Краситель индиго - Indigo dye

Индиго
Комок индийского красителя индиго
Скелетная формула красителя индиго
Шаровидная модель молекулы красителя индиго
Имена
Другие имена
2,2'-бис (2,3-дигидро-3-оксоиндолилиден), индиготин
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.006.898 Отредактируйте это в Викиданных
Номер RTECS
  • DU2988400
UNII
Свойства
C16ЧАС10N2О2
Молярная масса262,27 г / моль
Внешностьтемно-синий кристаллический порошок
Плотность1,199 г / см3
Температура плавления От 390 до 392 ° C (от 734 до 738 ° F, от 663 до 665 K)
Точка кипенияразлагается
990 мкг / л (при 25 ° C)
Опасности
207-586-9
R-фразы (устарело)R36 / 37/38
S-фразы (устарело)S26 -S36
Родственные соединения
Родственные соединения
Индоксил
Тирийский фиолетовый
Индийский
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверятьY проверить (что проверятьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Краситель индиго является органическое соединение с отличительной Синий цвет. Исторически индиго был натуральный краситель извлекается из листьев некоторых растений Индигофера род, в частности Индигофера красильная; краситель Индигофера растения обычно выращивались и использовались во всем мире, в частности в Азии, как важная культура, при этом производство красителей индиго было экономически важным из-за исторической редкости некоторых синих красителей.[1]

Самый индиго красить произведено сегодня синтетический, составляя несколько тысяч тонн ежегодно. Чаще всего это связано с производством джинсовая ткань ткань и синие джинсы, где его свойства допускают такие эффекты, как мытье камня и кислотная промывка применяться быстро.

Использует

Краситель индиго

В основном индиго используется в качестве красителя для хлопковой пряжи, в основном используемой при производстве джинсовой ткани, подходящей для синих джинсов; в среднем для производства синих джинсов требуется всего от 3 до 12 граммов красителя. Меньшие количества используются при крашении шерсти и шелка.

Индигокармин, также известный как индиго, представляет собой производное индиго, которое также используется в качестве красителя. Ежегодно производится около 20 тысяч тонн, опять же в основном для производства синих джинсов.[1] Он также используется в качестве пищевого красителя и внесен в список в США как FD&C Синий №2.

Источники

Природные источники

Смотрите также: § Производные индиго

На протяжении всей истории индиго давали различные растения, но наиболее естественный индиго был получен из растений этого рода. Индигофера, которые являются родными для тропики, особенно Индийский субконтинент. Основным коммерческим видом индиго в Азии был настоящий индиго (Индигофера красильная, также известен как I. sumatrana). Распространенная альтернатива, используемая в относительно более холодных субтропических регионах, таких как Япония. Рюкю Острова и Тайвань Strobilanthes cusia.

До введения Индигофера виды с юга, Многоугольник красильный (Спорыш красильщика) был самым важным красителем синего цвета в Восточной Азии; тем не менее, эта культура произвела меньше красителей, чем средняя культура индиго, и ее быстро превзошли в плане предпочтения более экономичным. Индигофера красильная завод. В Центральная и в Южной Америке выращивают Индигофера суфровидная, также известен как анил. В Европе, Isatis tinctoria, широко известный как вайда, использовался для окрашивания тканей в синий цвет, содержащих те же красящие соединения, что и индиго, также называемый индиго.

Некоторые растения содержат индиго, который при воздействии источника окисления, такого как атмосферный кислород, реагирует с образованием красителя индиго; однако относительно низкие концентрации индиго в этих растениях затрудняют работу с ними, поскольку цвет легче окрашивается другими красителями, также присутствующими в этих растениях, что обычно приводит к зеленоватому оттенку.

