уравнение.[3] Большинство белков будут иметь максимум поглощения при 280 нм из-за присутствия в их первичной структуре ароматических аминокислот. Однако, поскольку существует несколько ароматических аминокислот, этот метод имеет низкую точность; чтобы решить эту проблему, желаемый белок должен быть чистым, а его молярная поглощающая способность известен. Кроме того, белок без ароматических аминокислот не будет иметь максимума поглощения примерно при 280 нм. Наличие нуклеиновые кислоты в белке может еще больше снизить точность метода из-за наличия пурин и пиримидин кольца, которые имеют максимум поглощения примерно при 260 нм. Фенилаланин имеет относительно низкую абсорбцию по сравнению с другими стандартными ароматическими аминокислотами; его присутствие в белке может быть обнаружено только в отсутствие триптофана и тирозина.[4] Максимум его поглощения приходится на 257 нм.[4] Следовательно, он имеет относительно слабую флуоресценцию. Триптофан имеет самую высокую относительную абсорбцию по сравнению с другими стандартными ароматическими аминокислотами; его максимум поглощения приходится на 280 нм.[4] Боковая цепь триптофана не титруется. Максимум поглощения тирозин происходит при 274 нм.[4] В химических реакциях тирозин может действовать как нуклеофил.[5] Ароматические аминокислоты также играют решающую роль в гликан-белковые взаимодействия.

Гистидин


Возникновение и функции в биохимии

Пути биосинтеза

Путь Шикимата

У растений путь шикимата сначала приводит к образованию хоризматировать, который является предшественником фенилаланина, тирозина и триптофана. Эти ароматические аминокислоты являются производными многих вторичные метаболиты, все необходимые для биологических функций растения, такие как гормоны салицилат и ауксин. Этот путь содержит ферменты, которые могут регулироваться ингибиторами, которые могут прекращать выработку хоризмата и, в конечном итоге, биологические функции организма. Гербициды и антибиотики действуют путем ингибирования этих ферментов, участвующих в биосинтезе ароматических аминокислот, тем самым делая их токсичными для растений.[6] Глифосат, разновидность гербицида, используется для борьбы с накоплением лишней зелени. Помимо уничтожения зелени, глифосат может легко повлиять на состояние кишечника. микробиота в организме-хозяине путем специфического ингибирования 5-енолпирувилшикинат-3-фосфатсинтазы, которая предотвращает биосинтез незаменимых ароматических аминокислот. Ингибирование этого фермента приводит к таким расстройствам, как желудочно-кишечные заболевания и нарушения обмена веществ.[7]

Схема пути шикимата и примеры аминокислот, служащих предшественниками.

Ароматические аминокислоты как предшественники

Ароматические аминокислоты часто служат предшественниками других молекул. Например, при производстве адреналина фенилаланин является исходной молекулой. Реакция указана ниже:

Фенилаланин → Тирозин → L-ДОПА → Дофамин → Норэпинефрин → Адреналин

Тирозин также является предшественником синтеза октопамин и меланин у многих организмов.[8] При производстве тироксина фенилаланин также служит исходным предшественником:

Фенилаланин → Тирозин → Тироксин

При производстве серотонина триптофан является исходной молекулой, как указано ниже:

Триптофан → 5-гидрокситриптофан → Серотонин

Кроме того, гистидин является предшественником гистамин. Триптофан является исходной молекулой для синтеза триптамина, серотонина, ауксина, кинуренинов и мелатонина.[8]

