Энтони Джозеф Ардуенго III - Anthony Joseph Arduengo III

Энтони Дж. Ардуенго III
Фотография А. Дж. Ардуенго из июня 2009 года, работающего над своим Saffron Yellow Lotus 2008 года (Калифорнийское издание) Elise. Задняя часть Elise изображена на заднем плане, а автомобиль поднимается на гидравлическом подъемнике. Ардуенго стоит перед автомобилем внутри лифта. В правой руке у него гаечный ключ, и он упирается в поперечину подъемника. Он одет в черно-коричневую гавайскую рубашку и улыбается.
Родившийся1952
Тампа, Флорида, Соединенные Штаты Америки
НациональностьСоединенные Штаты
Альма-матерТехнологический институт Джорджии
ИзвестенНеобычная валентность, химия карбенов
НаградыАлександр фон Премия Гумбольдта;
Парень - Американская ассоциация развития науки;
Золотая медаль ICMGC за выдающиеся достижения в области элементной химии основной группы
Научная карьера
ПоляНеорганическая химия, Органическая химия, Необычный Валентность
УчрежденияТехнологический институт Джорджии;
Университет Алабамы;
Technische Universität - Брауншвейг;
DuPont Central Research;
Университет Иллинойса
ДокторантЭ. М. Берджесс

Энтони Джозеф Ардуенго III является профессором практики в Технологический институт Джорджии, Саксонский почетный профессор Химия на Университет Алабамы, адъюнкт-профессор Института неорганической химии им. Брауншвейгский технологический университет в Германии и соучредитель StanCE коалиция за устойчивую химию на основе древесной биомассы (Ксилохимия ). Он известен своей работой над химическими соединениями с необычными валентность, особенно в области стабильный карбен исследование.

Ранние годы

Энтони «Бо» Ардуенго родился в 1952 году в г. Тампа, Флорида.[1] Он вырос в Атланта, Грузия площадь. Его отец был печатником и механиком в Атланта Журнал-Конституция и привил своему сыну интерес и навыки ко всему механическому и научному. К 16 годам он и его отец построили свою первую машину из разных частей.[2] Автомобиль был зарегистрирован как уличный и пригодный для использования на дорогах. После некоторой модернизации автомобиль позже был приспособлен для работы на альтернативных видах топлива, включая спирт и водород (что предвещало профессиональное участие Arduengo в исследованиях. Президент Буш Национальная инициатива по водородному топливу (HFI) 2003 г.[3] и Министерство энергетики США химическая Хранение водорода Программа более 30 лет).

Образование

Ардуенго посещал начальные школы Боулдеркрест и Мидоувью, а также Средняя школа Уокера.[4] В 1969 году он окончил среднюю школу и поступил в Совместную программу приема студентов Технологического института Джорджии (JEPHS).[5] Он получил свой Бакалавр (1974, с отличием ) и его кандидат наук (1976) в Технологический институт Джорджии, посоветовал Эдвард М. Берджесс.[6] Это сделало его академический потомок из Юстус фон Либих.[4] Будучи студентом в Технологический институт Джорджии Исследовательская деятельность Ардуенго началась в лаборатории профессора Чарльза Л. Лиотта. Он был награжден NSF стипендии в 1972 и 1973 годах, когда он перешел на исследования в Берджесс группа.[4]

Будучи студентом, Ардуенго был членом Технологическая группа Джорджии и служил в качестве исполнительного директора и капитана этой организации. В 1971 году он был введен в должность в главу Йоты.[7] из ΚΚΨ. В 1972 году он был задействован в Alpha Eta Circle.[8] из ΟΔΚ; позже служил секретарем и президентом местного Круга.

Карьера

Ардуенго был научным сотрудником в DuPont с 1976 по 1977 год и с 1984 по 1998 год, и доцент на Университет Иллинойса с 1977 по 1984 гг.[4] Он ушел с преподавания в 2018 году и сейчас является профессором практики на факультете химии и биохимии Технологический институт Джорджии, Почетный саксонский председатель химии Университет Алабамы, и занимает должность адъюнкт-профессора в Technische Universität в Брауншвейг, Германия.[4][9]

