Ацетат меди (II) - Copper(II) acetate

Ацетат меди (II)
Медь (II) -ацетат.jpg
Мелкие кристаллы ацетата меди (II)
Кристалл ацетата меди (II) 01.jpg
Кристаллы ацетата меди (II) на медной проволоке
Имена
Название ИЮПАК
Тетра-μ2-ацетатодиаквадикоппер (II)
Другие имена
Этаноат меди (II)
Ацетат меди
Медный ацетат
Вердигрис
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ChemSpider
ECHA InfoCard100.005.049 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 205-553-3
UNII
Номер ООН3077
Характеристики
Cu (CH3COO)2
Молярная масса181.63 г / моль (безводный)
199.65 г / моль (гидрат)
ВнешностьТемно-зеленое кристаллическое твердое вещество
ЗапахБез запаха (гидрат)
Плотность1.882 г / см3 (гидрат)
Температура плавленияНе определено (135-по 中文 wikipedia)[1]
Точка кипения 240 ° С (464 ° F, 513 К)
Гидратировать:
7.2 г / 100 мл (холодная вода)
20 г / 100 мл (горячая вода)
РастворимостьРастворим в алкоголь
Слабо растворим в эфир и глицерин
1,545 (гидрат)
Структура
Моноклиника
Опасности
Паспорт безопасностиБейкер MSDS
Пиктограммы GHSGHS05: КоррозийныйGHS06: ТоксичноGHS07: ВредноGHS09: Опасность для окружающей среды
Сигнальное слово GHSОпасность
H301, H302, H311, H314, H318, H400, H410, H411, H412
P260, P264, P270, P273, P280, P301 + 310, P301 + 312, P301 + 330 + 331, P302 + 352, P303 + 361 + 353, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P310, P312, P321, P322, P330, P361, P363, P391, P405, P501
NFPA 704 (огненный алмаз)
точка возгоранияНегорючий
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
710 мг / кг перорально крыса[3]
NIOSH (Пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (Допустимо)
TWA 1 мг / м3 (как Cu)[2]
REL (Рекомендуемые)
TWA 1 мг / м3 (как Cu)[2]
IDLH (Непосредственная опасность)
TWA 100 мг / м3 (как Cu)[2]
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Ацетат меди (II), также называемый ацетат меди, это химическое соединение с формула Cu (OAc)2 где AcO− является ацетат (CH
3CO−
2). Гидратированное производное, которое содержит одну молекулу воды на каждый атом Cu, коммерчески доступно. Безводный Cu (OAc)2 темно-зеленый кристаллический твердое тело, тогда как Cu2(OAc)4(ЧАС2O)2 более голубовато-зеленый. С древних времен ацетаты меди в той или иной форме использовались в качестве фунгициды и зеленый пигменты. Сегодня ацетаты меди используются как реагенты для синтеза различных неорганических и органические соединения.[4] Ацетат меди, как и все соединения меди, излучает сине-зеленое свечение в пламя. Минерал хоганит представляет собой естественную форму ацетата меди (II).[5][6] Родственный минерал, также содержащий кальций, - это пейсит. Оба очень редки.[7][8]

Структура

Биядерная структура димерного гидрата ацетата меди (II)
Моногидрат ацетата меди (II), дихроичный

Гидрат ацетата меди принимает конструкция лопастного колеса наблюдается также для родственных тетраацетатов Rh (II) и Cr (II).[9][10] Один атом кислорода в каждом ацетате связан с одной медью на уровне 1,97.Å (197 вечера ). Завершение сфера координации две воды лиганды, с расстояниями Cu – O 2.20 Å (220 пм). Два пятикоординированных атома меди разделены расстоянием всего 2,62 Å (262 пм), что близко к разделению Cu – Cu в металлической меди.[11] Два медных центра взаимодействуют, в результате чего магнитный момент уменьшается так, что около 90K, Cu2(OAc)4(ЧАС2O)2 по существу диамагнитен из-за уничтожения двух противоположных спинов. Cu2(OAc)4(ЧАС2O)2 был решающим шагом в развитии современных теорий для антиферромагнитный связь.[12]

Синтез

Ацетат меди (II) получают промышленным способом путем нагревания гидроксид меди (II) или же основной карбонат меди (II) с уксусная кислота.[4]

Родственные соединения

Нагревание смеси безводного ацетата меди (II) и металлической меди дает ацетат меди (I):[13][14]

Cu + Cu (OAc)2 → 2 CuOAc

В отличие от производного меди (II) ацетат меди (I) бесцветен и диамагнитен.

