Олеиновая кислота - Oleic acid

Олеиновая кислота
Олеиновая кислота
Олеиновая кислота-3D-vdW.png
Имена
Предпочтительное название IUPAC
(9Z) -Октадек-9-еновая кислота
Другие имена
Олеиновая кислота
(9Z) -Октадеценовая кислота
(Z) -Октадек-9-еновая кислота
СНГ-9-октадеценовая кислота
СНГ-Δ9-Октадеценовая кислота
18: 1 цис-9
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭМБЛ
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard100.003.643 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
Свойства
C18ЧАС34О2
Молярная масса282.468 г · моль−1
ВнешностьБледно-желтая или коричневато-желтая маслянистая жидкость с запахом жира.
Плотность0,895 г / мл
Температура плавления От 13 до 14 ° C (от 55 до 57 ° F, от 286 до 287 K)
Точка кипения 360 ° С (680 ° F, 633 К)[1]
Нерастворимый
Растворимость в Этиловый спиртРастворимый
-208.5·10−6 см3/ моль
Опасности
Паспорт безопасностиДжей Ти Бейкер
NFPA 704 (огненный алмаз)
Родственные соединения
Родственные соединения
Элаидиновая кислота
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить (что проверятьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Олеиновая кислота это жирная кислота что естественно происходит в различных животное и растительные жиры и масла. Это бесцветное масло без запаха, хотя коммерческие образцы могут быть желтоватыми. С химической точки зрения олеиновая кислота классифицируется как мононенасыщенный омега-9 жирная кислота, сокращенно липидное число из 18: 1 СНГ -9. Имеет формулу CH3(CH2)7CH = CH (CH2)7COOH.[2] Название происходит от латинского слова олеум, что означает масло.[3] Это самая распространенная в природе жирная кислота.[4] Соли и сложные эфиры олеиновой кислоты называются олеаты.

Вхождение

Жирные кислоты (или их соли) часто не встречаются как таковые в биологических системах. Вместо этого жирные кислоты, такие как олеиновая кислота, встречаются в качестве их сложные эфиры, обычно триглицериды, которые являются жирными веществами во многих натуральных маслах. Олеиновая кислота является наиболее распространенной мононенасыщенной жирной кислотой в природе. Он содержится в жирах (триглицеридах), фосфолипидах, из которых состоят мембраны, эфиры холестерина, и восковые эфиры.[5]

Триглицериды олеиновой кислоты составляют большинство оливковое масло. Свободная олеиновая кислота делает оливковое масло несъедобным.[6] Он также составляет 59–75% пекановое масло,[7] 61% от рапсовое масло,[8] 36–67% арахисовое масло,[9] 60% масло макадамии, 20–80% подсолнечное масло,[10] 15–20% масло виноградных косточек, облепиховое масло, 40% кунжутное масло,[2] и 14% маковое масло. Также были разработаны высокоолеиновые варианты растительных источников, такие как подсолнечное (~ 80%) и рапсовое масло (70%).[10] Он также содержит 22,18% жиров из плодов дуриан виды Дурио Гравеоленс.[11] Карука содержит 52,39% олеиновой кислоты.[12] Он в большом количестве присутствует во многих животных жирах, составляя от 37 до 56% жира курицы и индейки,[13] и от 44 до 47% сало.

Олеиновая кислота - самая распространенная жирная кислота в организме человека. жировая ткань,[14] и второй по численности в тканях человека в целом, после пальмитиновая кислота.

Производство и химическое поведение

В биосинтез олеиновой кислоты включает действие фермента стеароил-КоА 9-десатураза действующий на стеароил-КоА. В результате, стеариновая кислота является дегидрированный с образованием мононенасыщенного производного олеиновой кислоты.[5]

Олеиновая кислота вступает в реакции карбоновых кислот и алкены. Растворим в водной основе, что дает мыло называется олеаты. Йод присоединяется по двойной связи. Гидрирование двойной связи дает насыщенный производная стеариновая кислота. Окисление на двойная связь медленно происходит в воздухе и известен как прогоркание в продуктах питания и в качестве сушка в покрытиях. Сокращение из карбоновая кислота группа дает олеиловый спирт. Озонолиз олеиновой кислоты - важный путь к азелаиновая кислота. Побочный продукт нонановая кислота:[15]

ЧАС17C8CH = CHC7ЧАС14CO2H + 4 "O" → HO2CC7ЧАС14CO2ЧАС + ЧАС17C8CO2ЧАС

Сложные эфиры азелаиновой кислоты находят применение в смазках и пластификаторах.