В Центральный отдел исследований и разработок DuPont Ардуенго начал свою карьеру в Секции химических наук (1977 г. и вернулся в 1984 г.). В 1988 г. был назначен Руководитель исследований. Переход в раздел «Наука о полимерах» CR&D в 1991 г. сопровождался повышением до Лидер группы. Его последняя позиция с DuPont был как Научный сотрудник которого он достиг в 1995 году. Премия Александра фон Гумбольдта за ведущие исследования в 1996 году начался переход Arduengo обратно в академию. Годовая премия Гумбольдта была потрачена в Брауншвейг, Германия на Технический университет. По возвращении в DuPont, Arduengo получила должность приглашенного профессора в Брауншвейг, а в 1999 году также перешел на учебу в США, заняв саксонскую кафедру химии в Институте химии. Университет Алабамы в Таскалуса.[4][9]

Исследование

Аспирантура в Технологическом университете Джорджии

Исследовательские интересы Ардуенго в основном сосредоточены на химии новых или необычных механизмов связывания и необычных валентность. Будучи аспирантом в Берджесс группа, его исследования включали органо-элемент основной группы химия, в частности тиокарбонил илиды, и низко координаты гипервалентный сера соединения.[6][10][11][12]

  • Тиокарбонилилид от доктора философии Ардуенго. диссертация. внешний зритель.

  • Гипервалентный сульфуранид от доктора философии Ардуенго. диссертация. внешний зритель.

DuPont 1977

В 1977 году, когда он присоединился к DuPont, Ардуенго стал членом исследовательской группы химии Говард Симмонс в CR&D.[4] Его первый исследовательский проект включал триметилсилил сложные эфиры из неорганические кислоты в качестве реагенты за органический синтез.

Университет Иллинойса 1978–1984

В Иллинойс Ардуенго более широко исследовал области органо-элемент основной группы химия и молекулы, содержащие необычные валентность. Его первые публикации по химии электронодефицитный карбены произошло в этот период.[13] Эта работа с электронодефицитными карбенами привела к первым определениям структуры на нитрил-илид[14] и карбонил илида.[15] Его более поздняя работа с карбен химия станет его самым признанным вкладом в область химии (см. ниже). Во времена Иллинойса Ардуенго тесно сотрудничал со своим коллегой. Дж. К. Мартин который был физико-органическим химиком, также занимавшимся органо-элемент основной группы химия и гипервалентность. Многие технические обсуждения между Мартином и Ардуенго происходили за обедом (на выбор ресторанов часто влияло качество салфеток для написания химических структур).[16] Чтобы облегчить обсуждение необычных молекулярных структур и связей для элемент основной группы центров, Мартин и Ардуенго разработали Система номенклатуры N-X-L.[17][18][19] Синтез и характеристика первого соединения с плоской Т-образной формой 10-электрон 3-координационная связь договоренность в фосфор атом, ADPO,[20] была также выполнена группой Arduengo в Иллинойсе и проложила путь к ряду новых элемент основной группы химия (включая открытие краевая инверсия ) по возвращении в DuPont. Последнее исследование Иллинойса расширило недавно обнаруженные ADPO химия аналога мышьяка (ADAsO).[21]

DuPont 1984–1999

По возвращении в DuPont в 1984 году Arduengo возобновила работу в CR&D и продолжил исследования недавно обнаруженных ADPO молекула и родственные структуры. Это направление исследований оказалось чрезвычайно плодотворным и привело к непрерывной череде публикаций о новых и необычных схемах соединения.[22][23] В ADPO родственная химия послужила основой для открытия нового обратного процесса, Edge Inverson, который был полностью охарактеризован и смоделирован совместной работой Arduengo и Дэвида А. Диксона на DuPont.[24] Кроме того, DuPont команда предоставила экспериментальную проверку нового пути инверсии в 3-координатном фосфор центры[25] и 4-координатная молекула германия.[26]

