Щавелевоуксусная кислота - Oxaloacetic acid

Щавелевоуксусная кислота
Имена
	Предпочтительное название IUPAC 2-оксобутандиовая кислота
	Другие имена Щавелевоуксусная кислота; Щавелевоуксусная кислота; 2-оксоянтарная кислота; Кетоянтарная кислота
Идентификаторы
Количество CAS	328-42-7 ;
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение;
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 30744 ;
ChemSpider	945 ;
ECHA InfoCard	100.005.755
Номер ЕС	206-329-8;
IUPHAR / BPS	5236;
PubChem CID	970;
UNII	2F399MM81J ;
Панель управления CompTox (EPA)	DTXSID8021646 ;
	ИнЧИ InChI = 1S / C4H4O5 / c5-2 (4 (8) 9) 1-3 (6) 7 / h1H2, (H, 6,7) (H, 8,9) Ключ: KHPXUQMNIQBQEV-UHFFFAOYSA-N ;
	Улыбки O = C (O) C (= O) CC (= O) O;
Характеристики
Химическая формула	C4ЧАС4О5
Молярная масса	132,07 г / моль
Плотность	0,18 г / см3
Температура плавления	161 ° С (322 ° F, 434 К)
Термохимия
Станд. Энтальпия; формирование (ΔжЧАС⦵298)	-943,21 кДж / моль
Станд. Энтальпия; горение (ΔcЧАС⦵298)	-1205,58 кДж / моль
	Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
	проверять (что ?)
	Ссылки на инфобоксы

Щавелевоуксусная кислота (также известен как щавелевоуксусная кислота или же OAA) является кристаллическим органическое соединение с химическая формула HO₂CC (O) CH₂CO₂H. Щавелевоуксусная кислота в форме ее сопряженное основание оксалоацетат, является промежуточным звеном метаболизма во многих процессах, происходящих у животных. Принимает участие в глюконеогенез, то цикл мочевины, то глиоксилатный цикл, синтез аминокислот, синтез жирных кислот и цикл лимонной кислоты.^[1]

Характеристики

Щавелевоуксусная кислота подвергается последовательному депротонированию с образованием дианиона:

HO₂CC (O) CH₂CO₂H ⇌ ⁻О₂CC (O) CH₂CO₂H + H⁺ pK_а = 2.22

⁻О₂CC (O) CH₂CO₂H ⇌ ⁻О₂CC (O) CH₂CO₂⁻ + H⁺, pK_а = 3.89

При высоком pH енолизируемый протон ионизируется:

⁻О₂CC (O) CH₂CO₂⁻ ⇌ ⁻О₂CC (O⁻) CHCO₂⁻ + H⁺, pK_а = 13.03

В энол формы щавелевоуксусной кислоты особенно стабильны, так что две таутомеры имеют разную температуру плавления (152 ° C для СНГ изоформы и 184 ° C для транс изоформа).

Биосинтез

Оксалоацетат образуется в природе несколькими способами. Главный маршрут находится на окисление из L-малат, катализируемый малатдегидрогеназа, в цикле лимонной кислоты. Малат также окисляется сукцинатдегидрогеназа в медленной реакции с исходным продуктом енолоксалоацетат.^[2]
Это также возникает из-за конденсации пируват с угольной кислотой, за счет гидролиза АТФ:

CH₃C (O) CO₂⁻ + HCO₃⁻ + АТФ → ⁻О₂CCH₂C (O) CO₂⁻ + ADP + Pi

Происходит в мезофилл растений этот процесс протекает через фосфоенолпируват, катализируемый фосфоенолпируваткарбоксилаза.
Оксалоацетат также может образовываться из транс- или разоблачение аспарагиновая кислота.

Биохимические функции

Оксалоацетат является промежуточным продуктом цикл лимонной кислоты, где он реагирует с ацетил-КоА формировать цитрат, катализируемый цитрат-синтаза. Он также участвует в глюконеогенез, то цикл мочевины, то глиоксилатный цикл, синтез аминокислот, и синтез жирных кислот. Оксалоацетат также является мощным ингибитором комплекс II.

Глюконеогенез

Глюконеогенез^[1] представляет собой метаболический путь, состоящий из серии из одиннадцати катализируемых ферментами реакций, приводящих к образованию глюкоза из неуглеводных субстратов. Начало этого процесса происходит в митохондриальном матриксе, где пируват молекулы найдены. Молекула пирувата карбоксилируется пируваткарбоксилаза фермент, активируемый молекулой каждого из АТФ и вода. Эта реакция приводит к образованию оксалоацетата. НАДН восстанавливает оксалоацетат до малат. Это преобразование необходимо для транспортировки молекулы из митохондрии. Однажды в цитозоль, малат снова окисляется до оксалоацетата с помощью НАД +. Тогда оксалоацетат остается в цитозоле, где и будут проходить остальные реакции. Оксалоацетат позже декарбоксилируется и фосфорилируется фосфоенолпируваткарбоксикиназа и становится 2-фосфоенолпируват с помощью гуанозинтрифосфат (GTP) в качестве источника фосфата. Глюкоза получается после дальнейшей переработки.