Родственные соединения

В транс-изомер олеиновой кислоты называется элаидиновая кислота или транс-9-октадеценовая кислота. Эти изомеры обладают различными физическими и биохимическими свойствами. Элаидиновая кислота, самая распространенная в рационе трансжирная кислота, оказывает неблагоприятное воздействие на здоровье.[16] Реакция, которая превращает олеиновую кислоту в элаидиновую кислоту, называется элаидинизация.

Другой встречающийся в природе изомер олеиновой кислоты - это петрозелиновая кислота.

В химическом анализе жирные кислоты разделяют с помощью газовой хроматографии на их производные метилового эфира. Альтернативно разделение ненасыщенных изомеров возможно с помощью тонкослойной хроматографии.[17]

В этенолиз, метилолеат, то метиловый эфир кислоты, превращается в 1-децен и метил 9-деценотировать:[18]

CH
3(CH
2)
7CH = CH (CH
2)
7CO
2Я + CH2= CH2 → CH3(CH2)7CH =CH2 + MeO2C (CH2)7CH =CH2

Использует

Олеиновая кислота используется в качестве компонента во многих пищевых продуктах в виде ее триглицеридов. Это компонент нормальной диеты человека, входящий в состав животных жиров и растительных масел.

Олеиновая кислота в виде ее натриевой соли является основным компонентом мыла в качестве эмульгирующий агент. Он также используется как смягчающее средство.[19] Небольшие количества олеиновой кислоты используются как наполнитель в фармацевтике и используется как эмульгирующий или солюбилизирующий агент в аэрозольных продуктах.[20]

Ниша использует

Олеиновая кислота используется для того, чтобы вызвать повреждение легких у определенных видов животных с целью тестирования новых лекарств и других средств для лечения заболеваний легких. В частности, у овец внутривенное введение олеиновой кислоты вызывает острое повреждение легких с соответствующим отек легких.[21]

Олеиновая кислота используется в качестве паяльного флюса в витражах для соединения свинец пришел.[22]

Олеиновая кислота широко используется в растворе фазового синтеза наночастицы, функционирующая как кинетическая ручка для управления размером и морфологией наночастиц.[23]

Влияние на здоровье

Олеиновая кислота является обычным мононенасыщенные жиры в рационе человека. Потребление мононенасыщенных жиров было связано с уменьшением липопротеины низкой плотности (ЛПНП) холестерин, а возможно и с повышенным липопротеины высокой плотности (ЛПВП) холестерин,[24] однако его способность повышать уровень ЛПВП все еще обсуждается. Наличие соотношения, уравновешивающего два типа, считается важным для хорошего здоровья, и эта взаимосвязь остается предметом научных дискуссий по мере продолжения исследований.

Олеиновая кислота может быть причиной гипотензивный (артериальное давление уменьшение) эффектов оливковое масло это считается пользой для здоровья.[25] Однако в некоторых исследованиях олеиновой кислоты были зарегистрированы побочные эффекты, поскольку и олеиновая, и мононенасыщенные жирные кислоты уровни кислоты в мембранах красных кровяных телец были связаны с повышенным риском рак молочной железы,[26] хотя другие исследования показывают, что потребление олеата в оливковом масле было связано с уменьшился риск рака груди.[27]

FDA одобрило заявление о снижении риска ишемической болезни сердца для масел с высоким содержанием олеиновой кислоты (> 70% олеиновой кислоты).[28] Некоторые сорта масличных растений выращивают для увеличения количества олеиновой кислоты в маслах. Помимо заявления о пользе для здоровья, термостойкость и срок хранения также могут быть улучшены, но только в том случае, если повышение уровней мононенасыщенной олеиновой кислоты соответствует значительному снижению содержания полиненасыщенных жирных кислот (особенно α-линоленовая кислота ) содержание.[29] Когда насыщенные жиры или трансжиры в жареной пищи заменяется стабильным высокоолеиновым маслом, потребители могут избежать некоторых риски для здоровья, связанные с потреблением насыщенных жиров и транс-жиры.[30][31]

