Гексан - Hexane

Не путать с гексен или же гексин.

Гексан
Скелетная формула гексана
Скелетная формула гексана со всеми показанными неявными атомами углерода и добавлением всех явных атомов водорода
Шариковая и клюшечная модель из гексана
Модель заполнения пространства гексана
Имена
Название ИЮПАК
Гексан[2]
Другие имена
Секстана,[1] гексакарбан
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
1730733
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard100.003.435 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 203-777-6
1985
КЕГГ
MeSHн-гексан
Номер RTECS
  • MN9275000
UNII
Номер ООН1208
Характеристики
C6ЧАС14
Молярная масса86.178 г · моль−1
ВнешностьБесцветная жидкость
ЗапахБензин
Плотность0,6606 г мл−1[3]
Температура плавления От -96 до -94 ° С; От -141 до -137 ° F; От 177 до 179 К
Точка кипения От 68,5 до 69,1 ° С; От 155,2 до 156,3 ° F; От 341,6 до 342,2 К
9,5 мг л−1
бревно п3.764
Давление газа17,60 кПа (при 20,0 ° C)
7,6 нмоль Па−1 кг−1
УФ-видимый (λМаксимум)200 нм
−74.6·10−6 см3/ моль
1.375
Вязкость0,3 мПа · с
Термохимия
265,2 Дж · К−1 моль−1
296.06 Дж К−1 моль−1
−199,4–−198,0 кДж моль−1
−4180–−4140 кДж моль−1
Опасности
Главный опасностиРепродуктивная токсичность - После стремление, отек легких, пневмонит[4]
Паспорт безопасностиВидеть: страница данных
Пиктограммы GHSGHS02: Легковоспламеняющийся GHS07: Вредно GHS08: Опасность для здоровья GHS09: Опасность для окружающей среды
Сигнальное слово GHSОпасность
H225, H302, H305, H315, H336, H361fd, H373, H411
P201, P202, P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P264, P271, P273, P280, P281, P301 + 330 + 331, P310, P302 + 352, P303 + 361 + 353, P304 + 340, P312, P308 + 313, P314, P332 + 313, P363, P370 + 378
NFPA 704 (огненный алмаз)
точка возгорания -26,0 ° С (-14,8 ° F, 247,2 К)
234,0 ° С (453,2 ° F, 507,1 К)
Пределы взрываемости1.2–7.7%
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
25 г кг−1 (оральный, крыса)
28710 мг / кг (крыса, перорально)[6]
56137 мг / кг (крыса, перорально)[6]
NIOSH (Пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (Допустимо)
TWA 500 частей на миллион (1800 мг / м3)[5]
REL (Рекомендуемые)
TWA 50 частей на миллион (180 мг / м3)[5]
IDLH (Непосредственная опасность)
1100 частей на миллион[5]
Родственные соединения
Родственные алканы
Страница дополнительных данных
Показатель преломления (п),
Диэлектрическая постоянная (εр), так далее.
Термодинамический
данные
Фазовое поведение
твердое тело – жидкость – газ
УФ, ИК, ЯМР, РС
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Гексан (/ˈчасɛkseɪп/) является органическое соединение, прямая цепь алкан с шестью углерод атомов и имеет молекулярная формула C6ЧАС14.

Гексан является важным составляющая из бензин. Это бесцветная жидкость без запаха в чистом виде и с температурой кипения около 69 ° C (156 ° F). Он широко используется как дешевый, относительно безопасный, в значительной степени инертный и легко испаряемый. неполярный растворитель.

Период, термин гексаны относится к смесь, состоящий в основном (> 60%) из гексана, с различным количеством изомерных соединений 2-метилпентан и 3-метилпентан, и, возможно, меньшие количества неизомерного C5, С6, а C7 (цикло) алканы. Гексаны дешевле гексана и часто используется в крупномасштабные операции не требуя ни одного изомер (например, как чистящий растворитель или для хроматография ).