Требования к питанию

Животные получают ароматические аминокислоты из своего рациона, но все растения и микроорганизмы должны синтезировать свои ароматические аминокислоты с помощью метаболически дорогостоящих путь шикимата чтобы сделать их. Фенилаланин, триптофан, и гистидин незаменимые аминокислоты для животных. Поскольку они не синтезируются в организме человека, их необходимо получать с пищей. Тирозин полусущественно; следовательно, он может быть синтезирован животными, но только из фенилаланина. Фенилкетонурия, генетическое заболевание, которое возникает в результате неспособности расщеплять фенилаланин, вызвано нехваткой фермента фенилаланингидроксилаза. Недостаток триптофана в рационе может вызвать задержку развития скелета.[9] Чрезмерное потребление ароматических аминокислот, значительно превышающих уровни, полученные при нормальном потреблении белка, может привести к гипертония,[10] то, что может долгое время оставаться незамеченным у здоровых людей. Это может быть вызвано другими факторами, такими как использование различных трав и продуктов, таких как шоколад, которые в той или иной степени ингибируют ферменты моноаминоксидазы, а также некоторые лекарства. Ароматические следовые амины, такие как тирамин, могут вытеснять норэпинефрин из периферических моноаминовых везикул, а у людей, принимающих ИМАО, это происходит до степени угрозы жизни. за Синдром синего подгузника это аутосомно-рецессивное заболевание, вызванное плохой абсорбцией триптофана в организме.

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Логан CM, Rice MK (1987). Медицинские и научные сокращения Логана. Филадельфия: Компания J. B. Lippincott. п.3. ISBN  978-0-397-54589-6.
  2. ^ Мёллер М, Деникола А (01.05.2002). «Доступность протеина триптофана изучена методом тушения флуоресценции». Биохимия и молекулярная биология образование. 30 (3): 175–178. Дои:10.1002 / bmb.2002.494030030035. ISSN  1539-3429. S2CID  42862291.
  3. ^ Шмид Ф (апрель 2001 г.). «Биологические макромолекулы: УФ-видимая спектрофотометрия» (PDF). Энциклопедия наук о жизни (ELS). Чичестер: John Wiley & Sons Ltd. Дои:10.1038 / npg.els.0003142. ISBN  0470016175.
  4. ^ а б c d «Количественное определение пептидов и аминокислот с использованием УФ-флуоресценции в многорежимном считывающем устройстве для микропланшетов Synergy HT | 18 апреля 2003 г.». www.biotek.com. Получено 2020-03-23.
  5. ^ Партасарати А., Кросс П.Дж., Добсон Р.К., Адамс Л.Э., Савка М.А., Хадсон А.О. (2018). «Цирк с тремя кольцами: метаболизм трех протеогенных ароматических аминокислот и их роль в здоровье растений и животных». Границы молекулярных биологических наук. 5: 29. Дои:10.3389 / fmolb.2018.00029. ЧВК  5897657. PMID  29682508.
  6. ^ Цин В, Галили Г (17.05.2010). "Пути биосинтеза шикимата и ароматических аминокислот в Arabidopsis thaliana". Книга об арабидопсисе. 8: e0132. Дои:10.1199 / таб.0132. ЧВК  3244902. PMID  22303258.
  7. ^ Nielsen LN, Roager HM, Casas ME, Frandsen HL, Gosewinkel U, Bester K и др. (Февраль 2018). «Глифосат оказывает ограниченное краткосрочное воздействие на состав комменсального бактериального сообщества в кишечной среде из-за достаточного уровня ароматических аминокислот». Загрязнение окружающей среды. 233: 364–376. Дои:10.1016 / j.envpol.2017.10.016. PMID  29096310.
  8. ^ а б Хан Кью, Филлипс Р.С., Ли Дж. (10.04.2019). "От редакции: метаболизм ароматических аминокислот". Границы молекулярных биологических наук. 6: 22. Дои:10.3389 / fmolb.2019.00022. ЧВК  6468166. PMID  31024928.
  9. ^ Моен С., Пенчарц ПБ, Болл РО (декабрь 2012 г.). «Уроки, извлеченные в отношении симптомов дефицита и избытка триптофана из исследований потребностей животных». Журнал питания. 142 (12): 2231S – 2235S. Дои:10.3945 / jn.112.159061. PMID  23077198.
  10. ^ Теймоори Ф., Асгари Дж., Мирмиран П., Азизи Ф. (январь 2018 г.). «Высокое потребление ароматических аминокислот с пищей увеличивает риск гипертонии». Журнал Американского общества гипертонии. 12 (1): 25–33. Дои:10.1016 / j.jash.2017.11.004. PMID  29208471.

дальнейшее чтение

внешняя ссылка