Предшественником индиго является индика, бесцветное водорастворимое производное аминокислоты триптофан. Индийский охотно гидролизует высвободить β-D-глюкоза и индоксил. Окисление под воздействием воздуха превращает индоксил в индиготин, нерастворимое синее химическое вещество, являющееся конечной точкой окрашивания индиго. Индикан был получен в результате обработки листьев растения, которые содержат 0,2–0,8% этого соединения. Листья замачивали в воде и ферментированный преобразовать гликозид Индикан присутствует в растении до синего красителя индиготин.[2] Они выпадают в осадок из раствора ферментированных листьев при смешивании с сильным основанием.[3] такие как щелочь, прессованные в лепешки, сушеные и измельченные. Затем порошок смешивали с различными другими веществами, чтобы получить разные оттенки синего и пурпурного.

Природные источники индиго также включают моллюсков; то Murex морская улитка производит смесь индиго и 6,6'-дибромоиндиго (красный), которые вместе дают ряд пурпурных оттенков, известных как Тирийский фиолетовый. Воздействие света на части процесса окрашивания может преобразовать диброминдиго в индиго, в результате чего появятся синие оттенки, известные как королевский синий, фиолетовый гиацинт или техелет.

Химический синтез

Синтез индиго Хеймана
Синтез индиго по пфлегеру

Учитывая его экономическое значение, индиго готовили множеством способов. В Синтез индиго Байера-Дрюсона восходит к 1882 году. Он включает альдольную конденсацию о-нитробензальдегида с ацетоном с последующей циклизацией и окислительной димеризацией до индиго. Этот способ очень полезен для получения индиго и многих его производных в лабораторных условиях, но оказался непрактичным для синтеза в промышленных масштабах. Йоханнес Пфлегер[4] и Карл Хойманн (де ) в конечном итоге придумал синтез промышленного массового производства.[5]

Первый коммерчески практичный способ производства индиго приписывают Пфлегеру в 1901 году. N-фенилглицин обрабатывается расплавленной смесью гидроксид натрия, гидроксид калия, и содамид. Этот высокочувствительный расплав производит индоксил, который впоследствии окисляется на воздухе с образованием индиго. Варианты этого метода используются и сегодня. Альтернативный, а также жизнеспособный путь к индиго приписывают Хойману в 1897 году. N- (2-карбоксифенил) глицин до 200 ° C (392 ° F) в инертной атмосфере с гидроксидом натрия. Процесс проще, чем метод Пфлегера, но прекурсоры дороже. Образуется индоксил-2-карбоновая кислота. Этот материал легко декарбоксилатируется с образованием индоксила, который окисляется на воздухе с образованием индиго.[1] Приготовление красителя индиго практикуется в лабораторных классах колледжа по оригинальной методике Байера-Дрюзена.[6]

История

Индиго, историческая коллекция красителей Технический университет Дрездена, Германия

Самая старая известная ткань, окрашенная в индиго, датируемая 6000 лет назад, была обнаружена в Huaca Prieta, Перу.[7] Многие азиатские страны, такие как Индия, Япония и Юго восточный азиат народы использовали индиго в качестве красителя (особенно шелк краситель) на протяжении веков. Краска была также известна древним цивилизациям в Месопотамия, Египет, Британия, Мезоамерика, Перу, Иран, и Африка. Индиго также выращивали в Индии, которая была одним из первых крупных центров его производства и обработки.[8] В I. tinctoria вид был одомашнен в Индии.[8] Индиго, используемый как краситель, попал в Греки и Римляне, где он ценился как предмет роскоши.[8]

Индия была основным поставщиком индиго в Европу еще в греко-римскую эпоху. Связь Индии с индиго отражена в греческом слове, обозначающем краситель, Indikón (Ἰνδικόν, индийский).[9] Римляне латинизированный срок индика, который перешел в Итальянский диалект и, в конце концов, на английский язык как слово индиго.

Торт индиго, около 2 см.