Смотрите также

использованная литература

  1. ^ Янг, Джей А. (2002). «Профиль химической лаборатории: олеиновая кислота». Журнал химического образования. 79 (1): 24. Bibcode:2002JChEd..79 ... 24Y. Дои:10.1021 / ed079p24.
  2. ^ а б Томас, Альфред (2000). «Жиры и жирные масла». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Дои:10.1002 / 14356007.a10_173. ISBN  978-3-527-30673-2.
  3. ^ Бейли и Бейли, Дороти и Кеннет (1929). «Этимологический химико-минералогический словарь». Природа. 124 (3134): 789–790. Bibcode:1929Натура.124..789В. Дои:10.1038 / 124789b0. S2CID  4024133.
  4. ^ «9-октадеценовая кислота». PubChem, Национальный центр биотехнологической информации, Национальная медицинская библиотека США. 14 июля 2018 г.. Получено 19 июля 2018.
  5. ^ а б Нтамби, Джеймс М .; Миядзаки, Макото (2003). «Недавние исследования стеароил-КоА десатуразы-1». Текущее мнение в липидологии. 14 (3): 255–61. Дои:10.1097/00041433-200306000-00005. PMID  12840656. S2CID  45954457.CS1 maint: несколько имен: список авторов (ссылка на сайт)
  6. ^ «Сорта и стандарты оливкового масла и оливкового масла из жмыха | Служба сельскохозяйственного маркетинга». www.ams.usda.gov. Получено 2016-01-20.
  7. ^ Вильярреал-Лосоя, Хосе Э .; Ломбардини, Леонардо; Сиснерос-Зеваллос, Луис (2007). «Фитохимические компоненты и антиоксидантная способность различных сортов пекана Carya illinoinensis (Wangenh.) K. Koch]». Пищевая химия. 102 (4): 1241–1249. Дои:10.1016 / j.foodchem.2006.07.024.закрытый доступ
  8. ^ «Сравнение диетических жиров». Канадский совет. Архивировано из оригинал на 2008-06-06. Получено 2008-09-03.
  9. ^ Мур, К. М .; Кнауф, Д. А. (1989). «Наследование высокой олеиновой кислоты в арахисе». Журнал наследственности. 80 (3): 252–3. Дои:10.1093 / oxfordjournals.jhered.a110845.закрытый доступ
  10. ^ а б «База данных питательных веществ, выпуск 25». Министерство сельского хозяйства США.(ID NDB: 04678, 04584)
  11. ^ Насаруддин, Мохд ханиф; Нур, Нур Кхайрул Иззрин Мохд; Мамат, Хасмади (2013). "Komposisi Proksimat dan Komponen Asid Lemak Durian Kuning (Durio graveolens) Sabah" [Примерный состав и состав жирных кислот желтого дуриана Сабах (Durio graveolens)] (PDF). Sains Malaysiana (на малайском). 42 (9): 1283–1288. ISSN  0126-6039. OCLC  857479186. Получено 28 ноября 2017.
  12. ^ Purwanto, Y .; Мунаварох, Эсти (2010). "Etnobotani Jenis-Jenis Pandanaceae Sebagai Bahan Pangan di Indonesia" [Типы этноботаники Pandanaceae в качестве пищевых продуктов в Индонезии]. Беркала Пенелитян Хаяти (на индонезийском). 5А: 97–108. Дои:10.5072 / FK2 / Z6P0OQ. ISSN  2337-389X. OCLC  981032990. Архивировано из оригинал (PDF) 29 октября 2018 г.. Получено 25 октября 2018.
  13. ^ Наттер, Мэри К .; Lockhart, Ernest E .; Харрис, Роберт С. (1943). «Химический состав жировых депо у кур и индеек». Масло и мыло. 20 (11): 231–4. Дои:10.1007 / BF02630880. S2CID  84893770.закрытый доступ
  14. ^ Кокатнур, МГ; Оалманн, MC; Джонсон, WD; Malcom, GT; Стронг, JP (1979). «Состав жирных кислот жировой ткани человека из двух анатомических участков в двухрасовом сообществе». Американский журнал клинического питания. 32 (11): 2198–205. Дои:10.1093 / ajcn / 32.11.2198. PMID  495536.открытый доступ
  15. ^ Корнилс, мальчик; Лаппе, Питер (2000). «Дикарбоновые кислоты алифатические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Дои:10.1002 / 14356007.a08_523. ISBN  978-3-527-30673-2.
  16. ^ Тарди, Анн-Лор; Морио, Беатрис; Шардиньи, Жан-Мишель; Мальпюх-Брюгере, Коринн (2011). «Жвачные и промышленные источники трансжиров, сердечно-сосудистых и диабетических заболеваний». Обзоры исследований питания. 24 (1): 111–117. Дои:10.1017 / S0954422411000011. PMID  21320382.