Работа Ардуенго с DuPont также был задействован ряд прикладных проектов, в том числе гибкий полиимид фильм Каптон -ZT, который широко используется в электронике для гибких печатных схем, соединений и изоляции.[27] Исследования Ардуенго в DuPont часто объединяется с другими его увлечениями вне лаборатории; например со спортивными автомобилями (ср. фото в итоговом поле выше). Он способствовал развитию низкого ЛОС автомобильные покрытия путем разработки катализаторы для романа сшивание химия используется DuPont Покрытия с высокими характеристиками в низко-ЛОС краски.[28][29][30] В итоге, DuPont Покрытия на водной основе будут использоваться Лотос на их Элиза и Exige модели.[31][32] Усилия Ардуенго по синтезу в промышленном масштабе[33][34][35] из катализаторы потому что краски, над которыми он работал, запустили его повторный вход в область карбен химия, но на этот раз это должно было быть нуклеофильный скорее, чем электрофильный карбены.[1][36] Наблюдение за тем, что каталитические синтезы хорошо переносятся различными реакционными условиями и заместителями, привело Arduengo к постулату о том, что имидазол-2-илидены это были промежуточные звенья в синтезе должен был быть гораздо более стабильным, чем допускали тогдашние общепринятые представления.[36][37]

Когда участие Ардуенго в программе автомобильных покрытий подошло к концу, он представил предложение руководству в CR&D чтобы изолировать эти очевидно стабильные карбены и изучите их химию. Предложение было решительно отклонено с увещеванием, что ему, безусловно, следовало знать лучше, чем делать такое предложение в свете долгой истории карбен химия, которая прочно утвердила их как реактивные промежуточные продукты которые не могут быть изолированы как стабильные сущности.[1][36][37] Однако Ардуенго (уже хорошо знавший историю) имел под рукой исходные материалы для химии и решил продолжить эксперименты.[37] «Ставка Ардуенго окупилась. В 1991 году, более чем через 150 лет после первой попытки ...»[38] стабильный кристаллический карбен был выделен и охарактеризован в лабораториях на DuPont.[39] После первой успешной реакции произвести стабильный карбен, Arduengo получила поддержку DuPont управление[37] и исследования в этой области продолжаются. Карбены были получены и охарактеризованы различные группы заместителей.[40][41] Насыщенный имидазолин-2-илидены которые были тщательно исследованы Ханс-Вернер Ванцлик тридцать лет назад (без выделения) теперь также было показано, что он достаточно стабилен для выделения с соответствующими заместителями при азоте.[42] Был произведен устойчивый к воздуху карбен.[43] Химия была расширена за счет включения тиазол-2-илиденов (предположительно существовавших в 1957 г. как реактивный промежуточный продукт в витамин B1 каталитический цикл, но не изолирован в течение 40 лет).[44] Имидазол-2-илидены широко охарактеризованы ЯМР характеристики,[45] фотоэлектронная спектроскопия,[46] и точное экспериментальное отображение электронной плотности рентгеновский снимок и нейтронография техники.[47]

Характеристика группы Arduengo стабильные карбены был дополнен обширным исследованием их химии. Эта новая химия включала карбен реакции с многочисленными центрами элементов, включая йод,[48][49] алюминий,[50] медь,[51] серебро,[51] магний,[52] цинк,[52] германий,[53] никель,[54] платина,[54] лантаноиды,[55] и водород в виде бис (карбен) -протонный комплекс.[56] Исследование Ардуенго 1996 года также отражает его взаимодействие с хозяином во время его Премия Александра фон Гумбольдта за исследования, Профессор Райнхард Шмутцлер. Его карбен химия, проведенная в Брауншвейге, включала исследования реакционной способности имидазол-2-илидены с фторированными неорганическими соединениями. Включены новые конструкции карбен • фенилтетрафторфосфоран,[57] карбен • ПФ5,[58] карбен • AsF5,[58] карбен • SbF5,[58] и карбен • BF3[58] аддукты. Последняя работа Ардуенго над карбены в DuPont включены синтез и характеристика карбена ·щелочноземельный металл,[59] карбен •сурьма,[60] карбен •кадмий,[61] и карбен •литий[62] аддукты. Реакции карбены с фосфинидены[63][64] также сообщалось из лаборатории Ардуенго в дополнение к реакциям вставки имидазолин-2-илидены.[65]

В 1998 году Ардуенго и его сотрудники тщательно пересмотрели более ранние попытки производства стабильных карбенов в лаборатории Ванзлика в свете знаний и опыта, полученных в результате недавних успешных экспериментов в DuPont.[66] Хотя большая часть работ Ванзлика по насыщенному имидазолин-2-илидены можно было ожидать, что в отсутствие объемных заместителей у азота димеры будут давать димеры, одиночный (ненасыщенный) имидазол-2-илиден 1,3,4,5-тетрафенилимидазол-2-илиден остался в качестве примера карбена, который мог (должен был) быть выделен. Пересмотр оригинальной процедуры Ванзлика[67] выявили некоторые ключевые экспериментальные особенности, которые могли помешать первоначальным исследователям. После устранения этих проблем ученые DuPont смогли выделить целевой карбен и полностью охарактеризовать его, включая определение структуры рентгеновских лучей. В честь Ханса-Вернера Ванзлика эти результаты были опубликованы под заголовком «1,3,4,5-Тетрафенилимидазол-2-илиден: реализация мечты Ванзлика».[66]

  • Сурьмяный аналог ADPO (ADSbO) синтезированы в DuPont Ардуенго и Стюартом.[68] внешний зритель.