В Месопотамии нововавилонянин клинопись табличка седьмого века до нашей эры дает рецепт крашения шерсти, где ляпис -цветная шерсть (Укнату) производится путем многократного погружения и проветривания ткани.[9] Индиго, скорее всего, был импортирован из Индии. Римляне использовали индиго в качестве пигмента для рисования, а также в лечебных и косметических целях. Это был предмет роскоши, привезенный в Средиземноморье из Индии арабскими купцами.

Индиго оставался редким товаром в Европе в средние века. Химически идентичный краситель, полученный из растения вайда. (Isatis tinctoria ) был использован вместо. В конце 15 века португальский исследователь Васко да Гама открыл морской путь в Индию. Это привело к установлению прямой торговли с Индией, Острова специй, Китай и Япония. Импортеры теперь могли избежать высоких пошлин, налагаемых Персидский, Левантийский, а также греческих посредников и длинных и опасных сухопутных маршрутов, которые использовались ранее. Следовательно, импорт и использование индиго в Европе значительно выросли. Большая часть европейского индиго из Азии прибыла через порты Португалии, Нидерландов и Англии. Многие плантации индиго были заложены европейскими державами в тропическом климате. Испания импортировала краситель из своих колоний в Центральной и Южной Америке, и это была основная культура в Гаити и Ямайка, где большую часть или всю работу выполняли порабощенные африканцы и афроамериканцы. В испанскую колониальную эпоху интенсивное производство индиго для мирового рынка в районе современного Сальвадора повлекло за собой такие нездоровые условия, что местное коренное население, вынужденное работать в пагубных условиях, было истреблено.[10] Плантации индиго также процветали в Виргинские острова. Однако Франция и Германия запретили импорт индиго в 16 веке, чтобы защитить местную промышленность по производству красителей для вайды.

Человек, одетый в окрашенный в индиго тагельмуст

Индиго был основой многовековых текстильных традиций по всей Западной Африке. От Туареги кочевники Сахара к Камерун Одежда, окрашенная индиго, означала богатство. Женщины красили ткань в большинстве областей, Йоруба из Нигерия и Мандинка из Мали особенно хорошо известны своим опытом. Среди Хауса красильщики-мужчины, работавшие на коммунальных красильных карьерах, составляли основу богатства древнего города Кано, и сегодня их все еще можно увидеть, торгуя на тех же карьерах.[11]

В Японии индиго приобрел особое значение в период Период Эдо. Это произошло из-за роста текстильной промышленности,[12] и поскольку простолюдинам запретили носить шелк,[13] что привело к увеличению выращивания хлопка, и, следовательно, индиго - одно из немногих веществ, которые могли его окрасить.[14]

Ньютон использовал слово «индиго» для описания одного из двух новых основные цвета он добавил к пяти, которые он первоначально назвал, в своем исправленном описании радуги в Lectiones Opticae 1675 г.[15]

В Северной Америке индиго был завезен в колониальную Южную Каролину благодаря Элиза Лукас, где он стал второй по значимости товарной культурой колонии (после риса).[16] Как основная экспортная культура, индиго поддерживало там плантационное рабство.[17] В майских и июньских выпусках 1755 г. Журнал Джентльмена появился подробный отчет о выращивании индиго, сопровождаемый чертежами необходимого оборудования и предполагаемым бюджетом для начала такой операции, автором плантатора из Южной Каролины. Чарльз Вудмейсон. Позже он появился в виде книги. [18] [19] К 1775 году производство индиго в Южной Каролине превысило 1 222 000 фунтов. [20] Когда Бенджамин Франклин отплыл во Францию ​​в ноябре 1776 г., чтобы заручиться поддержкой Франции Американская революционная война, На борту судна находилось 35 бочек индиго. Репрессалии, продажа которых поможет финансировать военные усилия.[21] В колониальной Северной Америке обнаружены три коммерчески важных вида: аборигенные I. caroliniana, а представленный I. tinctoria и I. Sufruticosa.[22]

Из-за его высокой стоимости в качестве торгового товара индиго часто называли голубым золотом.[23]

Крестьяне в Бенгалия восстал против несправедливого обращения со стороны Ост-Индская компания торговцы / плантаторы в том, что стало известно как Индиго восстание в 1859 г., во время Британский Радж из Индия. Игра Нил Дарпан от Динабандху Митра основан на рабстве и принудительном выращивании индиго.