  17. ^ Breuer, B .; Фок, Х. П. (1987). «Разделение жирных кислот или сложных метиловых эфиров, включая позиционные и геометрические изомеры, с помощью тонкослойной хроматографии с агентированием оксида алюминия». J. Chromatogr. Наука. 25 (7): 302–306. Дои:10.1093 / chromsci / 25.7.302. PMID  3611285.
  18. ^ Маринеску, Smaranda C .; Schrock, Ричард Р .; Мюллер, Питер; Ховейда, Амир Х. (2009). «Реакции этенолиза, катализируемые комплексами имидоалкилиденмоноарилоксида монопирролида (MAP) молибдена». Варенье. Chem. Soc. 131 (31): 10840–10841. Дои:10.1021 / ja904786y. PMID  19618951.
  19. ^ Карраско, Ф. (2009). "Ingredientes Cosméticos". Diccionario de Ingredientes (4-е изд.). п. 428. ISBN  978-84-613-4979-1.
  20. ^ Смолинске, Сьюзан К. (1992). Справочник по продуктам питания, лекарствам и косметическим вспомогательным веществам. С. 247–8. ISBN  978-0-8493-3585-3.
  21. ^ Жюльен, М; Hoeffel, JM; Флик, MR (1986). «Повреждение легких олеиновой кислотой у овец». Журнал прикладной физиологии. 60 (2): 433–40. Дои:10.1152 / jappl.1986.60.2.433. PMID  3949648.
  22. ^ Дункан, Аластер (2003). Техника изготовления свинцового стекла. п. 77. ISBN  978-0-486-42607-5.
  23. ^ Инь, Си; Ши, Мяо; Ву, Цзяньбо; Пан, Юнг-Тин; Gray, Danielle L .; Бертке, Джеффри А .; Ян, Хун (11 сентября 2017 г.). «Количественный анализ различных способов образования нанокристаллов платины, контролируемых лигандной химией». Нано буквы. 17 (10): 6146–6150. Bibcode:2017NanoL..17.6146Y. Дои:10.1021 / acs.nanolett.7b02751. PMID  28873317.
  24. ^ «Вы можете контролировать свой холестерин: руководство по жизни с низким содержанием холестерина». Merck & Co. Inc. Архивировано из оригинал на 2009-03-03. Получено 2009-03-14.
  25. ^ Teres, S .; Barcelo-Coblijn, G .; Benet, M .; Alvarez, R .; Bressani, R .; Halver, J. E .; Эскриса, П. В. (2008). «Содержание олеиновой кислоты отвечает за снижение артериального давления, вызванное оливковым маслом». Труды Национальной академии наук. 105 (37): 13811–6. Bibcode:2008ПНАС..10513811Т. Дои:10.1073 / pnas.0807500105. JSTOR  25464133. ЧВК  2544536. PMID  18772370.
  26. ^ Pala, V .; Krogh, V .; Muti, P .; Chajes, V .; Riboli, E .; Micheli, A .; Saadatian, M .; Sieri, S .; Беррино, Ф. (2001). «Жирные кислоты мембраны эритроцитов и последующий рак молочной железы: проспективное итальянское исследование». Журнал JNCI Национального института рака. 93 (14): 1088–95. Дои:10.1093 / jnci / 93.14.1088. PMID  11459870.
  27. ^ Мартин-Морено Дж. М., Виллетт В. К., Горгохо Л., Банегас Дж. Р., Родригес-Арталехо Ф., Фернандес-Родригес Дж. К., Мезоннев П., Бойл П. (1994). «Диетический жир, потребление оливкового масла и риск рака груди». Международный журнал рака. 58 (6): 774–780. Дои:10.1002 / ijc.2910580604. PMID  7927867. S2CID  31117960.
  28. ^ Питание, Центр безопасности пищевых продуктов и прикладных технологий (20 декабря 2019 г.). «FDA завершило рассмотрение квалифицированной петиции о возмещении вреда в отношении олеиновой кислоты и риска ишемической болезни сердца». FDA.
  29. ^ Аладедунье, Феликс; Пшибыльский, Роман (декабрь 2013 г.). «Стабильность жарения высокоолеиновых подсолнечных масел в зависимости от состава изомеров токоферола и содержания линолевой кислоты». Пищевая химия. 141 (3): 2373–2378. Дои:10.1016 / j.foodchem.2013.05.061. PMID  23870970.
  30. ^ "Масла канолы с высоким содержанием олеиновой кислоты и их пищевое применение". Американское общество химиков-нефтяников.
  31. ^ Целевая группа по трансжирам (июнь 2006 г.). Преобразование продовольственного снабжения. ISBN  0-662-43689-X. Получено 7 января 2007.

внешние ссылки