«Основной ацетат меди» получают нейтрализацией водного раствора ацетата меди (II). Основной ацетат плохо растворяется. Этот материал является составной частью Verdigris, сине-зеленое вещество, которое образуется на меди при длительном контакте с атмосферой.

Использование в химическом синтезе

Ацетат меди (II) нашел применение в качестве окислитель в органическом синтезе. в Эглинтон реакция Cu2(OAc)4 используется для соединения терминала алкины дать 1,3-Diyne:[15][16]

Cu2(OAc)4 + 2 RC≡CH → 2 CuOAc + RC≡C − C≡CR + 2 HOAc

Реакция протекает через посредство ацетилиды меди (I), которые затем окисляются ацетатом меди (II), высвобождая ацетилидный радикал. Родственная реакция с участием ацетилидов меди - это синтез инамины, концевые алкины с аминогруппами с использованием Cu2(OAc)4.[17] Он использовался для гидроаминирование из акрилонитрил.[18]

Это также окислитель в Тест Барфеда.

Он сочетается с триоксид мышьяка образовывать ацетоарсенит меди, мощный инсектицид и фунгицид под названием Пэрис Грин или Schweinfurt Green.

внешняя ссылка

Рекомендации

  1. ^ Тримбл, Р. Ф. (1976). «Моногидрат ацетата меди (II) - ошибочная температура плавления». Журнал химического образования. 53 (6): 397. Bibcode:1976JChEd..53..397T. Дои:10.1021 / ed053p397.
  2. ^ а б c Карманный справочник NIOSH по химической опасности. "#0150". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  3. ^ «Архивная копия» (PDF). Архивировано из оригинал (PDF) на 2011-09-28. Получено 2011-06-14.CS1 maint: заархивированная копия как заголовок (связь)
  4. ^ а б Ричардсон, Х. Уэйн. «Соединения меди». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH.
  5. ^ https://www.mindat.org/min-10919.html
  6. ^ https://www.ima-mineralogy.org/Minlist.htm
  7. ^ https://www.mindat.org/min-10918.html
  8. ^ https://www.ima-mineralogy.org/Minlist.htm
  9. ^ Van Niekerk, J. N .; Шёнинг, Ф. Р. Л. (1953). «Рентгеновские доказательства связи металл-металл в медном и хромовом ацетате». Природа. 171 (4340): 36–37. Bibcode:1953 Натур 171 ... 36 В. Дои:10.1038 / 171036a0. S2CID  4292992.
  10. ^ Уэллс, А. Ф. (1984). Структурная неорганическая химия. Оксфорд: Clarendon Press.[ISBN отсутствует ]
  11. ^ Catterick, J .; Торнтон, П. (1977). «Структуры и физические свойства полиядерных карбоксилатов». Adv. Неорг. Chem. Радиохимия. Успехи неорганической химии и радиохимии. 20: 291–362. Дои:10.1016 / с0065-2792 (08) 60041-2. ISBN  9780120236206.
  12. ^ Карлин, Р. Л. (1986). Магнитохимия. Берлин: Springer.[ISBN отсутствует ]
  13. ^ Киршнер, С. Дж .; Фернандо, К. (1980). Ацетат меди (I). Неорг. Synth. Неорганические синтезы. 20. С. 53–55. Дои:10.1002 / 9780470132517.ch16. ISBN  9780470132517.
  14. ^ Parish, E.J .; Кизито, С. А. (2001). «Ацетат меди (I)». Энциклопедия реагентов для органического синтеза. Джон Вили и сыновья. Дои:10.1002 / 047084289X.rc193. ISBN  0471936235.
  15. ^ Stöckel, K .; Сондхаймер, Ф. "[18] Аннулен". Органический синтез. 54: 1. Дои:10.15227 / orgsyn.054.0001.; Коллективный объем, 6, п. 68
  16. ^ Кэмпбелл, И. Д .; Эглинтон, Г. «Дифенилдиацетилен». Органический синтез. 45: 39. Дои:10.15227 / orgsyn.045.0039.; Коллективный объем, 5, п. 517
  17. ^ Vogel, P .; Срогль, Дж. (2005). «Ацетат меди (II)». Энциклопедия реагентов для органического синтеза EROS. Джон Вили и сыновья. Дои:10.1002 / 047084289X.rc194.pub2. ISBN  978-0-470-84289-8..
  18. ^ Хайнингер, С.А. "3-(о-Хлоранилино) пропионитрил ». Органический синтез. 38: 14. Дои:10.15227 / orgsyn.038.0014.; Коллективный объем, 4, п. 146