Гомогентизиновая кислота - Homogentisic acid
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК (2,5-дигидроксифенил) уксусная кислота | |
| Другие имена Мелановая кислота | |
| Идентификаторы | |
3D модель (JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| ECHA InfoCard | 100.006.540  |
| КЕГГ | |
| MeSH | Гомогентизин + кислота |
PubChem CID | |
| UNII | |
| |
| |
| Характеристики | |
| C8ЧАС8О4 | |
| Молярная масса | 168.148 г · моль−1 |
| Температура плавления | От 150 до 152 ° C (от 302 до 306 ° F, от 423 до 425 K) |
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверять (что   ?) | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Гомогентизиновая кислота (2,5-дигидроксифенилуксусная кислота) представляет собой фенольная кислота обычно встречается в Земляничное дерево неэдо (земляничный) мед.[1] Он также присутствует в возбудителе бактериальных растений. Xanthomonas campestris pv. Phaseoli[2] а также в дрожжах Yarrowia lipolytica[3] где это связано с производством коричневых пигментов. Это окислительно димеризованный формировать гиппосудоровая кислота, один из основных компонентов «кровавого пота» бегемоты.
Менее известен как мелановая кислота, имя выбрано Уильям Праут.
Патология человека
Накопление избытка гомогентизиновой кислоты и ее оксида, названного алкаптон, является результатом сбоя фермента 1,2-диоксигеназа гомогентизиновой кислоты (обычно из-за мутации) в пути деградации тирозин, следовательно, связанные с алкаптонурия.[4]
Средний
Он является промежуточным звеном в катаболизме ароматических аминокислот, таких как фенилаланин и тирозин.
На п-гидроксифенилпируват (продуцируемый переаминированием тирозина) действует фермент п-гидроксифенилпируватоксидаза с образованием гомогентизата. Затем он разлагается ферментом гомогентизатоксидазой с образованием малеилацетоацетата.
Рекомендации
- ^ Паоло Кабрас; Альберто Анджони; Карло Туберозо; Игнацио Флорис; Фабиано Рениеро; Клод Гийу; Стефано Гелли (1999). «Гомогентизиновая кислота: фенольная кислота в качестве маркера меда земляничного дерева (земляничное дерево)». J. Agric. Food Chem. 47 (10): 4064–4067. Дои:10.1021 / jf990141o. PMID 10552766.
- ^ Гудвин PH, Софер CR (1994). «Коричневая пигментация Xanthomonas campestris pv. Phaseoli, связанная с гомогентизиновой кислотой». Канадский журнал микробиологии. 40 (1): 28–34. Дои:10.1139 / m94-005.
- ^ Александра Каррейра; Луиза М. Феррейра; Вирджилио Лоурейро (2001). «Коричневые пигменты, продуцируемые тысячелистником липолитическим в результате внеклеточного накопления гомогентизовой кислоты». Appl Environ Microbiol. 67 (8): 3463–3468. CiteSeerX 10.1.1.319.523. Дои:10.1128 / AEM.67.8.3463-3468.2001. ЧВК 93044. PMID 11472920.
- ^ Форнпхуткул С., Интрон В.Дж., Перри МБ и др. (2002). «Естественная история алкаптонурии». Медицинский журнал Новой Англии. 347 (26): 2111–21. Дои:10.1056 / NEJMoa021736. PMID 12501223.