Дибензотиофен - Dibenzothiophene

Дибензотиофен

Имена
Название ИЮПАК Дибензотиофен
Другие имена Дифениленсульфид, ДБТ
Идентификаторы
Количество CAS	132-65-0 Y
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 23681 Y
ЧЭМБЛ	ChEMBL219828 Y
ChemSpider	2915 Y
ECHA InfoCard	100.004.613
Номер ЕС	205-072-9
КЕГГ	D03777 Y
PubChem CID	3023
Номер RTECS	HQ3490550
UNII	Z3D4AJ1R48 Y
Панель управления CompTox (EPA)	DTXSID0047741
ИнЧИ InChI = 1S / C12H8S / c1-3-7-11-9 (5-1) 10-6-2-4-8-12 (10) 13-11 / h1-8H Y Ключ: IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N Y InChI = 1 / C12H8S / c1-3-7-11-9 (5-1) 10-6-2-4-8-12 (10) 13-11 / h1-8H Ключ: IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYAY
Улыбки c1ccc2c (c1) c3ccccc3s2
Характеристики
Химическая формула	C12ЧАС8S
Молярная масса	184,26 г / моль
Внешность	Бесцветные кристаллы
Плотность	1,252 г / см^3
Температура плавления	От 97 до 100 ° C (от 207 до 212 ° F, от 370 до 373 K) (лит.)
Точка кипения	От 332 до 333 ° C (от 630 до 631 ° F, от 605 до 606 K)
Растворимость в воде	инсол.
Растворимость в других растворителях	бензол и связанные
Опасности
Главный опасности	легковоспламеняющийся
Пиктограммы GHS
Сигнальное слово GHS	Опасность
Формулировки опасности GHS	H302, H311, H315, H331, H332, H400, H410
Меры предосторожности GHS	P261, P264, P270, P271, P273, P280, P301 + 312, P302 + 352, P304 + 312, P304 + 340, P311, P312, P321, P322, P330, P332 + 313, P361, P362, P363, P391, P403 + 233, P405, P501
Родственные соединения
Родственные соединения	Тиофен Антрацен Бензотиофен Дибензофуран
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Y проверять (что YN ?)
Ссылки на инфобоксы

Дибензотиофен (DBT) - это сероорганическое соединение состоящий из двух бензольные кольца слился с центральным тиофен звенеть. Это бесцветное твердое вещество, которое химически несколько похоже на антрацен. Этот трициклический гетероцикл, и особенно его алкилзамещенные производные, широко встречаются в более тяжелых фракциях нефть.^[1]

Синтез и реакции

Дибензотиофен получают по реакции бифенил с дихлорид серы в присутствии хлорид алюминия.^[2]

Сокращение с литий приводит к разрыву одной связи C-S. S-окисление дает сульфон, который является более лабильным, чем исходный дибензотиофен. С бутиллитий этот гетероцикл подвергается ступенчатому литированию в положениях 4 и 6.

Рекомендации

1. Ч. Хо "Глубокая HDS дизельного топлива: химия и катализ" Catalysis Today 2004, том 98, стр. 3-18. Дои:10.1016 / j.cattod.2004.07.048
2. Л. Х. Клемм, Джозеф Дж. Карчеси "Дибензотиофен из бифенила и производных", Журнал химии гетероциклов, 1978, том 15, выпуск 4, страницы 561 - 563. Дои:10.1002 / jhet.5570150407