  • Девятикоординатный комплекс висмута, подготовленный Ардуенго и Стюарт.[69] внешний зритель.

  • Насыщенный ADPO аналог, используемый Arduengo, Dixon и Roe для проверки Инверсия края при 3-х координатном фосфоре.[25]

  • Соединение германия, используемое Ардуенго, Диксоном и Роу для проверки Инверсия края в 4-х координатных центрах.[26] внешний зритель.

  • Первый стабильный кристаллический карбен, полученный в DuPont.[39] внешний зритель.

  • Первый полностью охарактеризованный имидазолин-2-илиден (насыщенный) карбен, выделенный в DuPont.[42] внешний зритель.

  • Стабильный тиазол-2-илиден (витамин B1 аналог).[44] внешний зритель.

  • Устойчивый к воздуху карбен.[43] внешний зритель

  • Стабильный небольшой пердейтерокарбен, используемый для экспериментов по картированию точной электронной плотности.[47] внешний зритель.

  • Оригинальный тетрафенилимидазол-2-илиден Ванзлика выделен и охарактеризован в DuPont.[66] внешний зритель.

  • IMes, популярный лиганд NHC.[40]

Университет Алабамы с 1999 г. по настоящее время

В Университете штата Алабама исследования лаборатории Ардуенго были сосредоточены на улучшении базовой структуры имидазол-2-илиденов за счет эффектов заместителей, приводящих к новым соединениям, таким как циклопентадиенил конденсированный имидазол-2-илиден.[70][71][72][73] Группа Arduengo в сотрудничестве с профессорами Масааки Йошифудзи и Сигекадзу Ито сообщила об исследовании необычной валентности дифосфациклобутан-2,4-диилов.[74][75][76][77][78][79][80] Arduengo также руководит исследовательскими программами в области химического хранения водорода и нелинейно-оптические материалы.[4] В 2015 году вместе с профессором Тиллем Опатцем (Университет Йоханнеса Гутенберга в Майнце) Ардуенго основал StanCE коалиция за устойчивую химию на основе древесной биомассы (Ксилохимия ).[9]