О востребованности индиго в 19 веке говорит тот факт, что в 1897 году 7000 км2 (2700 квадратных миль) были посвящены выращиванию растений, производящих индикан, в основном в Индии. Для сравнения, страна Люксембург 2586 км2 (998 квадратных миль).[1]

Синтетическая разработка

Производство красителя Индиго в BASF растение (1890)

В 1865 г. немецкий химик Адольф фон Байер начал работать над синтезом индиго. Он описал свой первый синтез индиго в 1878 году (из изатин ) и второй синтез в 1880 г. (из 2-нитробензальдегид ). (Только в 1883 году Байер окончательно определил структуру индиго.[24]) Синтез индиго оставался непрактичным, поэтому поиск альтернативных исходных материалов на Badische Anilin- und Soda-Fabrik (BASF) и Hoechst продолжили. Йоханнес Пфлегер[4] и Карл Хойманн в конце концов придумал синтез промышленного массового производства.[5]

Синтез N- (2-карбоксифенил) глицина из легко доступных анилин предоставили новый и экономически привлекательный маршрут. BASF разработала коммерчески осуществимый производственный процесс, который использовался к 1897 году, когда из растительных источников было произведено 19 000 тонн индиго. К 1914 году эта цифра упала до 1000 тонн и продолжала сокращаться. К 2011 году во всем мире производилось 50 000 тонн синтетического индиго.[25]

Технология окрашивания

Индиго белый (лейко-индиго)
Пряжа окрашенная красителем индиго

Индиго белый

Индиго - сложный краситель, потому что это не так. растворимый в воде. Чтобы раствориться, он должен претерпеть химическое изменение (сокращение ). Редукция превращает индиго в «белый индиго» (лейко -индиго). Когда погруженная ткань удаляется из красильной ванны, белый индиго быстро смешивается с кислород в воздухе и превращается в нерастворимый ярко окрашенный индиго. Когда он впервые стал широко доступен в Европе в 16 веке, европейские красильщики и печатники боролись с индиго из-за этого отличительного свойства. Это также потребовало нескольких химических манипуляций, некоторые из которых были связаны с токсичными материалами, и давало много возможностей травмировать рабочих. В 19 веке английский поэт Уильям Вордсворт упомянул о тяжелом положении рабочих по окраске индиго в его родном городе Кокермоут в своем автобиографическом стихотворении Прелюдия. Говоря об их ужасных условиях работы и сочувствии, которое он испытывал к ним, он писал:

Несомненно, тогда я должен был сделать общее дело
С некоторыми погибшими; случайно погиб
Бедное, ошибочное и сбитое с толку предложение
Неизвестный этим голым душам синего мельника

Доиндустриальный процесс производства белого индиго, используемый в Европе, заключался в растворении индиго в несвежей моче, содержащей аммиак. Более удобный восстановитель - цинк. Другой доиндустриальный метод, использовавшийся в Японии, заключался в растворении индиго в нагретом чане, в котором выращивалась культура теплолюбивый, анаэробный бактерии сохранялись. Некоторые виды таких бактерий производят водород как продукт метаболизма, который превращает нерастворимый индиго в растворимый индиго-белый. Окрашенную в таком чане ткань декорировали в технике шибори (тай-краситель), касури, катазоме, и цуцугаки. Образцы одежды и знамен, окрашенных в этой технике, можно увидеть в работах Хокусай и другие художники.

Прямая печать

Два разных метода прямого нанесения индиго были разработаны в Англии в 18 веке и использовались до 19 века. Первый метод, известный как «синий карандаш», потому что его чаще всего наносили карандашом или кистью, можно было использовать для получения темных оттенков. Трисульфид мышьяка и загуститель был добавлен в чан индиго. Соединение мышьяка задерживало окисление индиго на достаточно долгое время, чтобы нанести краску на ткани.