Цикл мочевины

В цикл мочевины это метаболический путь, который приводит к образованию мочевина с использованием двух молекул аммония и одной молекулы бикарбоната.^[1] Этот маршрут обычно встречается в гепатоциты. Реакции, связанные с циклом мочевины, производят НАДН ), а НАДН можно получить двумя разными способами. Одно из этих применений оксалоацетат. В цитозоле есть фумарат молекулы. Фумарат может быть преобразован в малат действием фермента фумаразы. Малат подвергается действию малатдегидрогеназы, превращаясь в оксалоацетат с образованием молекулы НАДН. После этого оксалоацетат будет переработан в аспартат, поскольку трансаминазы предпочитают эти кетокислоты другим. Эта переработка поддерживает поток азот в камеру.

Взаимосвязь щавелевоуксусной кислоты, яблочной кислоты и аспарагиновой кислоты

Глиоксилатный цикл

В глиоксилатный цикл представляет собой вариант цикла лимонной кислоты.^[3] Это анаболический путь, происходящий в растения и бактерии используя ферменты изоцитратлиаза и малатсинтаза. Некоторые промежуточные стадии цикла немного отличаются от цикла лимонной кислоты; тем не менее оксалоацетат выполняет одинаковую функцию в обоих процессах.^[1] Это означает, что оксалоацетат в этом цикле также действует как первичный реагент и конечный продукт. Фактически оксалоацетат является чистым продуктом глиоксилатный цикл потому что его петля цикла включает две молекулы ацетил-КоА.

Синтез жирных кислот

На предыдущих этапах ацетил-КоА переносится из митохондрий в цитоплазму, где синтаза жирных кислот проживает. Ацетил-КоА транспортируется в виде цитрата, который ранее был образован в матриксе митохондрий из ацетил-КоА и оксалоацетата. Эта реакция обычно запускает цикл лимонной кислоты, но когда нет потребности в энергии, она транспортируется в цитоплазму, где расщепляется на цитоплазматический ацетил-КоА и оксалоацетат.

Другая часть цикла требует НАДФН для синтеза жирных кислот.^[4] Часть этой восстанавливающей способности генерируется, когда цитозольный оксалоацетат возвращается в митохондрии до тех пор, пока внутренний митохондриальный слой не проницаем для оксалоацетата. Сначала оксалоацетат восстанавливается до малата с помощью НАДН. Затем малат декарбоксилируется до пирувата. Теперь этот пируват может легко попасть в митохондрии, где он снова карбоксилируется до оксалоацетата под действием пируваткарбоксилазы. Таким образом, перенос ацетил-КоА из митохондрий в цитоплазму приводит к образованию молекулы НАДН. Общую реакцию, которая носит спонтанный характер, можно резюмировать следующим образом:

HCO₃^– + АТФ + ацетил-КоА → АДФ + Р_я + малонил-КоА

Синтез аминокислот

Шесть незаменимых аминокислот и три заменимых синтезируются из оксалоацетат и пируват.^[5] Аспартат и аланин образуются из оксалоацетата и пирувата, соответственно, путем трансаминирования из глутамата. Аспарагин, метионин, лизин и треонин синтезируются аспартатом, поэтому, учитывая важность оксалоацетата, без него не будет образовываться аспартат и не будут производиться следующие другие аминокислоты.

Биосинтез оксалатов

Оксалоацетат производит оксалат путем гидролиза.^[6]

оксалоацетат + H₂O ⇌ оксалат + ацетат

Этот процесс катализируется фермент оксалоацетаза. Этот фермент присутствует в растениях, но не известен в животном мире. ^[7]

Интерактивная карта проезда

Нажмите на гены, белки и метаболиты ниже, чтобы ссылки на соответствующие статьи.^{[§ 1]}

[[Файл:

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

| {{{bSize}}} px | alt = Гликолиз и глюконеогенез редактировать ]]

Гликолиз и глюконеогенез редактировать

^ Интерактивную карту путей можно редактировать на WikiPathways: «ГликолизГлюконеогенез_WP534».

Нажмите на гены, белки и метаболиты ниже, чтобы ссылки на соответствующие статьи. ^{[§ 1]}