Иридоид - Iridoid

Химическая структура иридомирмецина

Иридоиды являются разновидностью монотерпеноиды в общей форме циклопентанопирана, обнаруженного в большом количестве растений и некоторых животных. Они есть биосинтетически происходит от 8-оксогераниальный.[1] Иридоиды обычно встречаются в растениях в виде гликозиды, чаще всего связаны с глюкоза.

Химическая структура представлена ​​на примере иридомирмецин, защитное химическое вещество, производимое родом Иридомирмекс, в честь которых названы иридоиды. Конструктивно они бициклические. СНГ-плавленые циклопентан-пираны. Разрыв связи в циклопентановом кольце дает начало подклассу, известному как секоиридоиды, Такие как олеуропеин и амарогентин.

Вхождение

Аукубин
Катальпол
Аукубин и катальпол два самых распространенных иридоида в царстве растений.

Иридоиды, вырабатываемые растениями, действуют в первую очередь как защита от травоядных животных или от заражения микроорганизмами.[нужна цитата ] В переменная контрольная точка Бабочка также содержит иридоиды, полученные с пищей, которые действуют как защита от птичьих хищников.[2] Для людей и других млекопитающих иридоиды часто отличаются сдерживающим горьким привкусом.

Аукубин и катальпол два самых распространенных иридоида в царстве растений.[нужна цитата ] Иридоиды преобладают в подклассе растений. Asteridae, Такие как Вересковые, Loganiaceae, Горечавки, Rubiaceae, Вербеновые, Lamiaceae, Oleaceae, Подорожниковые, Scrophulariaceae, Валериановые, и Menyanthaceae.[3]

Иридоиды были предметом исследования их потенциальной биологической активности.[3][4]

Биосинтез

Каркас иридоидного кольца синтезируется в растениях под действием фермента иридоидсинтаза.[5] В отличие от других монотерпенциклазы, иридоид-синтаза использует 8-оксогераниальный как подложка. Фермент использует двухступенчатый механизм с начальным НАДФН -зависимый снижение шаг, за которым следует шаг циклизации, который происходит либо через Реакция Дильса-Альдера или внутримолекулярный Майкл дополнение.[5]

Логановая кислота иридоидный субстрат, преобразованный в стриктозидин который реагирует с триптамин, что в конечном итоге привело к индольные алкалоиды которые включают многие биологически активные соединения, такие как стрихнин, йохимбин, алкалоиды барвинка, и эллиптичность.

Рекомендации

  1. ^ Открытие генов в биосинтезе лекарственных алкалоидов у Catharanthus roseus
  2. ^ Бауэрс, М. Дин (март 1981 г.). «Неприятность как стратегия защиты западных бабочек Checkerspot (Euphydryas scudder, Nymphalidae)». Эволюция. 35 (2): 367–375. Дои:10.2307/2407845. JSTOR  2407845. PMID  28563381.
  3. ^ а б Тундис, Роза; Лоиццо, Моника; Menichini, Federica; Статти, Джанкарло; Меникини, Франческо (2008). «Биологическая и фармакологическая активность иридоидов: последние разработки». Мини-обзоры по медицинской химии. 8 (4): 399–420. Дои:10.2174/138955708783955926.
  4. ^ Динда, Бисванат; Дебнат, Судан; Харигая, Йошихиро (2007). "Естественно встречающиеся иридоиды. Обзор, часть 1". Химико-фармацевтический бюллетень. 55 (2): 159–222. Дои:10.1248 / cpb.55.159. PMID  17268091.
  5. ^ а б Геу-Флорес, Ф .; Sherden, N.H .; Courdavault, V .; Бурлат, В .; Glenn, W. S .; Wu, C .; Nims, E .; Cui, Y .; О'Коннор, С. Э. (2012). «Альтернативный путь к циклическим терпенам путем восстановительной циклизации в биосинтезе иридоидов». Природа. 492 (7427): 138–142. Bibcode:2012Натура 492..138Г. Дои:10.1038 / природа11692. PMID  23172143.

дальнейшее чтение

Морено-Эскобар, Хорхе А .; Альварес, Лаура; Родригес-Лопес, Вероника; Маркина Бахена, Сильвия (2 марта 2013 г.). «Цитотоксические глюкозидные иридоиды от Veronica Americana». Письма о фитохимии. 6 (4): 610–613. Дои:10.1016 / j.phytol.2013.07.017.