Горшок с лиофилизированным красителем индиго

Второй метод получил название «китайский синий» из-за его сходства с китайским бело-голубым фарфором. Вместо прямого использования раствора индиго, процесс включал печать нерастворимой формы индиго на ткани. Затем индиго восстанавливали в серии ванн из сульфат железа (II) с окислением на воздухе между каждым погружением. Процесс китайского синего цвета позволяет создавать четкие рисунки, но не дает темных оттенков, которые возможны при использовании метода синего карандаша.

Примерно в 1880 году был разработан «глюкозный процесс». Наконец, он сделал возможным прямую печать индиго на ткани и мог производить недорогие отпечатки темного индиго, недостижимые с помощью китайского синего метода.

С 2004 г. лиофилизированный индиго, или индиго быстрого приготовления, стал доступным. В этом методе индиго уже был восстановлен, а затем подвергнут лиофилизации в кристалл. Кристаллы добавляются в теплую воду, чтобы создать горшок для красителя. Как и в стандартной емкости с красителем индиго, следует соблюдать осторожность, чтобы избежать смешивания с кислородом. Лиофилизированный индиго прост в использовании, и кристаллы можно хранить неограниченное время, если они не подвергаются воздействию влаги.[26]

Химические свойства

Индиго, заполняющий пространство

Краситель индиго представляет собой темно-синий кристаллический порошок, который возвышенный при 390–392 ° C (734–738 ° F). Не растворяется в воде, алкоголь, или эфир, но растворим в ДМСО, хлороформ, нитробензол, и концентрированный серная кислота. В химическая формула индиго C16ЧАС10N2О2.

Молекула поглощает свет в оранжевой части спектра (λМаксимум = 613 нм).[27] Соединение обязано своим глубоким цветом спряжению двойные связи, т.е. двойные связи внутри молекулы смежны, и молекула плоская. В индиго-белом конъюгация прерывается, потому что молекула не плоская.

Производные индиго

Структура тирского пурпура
Состав индигокармина.

Бензольные кольца в индиго можно модифицировать, чтобы получить множество родственных красителей. Тиоиндиго, где две группы NH заменены атомами S, имеет темно-красный цвет. Тирийский фиолетовый это тускло-фиолетовый краситель, который выделяет обычная средиземноморская улитка. Он высоко ценился в древности. В 1909 г. было показано, что его структура представляет собой 6,6'-дибромоиндиго (красный). 6-броминдиго (пурпурный) также является компонентом.[28] Он никогда не производился на коммерческой основе. Связанные Ciba синий (5,7,5 ', 7'-тетраброминдиго), однако, имеет коммерческое значение.

Индиго и его производные с внутри- и межмолекулярной водородной связью имеют очень низкую растворимость в органических растворителях. Их можно сделать растворимыми с помощью переходных защитные группы такой как группа tBOC, что подавляет межмолекулярную связь.[29] Нагревание tBOC индиго приводит к эффективному термическому снятию защиты и регенерации исходного пигмента с водородной связью.

Обработка серной кислотой превращает индиго в сине-зеленую производную, называемую индиго кармин (сульфированный индиго). Он стал доступен в середине 18 века. Он используется в качестве красителя для пищевых продуктов, фармацевтических препаратов и косметики.

Индиго как органический полупроводник

Индиго и некоторые его производные известны как амбиполярные органические полупроводники при нанесении тонких пленок вакуумным напылением.[30]

Безопасность и окружающая среда

Индиго имеет низкую пероральную токсичность, LD50 5000 мг / кг у млекопитающих.[1] В 2009 году сообщалось о крупных разливах синих красок после производства синих джинсов в г. Лесото.[31]

Было обнаружено, что соединение действует как агонист из рецептор арильных углеводородов.[32]

Загрязнение воды цвета индиго в Пномпене, Камбоджа, 2005 г.