Награды

Рекомендации

  1. ^ а б c А. Дж. Ардуенго (1976). «В поисках стабильных карбенов: трудности с новым». Отчеты о химических исследованиях. 32 (11): 913–921. Дои:10.1021 / ar980126p. S2CID  97034071.
  2. ^ Talon (газета средней школы Уокера), Vol. V, No. 1. Сентябрь 1968 г.
  3. ^ HFI - Инициатива по водородному топливу. Проверено 4 октября 2010.
  4. ^ а б c d е ж грамм час Энтони Дж. Ардуенго III - личная домашняя страница. Проверено 19 марта 2018.
  5. ^ JEPHS В архиве 5 сентября 2010 г. Wayback Machine - Совместная программа приема в Технологический институт Джорджии. Проверено 4 октября 2010.
  6. ^ а б Энтони Джозеф Ардуенго (1976), Синтез, структура и химия заместителей-возмущенных тион S-метилиды и S,S-дигалотионы Кандидат наук. Диссертация, Технологический институт Джорджии. Запись в онлайн-каталоге. Проверено 4 декабря 2009.
  7. ^ Йота Глава Йота-глава Технологического института Джорджии ΚΚΨ. Проверено 7 октября 2017.
  8. ^ Альфа Эта Круг - Альфа-Эта Круг ΔΚ Технологического института Джорджии. Проверено 8 февраля 2013.
  9. ^ а б c Ардуенго, Энтони Дж. (22 августа 2020 г.). "Биографическая справка AJ Arduengo" (PDF).
  10. ^ А. Дж. Ардуенго; Э. М. Берджесс (1976). «Синтезы и реакции тионовых метилидов, стабилизированных заместителями». Варенье. Chem. Soc. 98 (16): 1520–1521. Дои:10.1021 / ja00432a056.
  11. ^ А. Дж. Ардуенго; Э. М. Берджесс (1976). «Строение заместителя, стабилизированного метилидом тиона». Варенье. Chem. Soc. 98 (16): 1521–1523. Дои:10.1021 / ja00432a057.
  12. ^ А. Дж. Ардуенго; Э. М. Берджесс (1977). «Трехкоординатные соединения гипервалентной серы». Варенье. Chem. Soc. 99 (2): 2376–2377. Дои:10.1021 / ja00449a078.
  13. ^ Э. П. Янулис; А. Дж. Ардуенго (1983). «Диазотетракис (трифторметил) циклопентадиен и илиды электроотрицательных элементов». Варенье. Chem. Soc. 105 (11): 3563–3567. Дои:10.1021 / ja00349a032.
  14. ^ Э. П. Янулис; С. Р. Уилсон; А. Дж. Ардуенго (1984). «Синтез и структура стабилизированного илида нитрилия». Буквы Тетраэдра. 25 (4): 405–408. Дои:10.1016 / S0040-4039 (00) 99896-4.
  15. ^ Э. П. Янулис; А. Дж. Ардуенго (1983). «карбонилилид». Варенье. Chem. Soc. 105 (18): 5929–5930. Дои:10.1021 / ja00356a044.
  16. ^ А.Дж. Ардуенго "От гипервалентных соединений до гиповалентных карбенов, "Симпозиум Дж. К. Мартина: От σ-констант к σ-ароматичности (Университет Вандербильта, май 1992 г.)
  17. ^ К. В. Перкинс; Дж. К. Мартин; А. Дж. Ардуенго; В. Лау; А. Алегрия; Дж. К. Кочи (1980). «Электрически нейтральный σ-сульфуранильный радикал от гомолиза перэфира с соседней сульфенильной серой: разновидности 9-S-3». Варенье. Chem. Soc. 102 (26): 7753–7759. Дои:10.1021 / ja00546a019.
  18. ^ Дж. К. Мартин (1983). ""Замороженные переходные состояния: пятивалентный углерод и другие.". Наука. 221 (4610): 509–514. Bibcode:1983Научный ... 221..509М. Дои:10.1126 / science.221.4610.509. PMID  17830935.
  19. ^ К. Акиба; Ю. Ямамото (1988). «Химия гипервалентных органических соединений. Фундаментальные аспекты гипервалентных органических соединений. Особенности строения и реакционной способности гипервалентных органических соединений элементов основных групп». Кикан Кагаку Сосецу. 34: 9–39.
  20. ^ С. А. Калли; А. Дж. Ардуенго (1984). «Синтез и структура первых 10-P-3 разновидностей». Варенье. Chem. Soc. 106 (4): 1164–1165. Дои:10.1021 / ja00316a084.
  21. ^ С. А. Калли; А. Дж. Ардуенго (1985). «Синтез и структура первых видов 10-As-3». Варенье. Chem. Soc. 107 (4): 1089–1090. Дои:10.1021 / ja00290a072.
  22. ^ А. Дж. Ардуенго; К. А. Стюарт; Ф. Дэвидсон; Д. А. Диксон; Дж. Я. Беккер; С. А. Калли; М. Б. Мизен (1987). «Синтез, структура и химия систем 10-Pn-3: трехкоординатные гипервалентные пниктогенные соединения». Варенье. Chem. Soc. 109 (3): 627–647. Дои:10.1021 / ja00237a001.
