Терпинен - Terpinene

Терпинены
α-терпинен	β-терпинен
γ-терпинен	δ-терпинен; (терпинолен)
Имена
	Имена ИЮПАК α: 4-метил-1- (1-метилэтил) -1,3-циклогексадиен; β: 4-метилен-1- (1-метилэтил) циклогексен; γ: 4-метил-1- (1-метилэтил) -1,4-циклогексадиен; δ: 1-метил-4- (пропан-2-илиден) циклогекс-1-ен
Идентификаторы
Количество CAS	99-86-5 (α) ; 99-84-3 (β) ; 99-85-4 (γ) ; 586-62-9 (δ) ;
3D модель (JSmol )	(α): Интерактивное изображение; (β): Интерактивное изображение; (γ): Интерактивное изображение; (δ): Интерактивное изображение;
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 59159 ;
ChemSpider	60205 ;
ECHA InfoCard	100.029.440
UNII	I24X278AP1 (α) ; DV74J5RW4Y (β) ; 4YGF4PQP49 (γ) ; N9830X5KSL (δ) ;
	ИнЧИ InChI = 1S / C10H16 / c1-8 (2) 10-6-4-9 (3) 5-7-10 / h6,8H, 3-5,7H2,1-2H3 Ключ: SCWPFSIZUZUCCE-UHFFFAOYSA-N ;
	Улыбки (α): CC1 = CC = C (C (C) C) CC1; (β): C = C1CC = C (C (C) C) CC1; (γ): CC1 = CCC (C (C) C) = CC1; (δ): C / C (C) = C1CCC (C) = CC / 1.;
Характеристики
Химическая формула	C10ЧАС16
Молярная масса	136.238 г · моль−1
Плотность	α: 0,8375 г / см3; β: 0,838 г / см3; γ: 0,853 г / см3
Температура плавления	α: 60-61 ° С
Точка кипения	α: 173,5–174,8 ° С; β: 173-174 ° С; γ: 183 ° С
	Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
	проверять (что ?)
	Ссылки на инфобоксы

В терпинены группа изомерный углеводороды, которые классифицируются как монотерпены. Каждый из них имеет одинаковую молекулярную формулу и углеродный каркас, но они различаются положением двойных углерод-углеродных связей. α-терпинен был выделен из кардамон и майоран масла и из других природных источников. β-Терпинен не имеет известного природного источника, но был получен из сабинен. γ-терпинен и δ-терпинен (также известный как терпинолен) были выделены из различных растительных источников. Все они представляют собой бесцветные жидкости с запахом скипидара.^[1]

Производство и использование

α-Терпинен получают в промышленности путем катализируемой кислотой перегруппировки α-пинен. Он обладает парфюмерными и вкусовыми свойствами, но в основном используется для придания приятного запаха промышленным жидкостям. Гидрирование дает насыщенную производную п-метан.^[1]

Биосинтез α-терпинена

Биосинтез α-терпинена.^[2] «P» обозначает фосфатную группу, -PO₃²⁻

Биосинтез α-терпинена и других терпеноидов происходит через мевалонатный путь потому что его исходный реагент, диметилаллил пирофосфат (DMAPP), происходит от мевалоновая кислота.

Геранилпирофосфат (GPP) образуется в результате реакции резонансно-стабильного аллильного катиона, образованного в результате потери пирофосфатной группы из DMAPP, и изопентенилпирофосфат (IPP), и последующая потеря протона. Затем GPP теряет пирофосфатную группу с образованием резонансно-стабильного геранильного катиона. Повторное введение пирофосфатной группы в катион дает изомер GPP, известный как линалил пирофосфат (LPP). LPP затем образует резонансно-стабильный катион, теряя свою пирофосфатную группу. Циклизация затем завершается благодаря этой более благоприятной стереохимии катиона LPP, теперь образуя терпинильный катион. Наконец, сдвиг 1,2-гидрида через Перегруппировка Вагнера-Меервейна образует катион терпинен-4-ила. Именно потеря водорода из этого катиона приводит к образованию α-терпинена.

Растения, производящие терпинен

Рекомендации

^ ^а ^б М. Эггерсдорфер (2005). «Терпены». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.a26_205. ISBN 3527306730.CS1 maint: использует параметр авторов (связь)
^ Дьюик, П. М. (2009). Лекарственные натуральные продукты: биосинтетический подход. Соединенное Королевство: John Wiley & Sons. стр.187 –197.
^ Ли, Ронг; Цзы-Тао Цзян (2004). «Химический состав эфирного масла Cuminium cyminum L. из Китая». Журнал вкусов и ароматов. 19 (4): 311–313. Дои:10.1002 / ffj.1302.
^ Ван, Лу; Ван, З; Чжан, Х; Ли, Х; Чжан, Х; и другие. (2009). «Ультразвуковая распылительная экстракция в сочетании с однокапельной микроэкстракцией и газовой хроматографией-масс-спектрометрией для анализа эфирного масла в Цюминий циминум Л. ". Analytica Chimica Acta. 647 (1): 72–77. Дои:10.1016 / j.aca.2009.05.030. PMID 19576388.
^ Iacobellis, Nicola S .; Lo Cantore, P; Capasso, F; Senatore, F; и другие. (2005). «Антибактериальная активность эфирных масел Cuminium cyminum L. и Carum carvi L.». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии. 53 (1): 57–61. Дои:10.1021 / jf0487351. PMID 15631509.
^ Хиллиг, Карл В. (октябрь 2004 г.). «Хемотаксономический анализ терпеноидных вариаций в каннабисе». Биохимическая систематика и экология. 32 (10): 875–891. Дои:10.1016 / j.bse.2004.04.004. ISSN 0305-1978.
^ Шахвар, Мухаммад Хурам; Эль-Гораб, Ахмед Хасан; Анджум, Факир Мухаммад; Батт, Масуд Садик; Хуссейн, Шахзад; Надим, Мухаммад (01.07.2012). «Характеристика семян и листьев кориандра (Coriandrum sativum L.): летучие и нелетучие экстракты». Международный журнал свойств пищевых продуктов. 15 (4): 736–747. Дои:10.1080/10942912.2010.500068. ISSN 1094-2912.

[UllmannEgg-1] а ^б М. Эггерсдорфер (2005). «Терпены». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.a26_205. ISBN 3527306730.CS1 maint: использует параметр авторов (связь)

[2] Дьюик, П. М. (2009). Лекарственные натуральные продукты: биосинтетический подход. Соединенное Королевство: John Wiley & Sons. стр.187 –197.

[cceo-3] Ли, Ронг; Цзы-Тао Цзян (2004). «Химический состав эфирного масла Cuminium cyminum L. из Китая». Журнал вкусов и ароматов. 19 (4): 311–313. Дои:10.1002 / ffj.1302.

[unec-4] Ван, Лу; Ван, З; Чжан, Х; Ли, Х; Чжан, Х; и другие. (2009). «Ультразвуковая распылительная экстракция в сочетании с однокапельной микроэкстракцией и газовой хроматографией-масс-спектрометрией для анализа эфирного масла в Цюминий циминум Л. ". Analytica Chimica Acta. 647 (1): 72–77. Дои:10.1016 / j.aca.2009.05.030. PMID 19576388.

[aacc-5] Iacobellis, Nicola S .; Lo Cantore, P; Capasso, F; Senatore, F; и другие. (2005). «Антибактериальная активность эфирных масел Cuminium cyminum L. и Carum carvi L.». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии. 53 (1): 57–61. Дои:10.1021 / jf0487351. PMID 15631509.

[6] Хиллиг, Карл В. (октябрь 2004 г.). «Хемотаксономический анализ терпеноидных вариаций в каннабисе». Биохимическая систематика и экология. 32 (10): 875–891. Дои:10.1016 / j.bse.2004.04.004. ISSN 0305-1978.

[7] Шахвар, Мухаммад Хурам; Эль-Гораб, Ахмед Хасан; Анджум, Факир Мухаммад; Батт, Масуд Садик; Хуссейн, Шахзад; Надим, Мухаммад (01.07.2012). «Характеристика семян и листьев кориандра (Coriandrum sativum L.): летучие и нелетучие экстракты». Международный журнал свойств пищевых продуктов. 15 (4): 736–747. Дои:10.1080/10942912.2010.500068. ISSN 1094-2912.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]