использованная литература

  1. ^ а б c d е Штейнгрубер, Эльмар (2004). «Красители индиго и индиго». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.a14_149.pub2.
  2. ^ Шорлеммер, Карл (1874). Руководство по химии соединений углерода; или органическая химия. Лондон. Цитируется в Оксфордский словарь английского языка, издание второе, 1989 г.
  3. ^ «Крашение индиго». Coyuchi Inc. Получено 2019-05-24.
  4. ^ а б "Johannes Pfleger - Das Evonik Geschichtsportal - Die Geschichte von Evonik Industries". history.evonik.com. Получено 7 июня, 2020.
  5. ^ а б «Синтез индиго». Архивировано из оригинал на 2016-03-04. Получено 2015-01-05.
  6. ^ Макки, Джеймс Р .; Зангер, Мюррей (1991). «Микромасштабный синтез индиго: окрашивание чана». Журнал химического образования. 68 (10): A242. Bibcode:1991JChEd..68..242M. Дои:10.1021 / ed068pA242.
  7. ^ Splitstoser JC, Dillehay TD, Wouters J, Claro A (14 сентября 2016 г.). «Раннее доиспанское использование синего индиго в Перу». Достижения науки. 2 (9): e1501623. Bibcode:2016SciA .... 2E1623S. Дои:10.1126 / sciadv.1501623. ЧВК  5023320. PMID  27652337.
  8. ^ а б c Кригер и Конна, стр. 120
  9. ^ а б Сент-Клер, Кассия (2016). Тайная жизнь цвета. Лондон: Джон Мюррей. п. 189. ISBN  9781473630819. OCLC  936144129.
  10. ^ Фаулер, Уолтер (6 августа 1991 г.). Формирование сложного общества на юго-востоке Мезоамерики. CRC Press.
  11. ^ Кригер, Коллин Э. и Конна, Грэм (2006). Ткань в истории Западной Африки. Роуман Альтамира. ISBN  0-7591-0422-0.
  12. ^ Эйко Икегами (28 февраля 2005 г.). Узы цивилизованности: эстетические сети и политические истоки японской культуры. Издательство Кембриджского университета. п. 284. ISBN  978-0-521-60115-3.
  13. ^ Джон Х. Сэджерс (20 июля 2018 г.). Конфуцианский капитализм: Сибусава Эйити, Деловая этика и экономическое развитие в Японии эпохи Мэйдзи. Springer. п. 27. ISBN  978-3-319-76372-9.
  14. ^ Труды М. Вассенаар (3 ноября 2011 г.). Бактерии: доброкачественные, плохие и красивые. Джон Вили и сыновья. п. 105. ISBN  978-1-118-14338-4.
  15. ^ Цитируется в Хентшель, Клаус (2002). Составление карты спектра: методы визуального представления в исследованиях и обучении. Оксфорд, Англия: Издательство Оксфордского университета. п. 28. ISBN  978-0-19-850953-0.
  16. ^ Элиза Лэйн Мартин. «Элиза Лукас Пинкни: Индиго в Атлантическом мире» (PDF). Архивировано из оригинал (PDF) на 2010-06-07. Получено 2013-08-24.
  17. ^ Андреа Физер, Красный, белый и черный составляют синий: индиго в ткани колониальной жизни Южной Каролины (Издательство Университета Джорджии; 2013)
  18. ^ Джонс, Клод Э. (1958). «Чарльз Вудмейсон как поэт». Исторический журнал Южной Каролины. 59 (4): 189–194.
  19. ^ Дэвид С. Шилдс. Оракулы Империи: поэзия, политика и коммерция в Британской Америке, 1690-1750 гг.. (Чикаго: University of Chicago Press, 2010), стр. 69, 249.
  20. ^ Уолтер Б. Эдгар, изд. Энциклопедия Южной Каролины. Columbia, SC: University of South Carolina Press, 2006), стр. 9.
