Терпинеол - Terpineol

альфа-терпинеол
Формула скелета
Шариковая модель
Имена
Имена ИЮПАК
п-Мент-1-ен-8-ол
2- (4-Метилциклогекс-3-ен-1-ил) пропан-2-ол
Другие имена
2- (4-Метил-1-циклогекс-3-енил) пропан-2-ол
альфа-терпинеол
α-терпинеол
α, α, 4-триметилциклогекс-3-ен-1-метанол
Терпеновый спирт
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
UNII
Характеристики
C10ЧАС18О
Молярная масса154.253 г · моль−1
ВнешностьБесцветная жидкость[1]
Плотность0.93 г / см3[1]
Температура плавления От −35,9 до −28,2 ° C (от −32,6 до −18,8 ° F; от 237,2 до 245,0 K)[1] (смесь изомеров)
Точка кипения 214–217 ° С (417–423 ° F, 487–490 К)[1] (смесь изомеров)
2.42 г / л[1]
−111.9·10−6 см3/ моль
Опасности
Паспорт безопасностиВнешний паспорт безопасности материалов
NFPA 704 (огненный алмаз)
точка возгорания 88 ° С (190 ° F, 361 К)[1]
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Терпинеол любой из четырех изомерный монотерпеноиды. Терпеноиды - это терпены, которые модифицированы добавлением функциональная группа, в этом случае алкоголь. Терпинеолы были выделены из различных источников, таких как кайупутовое масло, сосновое масло, и петитгрейн масло.[2] Четыре изомеры существуют: α-, β-, γ-терпинеол и терпинен-4-ол. β- и γ-терпинеол различаются только расположением двойная связь. Терпинеол обычно представляет собой смесь этих изомеров с α-терпинеолом в качестве основного компонента.

Терпинеолы: альфа-, бета-, гамма- и изомер 4-терпинеола

Терпинеол имеет приятный запах, похожий на запах сирени, и часто используется в парфюмерии, косметике и ароматизаторах. α-терпинеол - один из двух наиболее распространенных аромат составляющие Lapsang Souchong чай; α-терпинеол образуется из соснового дыма, используемого для сушки чая.[3] (+) - α-терпинеол является химическим компонентом тюбетейка.

Синтез и биосинтез

Хотя терпинеол встречается в природе, его обычно производят из более доступных альфа-пинен. Альтернативный маршрут начинается с лимонен:[4]

Синтез терпинеола из лимонена

Лимонен реагирует с трифторуксусная кислота в Марковникова сложение до промежуточного трифторацетата, который легко гидролизуется с едкий натр до α-терпинеола с селективностью 7%. Побочные продукты - это β-терпинеол в смеси СНГ изомер, транс изомер и 4-терпинеол.

Биосинтез α-терпинеола происходит из геранилпирофосфата, который высвобождает пирофосфат с образованием терпиниловый катион. Этот карбокатион является предшественником многих терпенов и терпеноидов. Его гидролиз дает терпинеол.

Биосинтетическое преобразование геранилпирофосфат к терпенам α-пинен и β-пинен (справа) и α-терпинеолу (внизу слева).[5]

Рекомендации

  1. ^ а б c d е ж Записывать в базе данных веществ GESTIS Институт охраны труда и здоровья
  2. ^ Индекс Merck, 11-е издание, 9103
  3. ^ Шань-Шань Яо; Вэнь-Фэй Го; Йи Лу; Юань-Сюнь Цзян (2005). «Вкусовые характеристики Лапсанг Сушонг и Копченого Лапсанг Сушонг, особого китайского черного чая с копчением из сосны». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии. 53 (22): 8688–93. Дои:10.1021 / jf058059i. PMID  16248572.
  4. ^ Юаса, Йошифуми; Юаса, Йоко (2006). "Практический синтез d-α-Терпинеол через Марковникова Добавление d-лимонен с использованием трифторуксусной кислоты ». Исследования и разработки в области органических процессов. 10 (6): 1231–1232. Дои:10.1021 / op068012d.
  5. ^ Дэвис, Эдвард М .; Крото, Родни (2000). «Ферменты циклизации в биосинтезе монотерпенов, сесквитерпенов и дитерпенов». Биосинтез. Темы современной химии. 209. С. 53–95. Дои:10.1007 / 3-540-48146-X_2. ISBN  978-3-540-66573-1.CS1 maint: использует параметр авторов (связь)

внешняя ссылка