Грейпфрутовый меркаптан - Grapefruit mercaptan

Грейпфрутовый меркаптан
Имена
	Название ИЮПАК (р) -2- (4-метилциклогекс-3-енил) пропан-2-тиол
	Другие имена грейпфрутовый меркаптан; 1-п-ментен-8-тиол; α, α, 4-триметилциклогекс-3-ен-1-метантиол; тиотерпинеол
Идентификаторы
Количество CAS	71159-90-5 (рацемат) ; 83150-78-1 (р энантиомер) ;
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение;
ChemSpider	21163535 ;
ECHA InfoCard	100.072.886
Номер ЕС	275-223-1;
PubChem CID	6427135;
UNII	7AT54D0N8R ;
Панель управления CompTox (EPA)	DTXSID00894921 ;
	ИнЧИ InChI = 1S / C10H18S / c1-8-4-6-9 (7-5-8) 10 (2,3) 11 / h4,9,11H, 5-7H2,1-3H3 / t9- / m0 / s1 Ключ: ZQPCOAKGRYBBMR-VIFPVBQESA-N ; InChI = 1 / C10H18S / c1-8-4-6-9 (7-5-8) 10 (2,3) 11 / h4,9,11H, 5-7H2,1-3H3 / t9- / m0 / s1 Ключ: ZQPCOAKGRYBBMR-VIFPVBQEBF;
	Улыбки SC (C) (C) [C @@ H] 1CCC (C) = CC1;
Свойства
Химическая формула	C10ЧАС18S
Молярная масса	170,31 г / моль
Плотность	1,03 г / см3
Температура плавления	<25 ° С (77 ° F, 298 К)
Точка кипения	58 ° C (136 ° F, 331 K) при 0,33 мм рт.
Опасности
Пиктограммы GHS
Сигнальное слово GHS	Предупреждение
Формулировки опасности GHS	H302, H315, H319
Меры предосторожности GHS	P264, P270, P280, P301 + 312, P302 + 352, P305 + 351 + 338, P321, P330, P332 + 313, P337 + 313, P362, P501
	Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
	проверить (что ?)
	Ссылки на инфобоксы

Грейпфрутовый меркаптан это общее название естественного органическое соединение нашел в грейпфрут. Это монотерпеноид который содержит тиол (также известный как меркаптан) функциональная группа. Структурно а гидроксильная группа из терпинеол заменяется тиолом в меркаптане грейпфрута, поэтому его также называют тиотерпинеол. Летучие тиолы обычно очень сильные, часто неприятные запахи которые могут быть обнаружены людьми в очень низких концентрациях. Грейпфрутовый меркаптан имеет очень сильный, но не неприятный запах, и это химический компонент, в первую очередь отвечающий за аромат грейпфрута.^[1] Этот характерный аромат является свойством только р энантиомер.^[2]

Чистый меркаптан грейпфрута или масла цитрусовых, богатые меркаптаном грейпфрута, иногда используются в парфюмерия и ароматизатор для придания цитрусовых ароматов и вкусов. Тем не менее, обе отрасли активно ищут заменители грейпфрутовых меркаптанов для использования в качестве грейпфрута. ароматизатор, так как продукты его разложения часто очень неприятны для обоняния человека.

Порог обнаружения для (+) - (р) энантиомер меркаптана грейпфрута составляет 2 × 10⁻⁵ ppb, или, что эквивалентно, концентрация 2 × 10⁻¹⁴. Это соответствует способности обнаруживать 2 × 10⁻⁵ мг в одной метрической тонне воды - один из самых низких пороговых значений обнаружения, когда-либо зарегистрированных для природного соединения.^[3]

Смотрите также

Нооткатон, еще одно ароматическое соединение в грейпфруте
Терпинеол, где гидроксил находится на месте тиола

использованная литература

^ Buettner A .; Шиберле П. (1999). «Характеристика летучих веществ с наиболее активным запахом в свежем, выжатом вручную соке грейпфрута (Citrus paradisi Macfayden)». J. Agric. Food Chem. 47 (12): 5189–5193. Дои:10.1021 / jf990071l. PMID 10606593.
^ Lehmann D .; Дитрих А .; Hener U .; Мосандл А. (1994). «Стереоизомерные ароматические соединения. LXX: 1-п-ментен-8-тиол: разделение и сенсорная оценка энантиомеров с помощью энантиоселективной газовой хроматографии-ольфактометрии ». Фитохимический анализ. 6 (5): 255–257. Дои:10.1002 / pca.2800060506.
^ Демоле, Э., Энггист, П., и Охлофф, Г. (1982). «1-п-ментен-8-тиол: компонент грейпфрутового сока (Citrus parodisi MACFAYDEN), обладающий мощным вкусовым эффектом». Helvetica Chimica Acta. 65 (6): 1785–1794. Дои:10.1002 / hlca.19820650614.CS1 maint: использует параметр авторов (ссылка на сайт)

[1] Buettner A .; Шиберле П. (1999). «Характеристика летучих веществ с наиболее активным запахом в свежем, выжатом вручную соке грейпфрута (Citrus paradisi Macfayden)». J. Agric. Food Chem. 47 (12): 5189–5193. Дои:10.1021 / jf990071l. PMID 10606593.

[2] Lehmann D .; Дитрих А .; Hener U .; Мосандл А. (1994). «Стереоизомерные ароматические соединения. LXX: 1-п-ментен-8-тиол: разделение и сенсорная оценка энантиомеров с помощью энантиоселективной газовой хроматографии-ольфактометрии ». Фитохимический анализ. 6 (5): 255–257. Дои:10.1002 / pca.2800060506.

[3] Демоле, Э., Энггист, П., и Охлофф, Г. (1982). «1-п-ментен-8-тиол: компонент грейпфрутового сока (Citrus parodisi MACFAYDEN), обладающий мощным вкусовым эффектом». Helvetica Chimica Acta. 65 (6): 1785–1794. Дои:10.1002 / hlca.19820650614.CS1 maint: использует параметр авторов (ссылка на сайт)

[1]

[2]

[3]