Стриктозидин - Strictosidine

Стриктозидин

Имена
Название ИЮПАК Метил (2S,3р,4S) -3-этенил-4 - ([(1S) -2,3,4,9-тетрагидро-1ЧАС-пиридо [3,4-b] индол-1-ил] метил) -2 - [(2S,3р,4S,5S,6р) -3,4,5-тригидрокси-6- (гидроксиметил) оксан-2-ил] окси-3,4-дигидро-2ЧАС-пиран-5-карбоксилат
Другие имена Изовинкозид
Идентификаторы
Количество CAS	20824-29-7
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение
ChemSpider	141721
PubChem CID	161336
Панель управления CompTox (EPA)	DTXSID40943068
ИнЧИ InChI = 1S / C27H34N2O9 / c1-3-13-16 (10-19-21-15 (8-9-28-19) 14-6-4-5-7-18 (14) 29-21) 17 ( 25 (34) 35-2) 12-36-26 (13) 38-27-24 (33) 23 (32) 22 (31) 20 (11-30) 37-27 / h3-7,12-13, 16,19-20,22-24,26-33H, 1,8-11H2,2H3 / t13-, 16 +, 19 +, 20-, 22-, 23 +, 24-, 26 +, 27 + / m1 / с1 Ключ: XBAMJZTXGWPTRM-NTXHKPOFSA-N
Улыбки COC (= O) C1 = CO [C @ H] ([C @@ H] ([C @@ H] 1C [C @ H] 2C3 = C (CCN2) C4 = CC = CC = C4N3) C = C ) O [C @ H] 5 [C @@ H] ([C @ H] ([C @@ H] ([C @ H] (O5) CO) O) O) O
Характеристики
Химическая формула	C27ЧАС34N2О9
Молярная масса	530.574 г · моль^−1
Температура плавления	193–197 ° С
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Стриктозидин формируется Реакция Пикте – Шпенглера конденсация триптамин с секологанин ферментом стриктозидинсинтаза. Тысячи производных стриктозидина иногда называют широкой фразой: монотерпен индольные алкалоиды.^[1][2] Стриктозидин является основной молекулой для множества фармацевтически ценных метаболитов, включая хинин, камптотецин, аджмалицин, змеевик, винбластин и винкристин.

Биосинтетические пути помогают определить подгруппы производных стриктозидина. ^{[3] [4]}

Распределение

Стриктозидин содержится в следующих семействах растений.

• Apocynaceae
• Loganiaceae
• Rubiaceae
• Икациновые
• Nyssaceae
• Alangiaceae

Недавние усилия в области метаболической инженерии позволили синтез стриктозидина дрожжами (Saccharomyces cerevisiae ).^[5] Это было достигнуто путем добавления 21 гена и 3 делеций генов.

Рекомендации

1. Мизуками, H; Nordlöv, H; Lee, S. L .; Скотт, А. И. (1979). «Очистка и свойства стриктозидинсинтетазы (фермент, конденсирующий триптамин и секологанин) из культивируемых клеток Catharanthus roseus». Биохимия. 18 (17): 3760–3. Дои:10.1021 / bi00584a018. PMID  476085.
2. Treimer, J. F .; Зенк, М. Х. (1979). «Очистка и свойства стриктозидинсинтазы, ключевого фермента в образовании индольных алкалоидов». Европейский журнал биохимии / FEBS. 101 (1): 225–33. Дои:10.1111 / j.1432-1033.1979.tb04235.x. PMID  510306.
3. Вторичный метаболизм растений, Дэвид С. Зиглер, Springer 1998
4. Биохимия вторичного метаболизма растений, Майкл Винк, Блэквелл 2010
5. Коричневый, S; Clastre, M; Курдаво, V; О'Коннор, С. Э. (2015). "De novo производство дрожжевого алкалоида стриктозидина растительного происхождения". Труды Национальной академии наук. 112: 201423555. Дои:10.1073 / pnas.1423555112. ЧВК  4371906. PMID  25675512.