  21. ^ Шенбрун, Дэвид (1976). Триумф в Париже: подвиги Бенджамина Франклина. Нью-Йорк: Харпер и Роу. п. 51. ISBN  978-0-06-013854-7.
  22. ^ Дэвид Х. Ремберт младший (1979). «Индиго торговли в колониальной Северной Америке». Прикладная ботаника. 33 (2): 128–134. Дои:10.1007 / BF02858281. S2CID  2488865.
  23. ^ «История окрашивания индиго и индиго». wildcolours.co.uk. Дикие цвета и натуральные красители. Получено 30 декабря 2015. Индиго часто называли голубым золотом, так как это был идеальный товар для торговли; высокая стоимость, компактность и долговечность
  24. ^ Адольф Байер (1883) "Ueber die Verbindungen der Indigogruppe" [О соединениях группы индиго], Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft zu Berlin, 16 : 2188-2204; особенно см. стр. 2204.
  25. ^ "Химики идут на зеленый, чтобы сделать синие джинсы лучше". Природа. 553 (7687): 128. 2018. Bibcode:2018Натура.553..128.. Дои:10.1038 / d41586-018-00103-8. Получено 19 февраля 2018.
  26. ^ Джудит Маккензи МакКуин. "Инструкции для Instant Indigo". Архивировано из оригинал на 2004-11-16. Получено 2008-05-06.
  27. ^ Wouten, J .; Верхекен, А. (1991). «Высокоэффективная жидкостная хроматография синих и пурпурных индигоидных природных красителей». Журнал Общества красильщиков и колористов. 107: 266–269.
  28. ^ Рамиг, Кейт; Лавинда, Ольга; Szalda, David J .; Миронова Ирина; Карими, Сасан; Поцци, Федерика; Шах, Нилам; Самсон, Якопо; Аджики, Хироко; Масса, Лу; Манцурис, Димитриос; Карапанайотис, Иоаннис; Кукси, Кристофер (июнь 2015 г.). «Природа термохромных эффектов при окрашивании индиго, 6-бромоиндиго и 6,6'-дибромоиндиго, составляющими тирский пурпур». Красители и пигменты. 117: 37–48. Дои:10.1016 / j.dyepig.2015.01.025.
  29. ^ Głowacki, Eric Daniel; Восс, Гундула; Демирак, Кадир; Гавличек, Марек; Зюнгер, Невсал; и другие. (2013). «Простой способ защиты-снятия защиты для получения пигментов индиго в виде тонких пленок и их применения в объемных органических гетеропереходах». Химические коммуникации. 49 (54): 6063–6065. Дои:10.1039 / C3CC42889C. PMID  23723050.
  30. ^ Иримиа-Владу, Михай; Głowacki, Eric D .; Трошин, Павел А .; Швабеггер, Гюнтер; Леонат, Лючия; Сусарова, Диана К .; Кристал, Ольга; Улла, Муджиб; Канбур, Ясин; Bodea, Marius A .; Разумов, Владимир Ф .; Натурщик, Гельмут; Бауэр, Зигфрид; Сарычифтчи, Ниязи Сердар (2012). «Индиго - натуральный пигмент для высокоэффективных амбиполярных органических полевых транзисторов и схем». Передовые материалы. 24 (3): 375–80. Дои:10.1002 / adma.201102619. PMID  22109816.
  31. ^ «Сигнализация разрыва». Санди Таймс. 2009-08-09. Получено 2011-08-16.
  32. ^ Денисон М.С., Надь С.Р. (2003). «Активация арилуглеводородного рецептора структурно разнообразными экзогенными и эндогенными химическими веществами». Анну. Rev. Pharmacol. Токсикол. 43: 309–34. Дои:10.1146 / annurev.pharmtox.43.100901.135828. PMID  12540743.

дальнейшее чтение

внешние ссылки