  23. ^ А. Дж. Ардуенго; К. А. Стюарт (1994). «Низкоординированный гипервалентный фосфор». Химические обзоры. 94 (5): 1215–1237. Дои:10.1021 / cr00029a003.
  24. ^ Д. А. Диксон; А. Дж. Ардуенго; Т. Фукунага (1986). «Новый процесс инверсии в элементах группы VA (группа 15). Инверсия краев через плоскую Т-образную структуру». Варенье. Chem. Soc. 108 (9): 2461–2462. Дои:10.1021 / ja00269a063. PMID  22175610.
  25. ^ а б А. Дж. Ардуенго; Д. А. Диксон; Д. К. Роу (1986). «Прямое определение барьера для инверсии краев при трехвалентном фосфоре: проверка механизма инверсии краев». Варенье. Chem. Soc. 108 (9): 6821–6823. Дои:10.1021 / ja00281a070.
  26. ^ а б А. Дж. Ардуенго; Д. А. Диксон; Д. К. Роу; М. Клайн (1988). «Барьер краевой инверсии в четырехкоординатном центре IV главной группы». Варенье. Chem. Soc. 110 (13): 4437–4438. Дои:10.1021 / ja00221a067.
  27. ^ Патент США 5272194, A.J. Arduengo, Y.C. Ray, «Процесс получения усиленной полиимидной пленки, содержащей металлоорганические соединения для улучшения адгезии», выпущенный 21 декабря 1993 г., переуступленный E. I. du Pont de Nemours and Company, Inc. 
  28. ^ Патент США 5034464, A.J. Arduengo, "Отверждающие агенты на основе амино-борановых аддуктов для эпоксидных / ангидридных смол", выпущенный 23 июля 1991 г., переуступленный E. I. du Pont de Nemours and Company, Inc. 
  29. ^ Патент США 5084542, A.J. Arduengo, P.H. Corcoran, "Эпоксидные / изоцианатные сшитые покрытия, содержащие 1,3-дизамещенные имидазол-2-тионовые катализаторы", выпущенный 28 января 1991 г., переуступленный E. I. du Pont de Nemours and Company, Inc. 
  30. ^ Патент США 5091498, A.J. Arduengo, R.J.Barsotti, P.H. Corcoran, «Отверждаемые композиции, содержащие катализаторы 1,3-диалкилимидазол-2-тиона», выпущенный 25 февраля 1993 г., переуступленный E. I. du Pont de Nemours and Company, Inc. 
  31. ^ Р. В. Йеарич (2004). "Спортивная радуга водоразбавляемых красок от DPC". Новости DuPont Refinisher. Падать (342): 4. Получено 3 июля, 2015.
  32. ^ К. А. Сойер (2004). "Разработка Lotus Elise Series 2". Автомобильный дизайн и производство. 6. Получено 27 июня, 2015.
  33. ^ Патент США 5144032, A. J. Arduengo, "Preparation of Tertiary Amine-Borane Adducts", выпущенный 01.09.1992, переуступленный E. I. du Pont de Nemours and Company, Inc. 
  34. ^ Патент США 5104993, A. J. Arduengo, "1,3-Диалкилимидазол-2-тионовый катализатор и способ его получения", выпущенный 14 апреля 1992 г., переуступленный E. I. du Pont de Nemours and Company, Inc. 
  35. ^ Патент США 5182405, A. J. Arduengo, "Получение солей 1,3-дизамещенного имидазолия", выпущенный 26 января 1993 г., переданный E. I. du Pont de Nemours and Company, Inc. 
  36. ^ а б c Энтони Дж. Ардуенго III, Крафчик Роланд (1998). "Auf der Suche nach Stabilen Carbenen". Chemie in Unserer Zeit. 32 (1): 6–14. Дои:10.1002 / ciuz.19980320103.
  37. ^ а б c d А.Дж. Ардуенго »От автомобилей к карбенам: личный кабинет Технологического института Джорджии - одно за другим формируя будущее,” Симпозиум "100 лет химии Технологического института Джорджии" (Атланта, Джорджия, 19 апреля 2007 г.)
  38. ^ Кристина Луиджи (2009). "Укрощение дикой стороны углерода". Seed Magazine (30 ноября 2009 г.). Получено 6 октября, 2010.
  39. ^ а б А. Дж. Ардуенго; Р. Л. Харлоу; М. Клайн (1991). «Стабильный кристаллический карбен». Варенье. Chem. Soc. 113 (1): 361–363. Дои:10.1021 / ja00001a054.
  40. ^ а б А. Дж. Ардуенго; Х. В. Р. Диас; Р. Л. Харлоу; М. Клайн (1992). «Электронная стабилизация нуклеофильных карбенов». Варенье. Chem. Soc. 114 (14): 5530–5534. Дои:10.1021 / ja00040a007.
  41. ^ А. Дж. Ардуенго; Р. Крафчик; Р. Шмутцлер; Х. А. Крейг; Дж. Р. Гёрлих; У. Дж. Маршалл; М. