Дибензофуран - Dibenzofuran
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC Дибензо [б,d] фуран | |
| Идентификаторы | |
3D модель (JSmol ) | |
| 3DMet | |
| 121100 | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЭМБЛ | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.004.612  |
| Номер ЕС |
|
| 67825 | |
| КЕГГ | |
PubChem CID | |
| UNII | |
| Номер ООН | 3077 |
| |
| |
| Характеристики | |
| C12ЧАС8О | |
| Молярная масса | 168,19 г / моль |
| Внешность | белый кристаллический порошок |
| Температура плавления | От 81 до 85 ° C (от 178 до 185 ° F; от 354 до 358 K) |
| Точка кипения | 285 ° С (545 ° F, 558 К) |
| Нерастворимый | |
| Опасности | |
| Пиктограммы GHS |   |
| Сигнальное слово GHS | Предупреждение |
| H302, H312, H332, H411 | |
| P273, P391, P501 | |
| Родственные соединения | |
Родственные соединения | Фуран Бензофуран Дибензодиоксин Дибензотиофен Карбазол Полиозеллин (соединение с ядро с двумя дибензофуранами, которые имеют одно и то же бензольное кольцо) |
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверять (что   ?) | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Дибензофуран это гетероциклический органическое соединение с химическая структура показано справа. Это ароматическое соединение это два бензол кольца слиты с центральным фуран звенеть. Все пронумерованные углерод атомы имеют водород атом связан с каждым из них. Это летучее белое твердое вещество, растворимое в неполярных органических растворителях. Получается из каменноугольная смола, где он присутствует в виде 1% компонента.[1]
Реакции
Дибензофуран термически устойчив с удобным диапазоном жидкостей. Эти свойства, наряду с его низкой токсичностью, используются при использовании DBF в качестве теплоносителя.[1]
Он претерпевает электрофильные реакции, такие как галогенирование и Friedel-Crafts реакции. Реакция DBF с бутиллитием приводит клитиация.[2]
Дибензофуран является предшественником препарата фуробуфен, производимого Friedel-Crafts реакция с янтарный ангидрид.
Безопасность
Дибензофуран является относительно нетоксичным соединением, о чем свидетельствуют исследования крыс, которые не пострадали после 200-дневной диеты, состоящей из 0,025–0,4% DBF.[1] В полихлорированные дибензофураны однако относятся к потенциально токсичным диоксины и диоксиноподобные соединения.
Дибензофуран упоминается в поправках к Закону США о чистом воздухе 1990 года - опасные загрязнители воздуха как летучий опасный загрязнитель воздуха, вызывающий потенциальную озабоченность. Раздел 110 Закона о повторном разрешении поправок к Суперфонду (SARA) поместил дибензофуран в Агентство регистрации токсичных веществ и заболеваний (ATSDR) приоритетный список опасных веществ, подлежащих токсикологическому профилю. Перечень основан на частоте встречаемости вещества на объектах Национального приоритетного списка Закона о комплексном реагировании на окружающую среду, компенсации и ответственности (CERCLA), его токсичности и / или его потенциальной опасности для человека.[3]
Смотрите также
Рекомендации
- ^ а б c Герд Коллин и Хартмут Хёке «Бензофураны» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана, 2007, Wiley-VCH, Weinheim. Дои:10.1002 / 14356007.l03_l01
- ^ Ульрих Изерлох, Ёдзи Одераотоши, Сюдзи Канемаса и Деннис П. Карран «Синтез (R, R) -4,6-дибензофурандиил-2,2'-бис (4-фенилоксазолина) (DBFOX / PH) - нового тридентатного лиганда» Org. Synth. 2003 г., том 80, 46. Дои:10.15227 / orgsyn.080.0046
- ^ «Архивная копия» (PDF). Архивировано из оригинал (PDF) на 2012-10-09. Получено 2014-03-09.CS1 maint: заархивированная копия как заголовок (связь)