Изомеры

Основная статья: C6H14
Распространенное имяНазвание ИЮПАКТекстовая формулаФормула скелета
нормальный гексан
п-гексан		гексанCH3(CH2)4CH3Гексан-2D-Skeletal.svg
изогексан2-метилпентан(CH3)2CH (CH2)2CH32-metilpentāns.svg
3-метилпентанCH3CH2CH (CH3) CH2CH33-metilpentāns.svg
2,3-диметилбутан(CH3)2CHCH (CH3)22,3-dimetilbutāns.svg
неогексан2,2-диметилбутан(CH3)3CCH2CH32,2-dimetilbutāns.svg

Использует

В промышленности гексаны используются в рецептурах клеи для обуви, натуральная кожа изделия и кровля. Они также используются для извлечения кулинарные масла (Такие как рапсовое масло или соевое масло) из семян, для очищения и обезжиривание различные предметы и в текстильном производстве. Они обычно используются в пищевых продуктах. соевое масло экстракция в Соединенных Штатах и ​​потенциально присутствует в качестве загрязнителей во всех соевых пищевых продуктах, в которых используется этот метод; отсутствие регулирования со стороны FDA об этом загрязнении вызывает некоторые разногласия.[7][8]

Типичное лабораторное использование гексанов - извлечение масло и смазывать загрязняющие вещества из воды и почвы для анализа.[9] Поскольку гексан нелегко депротонированный, он используется в лаборатории для реакций с участием очень сильных оснований, таких как получение литийорганические соединения. Например, бутиллитий обычно поставляется в виде раствора в гексане.[нужна цитата ]

Гексаны обычно используются в хроматография как неполярный растворитель. Высшие алканы, присутствующие в качестве примесей в гексанах, имеют такое же время удерживания, что и растворитель, что означает, что фракции, содержащие гексан, также будут содержать эти примеси. В препаративной хроматографии концентрация большого объема гексанов может привести к тому, что образец будет значительно загрязнен алканами. Это может привести к получению твердого соединения в виде масло и алканы могут мешать анализу.[нужна цитата ]

Производство

Гексаны в основном получают очистка сырая нефть. Точный состав фракции во многом зависит от источника нефти (сырой или реформированной) и ограничений переработки. Промышленный продукт (обычно около 50% по весу изомера с прямой цепью) представляет собой фракцию, кипящую при 65–70 ° C (149–158 ° F).

Физические свойства

Все алканы бесцветны.[10][11] Температуры кипения различных гексанов в некоторой степени схожи и, как и для других алканов, обычно ниже для более разветвленных форм. Температуры плавления совершенно разные, и тенденция не очевидна.[12]

ИзомерМ.П. (° C)М.П. (° F)Б.П. (° C)Б.П. (° F)
п-гексан−95.3−139.568.7155.7
3-метилпентан−118.0−180.463.3145.9
2-метилпентан (изогексан)−153.7−244.760.3140.5
2,3-диметилбутан−128.6−199.558.0136.4
2,2-диметилбутан (неогексан)−99.8−147.649.7121.5

Гексан имеет значительные давление газа при комнатной температуре:

Температура (° C)Температура (° F)Давление газа (мм рт. ст. )Давление газа (кПа )
−40−403.360.448
−30−227.120.949
−20−414.011.868
−101425.913.454
03245.376.049
105075.7410.098
2068121.2616.167
2577151.2820.169
3086187.1124.946
40104279.4237.253
50122405.3154.037
60140572.7676.362

Реактивность

Как и большинство алканов, гексан характеризуется низкой реакционной способностью и является подходящим растворителем для реакционноспособных соединений. Однако коммерческие образцы н-гексана часто содержат метилциклопентан, который имеет третичные связи C-H, которые несовместимы с некоторыми радикальными реакциями.[13]

Безопасность

Острая токсичность гексана довольно низкая. Вдыхание п-гексан при 5000 ppm в течение 10 минут вызывает выраженное головокружение; 2500-1000 ppm в течение 12 часов производит сонливость, усталость, потеря аппетита и парестезия в дистальных отделах конечностей; 2500–5000 ppm производит мышца слабость, холодная пульсация в конечностях, нечеткость зрения, Головная боль и анорексия.[14] Было продемонстрировано, что хроническое профессиональное воздействие повышенных уровней н-гексана связано с: периферическая невропатия в автомеханика в США и нейротоксичность у рабочих типографий, обувных и мебельных фабрик Азии, Европы и Северной Америки.[15]

Соединенные штаты Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH) установил рекомендуемый предел воздействия (REL) для изомеров гексана (не н-гексан) 100 частей на миллион (350 мг / м3 (0,15 г / куб фут)) в течение 8-часового рабочего дня.[16] Однако для н-гексана текущий REL NIOSH составляет 50 частей на миллион (180 мг / м3 (0,079 гр / куб футов)) в течение 8-часового рабочего дня.[17] Этот предел был предложен как допустимый предел воздействия (PEL) Управление по охране труда в 1989 г .; тем не менее, этот PEL был отменен в судах США в 1992 году.[18] Текущий PEL н-гексана в США составляет 500 частей на миллион (1800 мг / м3).3 (0,79 г / куб фут)).[17]

Гексан и другие летучие углеводороды (петролейный эфир ) представить стремление риск.[19] п-Гексан иногда используется как денатурирующий агент для спирта и в качестве чистящего средства в текстиль, мебель и кожевенная промышленность. Его постепенно заменяют другими растворителями.[20]

Как и бензин, гексан очень летуч и опасен для взрыва.

Инциденты

Профессиональные отравление гексаном произошло с Японский сандалии рабочие, Итальянский обувь рабочие,[21] Тайвань корректоры печати и другие.[22] Анализ тайваньских рабочих показал профессиональное воздействие веществ, включая п-гексан.[23] В 2010–2011 гг. Китайский рабочие производственные айфоны сообщалось, что они отравились гексаном.[24][25]

Гексан был идентифицирован как причина Луисвиллские взрывы канализации 13 февраля 1981 г., в результате чего было разрушено более 21 км канализационных сетей и улиц в центре г. Луисвилл в Кентукки, США

Биотрансформация

п-Гексан биотрансформируется в 2-гексанол и далее к 2,5-гександиол в организме. Превращение катализируется ферментом цитохром P450 используя кислород из воздуха. 2,5-гександиол может быть дополнительно окислен до 2,5-гександион, который нейротоксичный и производит полинейропатия.[20] Ввиду такого поведения замена п-гексан как растворитель обсуждался. п-Гептан возможная альтернатива.[26]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Хофманн, Август Вильгельм Фон (1 января 1867 г.). «I. О действии трихлорида фосфора на соли ароматических монаминов». Труды Лондонского королевского общества. 15: 54–62. Дои:10.1098 / rspl.1866.0018. S2CID  98496840.
  2. ^ «н-гексан - Резюме соединения». PubChem Compound. США: Национальный центр биотехнологической информации. 16 сентября 2004 г. Идентификационные и связанные записи. В архиве из оригинала 8 марта 2012 г.. Получено 31 декабря 2011.
  3. ^ Уильям М. Хейнс (2016). CRC Справочник по химии и физике (97-е изд.). Бока-Ратон: CRC Press. С. 3–298. ISBN  978-1-4987-5429-3.
  4. ^ Классификация GHS по [PubChem]
  5. ^ а б c Карманный справочник NIOSH по химической опасности. "#0322". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  6. ^ а б «н-гексан». Немедленно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH). Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  7. ^ «Компания Тофурки: наши ингредиенты». Tofurky.com. Архивировано из оригинал 17 марта 2015 г.. Получено 17 марта 2015.
  8. ^ Палмер, Брайан (26 апреля 2010 г.). «Исследование обнаружило гексан в соевом белке. Следует ли вам перестать есть вегетарианские гамбургеры?». Slate.com. В архиве из оригинала 9 марта 2015 г.. Получено 17 марта 2015.
  9. ^ Использование озоноразрушающих веществ в лабораториях. Северный совет (2003 г.). ISBN  92-893-0884-2
  10. ^ «Органическая химия-I» (PDF). Nsdl.niscair.res.in. Архивировано из оригинал (PDF) 29 октября 2013 г.. Получено 17 февраля 2014.
  11. ^ «13. Углеводороды | Учебники». Textbook.s-anand.net. Архивировано из оригинал 6 октября 2014 г.. Получено 17 февраля 2014.
  12. ^ Уильям Д. Маккейн (1990). Свойства нефтяных жидкостей. PennWell. ISBN  978-0-87814-335-1.
  13. ^ Koch, H .; Хааф, В. (1973). «1-Адамантанкарбоновая кислота». Органический синтез.; Коллективный объем, 5, п. 20
  14. ^ «Н-ГЕКСАН». Сеть токсикологических данных Банк данных по опасным веществам. Национальная медицинская библиотека. В архиве из оригинала от 4 сентября 2015 г.
  15. ^ Центры по контролю и профилактике заболеваний (CDC) (16 ноября 2001 г.). "Связанная с n-гексаном периферическая невропатия среди автомобильных техников - Калифорния, 1999-2000". MMWR. Еженедельный отчет о заболеваемости и смертности. 50 (45): 1011–1013. ISSN  0149-2195. PMID  11724159.
  16. ^ «CDC - Карманный справочник NIOSH по химической опасности - изомеры гексана (за исключением н-гексана)». cdc.gov. В архиве из оригинала 31 октября 2015 г.. Получено 3 ноября 2015.
  17. ^ а б CDC (28 марта 2018 г.). «н-гексан». Центры по контролю и профилактике заболеваний. Получено 3 мая 2020.
  18. ^ «Приложение G: Проект обновления данных о загрязнении воздуха 1989 года - Пределы воздействия НЕ действуют». www.cdc.gov. 20 февраля 2020 г.. Получено 3 мая 2020.
  19. ^ Гад, Шейн C (2005), «Нефтяные углеводороды», Энциклопедия токсикологии, 3 (2-е изд.), Elsevier, стр. 377–379.
  20. ^ а б Клаф, Стивен Р.; Малхолланд, Лейна (2005). «Гексан». Энциклопедия токсикологии. 2 (2-е изд.). Эльзевир. С. 522–525.
  21. ^ Риццуто, N; Де Грандис, Д; Ди Трапани, Дж; Пазинато, Э (1980). «Н-гексановая полинейропатия. Профессиональное заболевание сапожников». Европейская неврология. 19 (5): 308–15. Дои:10.1159/000115166. PMID  6249607.
  22. ^ н-гексан, Критерии гигиены окружающей среды, Всемирная организация здравоохранения, 1991 г., в архиве из оригинала 19 марта 2014 г.
  23. ^ Liu, C.H .; Huang, C.Y .; Хуанг, К. С. (2012). «Профессиональные нейротоксические заболевания на Тайване». Безопасность и здоровье на работе. 3 (4): 257–67. Дои:10.5491 / SHAW.2012.3.4.257. ЧВК  3521924. PMID  23251841.
  24. ^ «Рабочие были отравлены при изготовлении iPhone - ABC News (Австралийская радиовещательная корпорация)». Австралийская радиовещательная корпорация. 26 октября 2010 г. В архиве из оригинала от 8 апреля 2011 г.. Получено 17 марта 2015.
  25. ^ Давид Барбоза (22 февраля 2011 г.). «Рабочие заболели у поставщика Apple в Китае». Нью-Йорк Таймс. В архиве из оригинала 7 апреля 2015 г.. Получено 17 марта 2015.
  26. ^ Filser JG, Csanády GA, Dietz W., Kessler W., Kreuzer PE, Richter M, Störmer A (1996). «Сравнительная оценка нейротоксических рисков н-гексана и н-гептана у крыс и людей на основе образования метаболитов 2,5-гександиона и 2,5-гептандиона». Adv Exp Med Biol. Успехи экспериментальной медицины и биологии. 387: 411–427. Дои:10.1007/978-1-4757-9480-9_50. ISBN  978-1-4757-9482-3. PMID  8794236.

внешняя ссылка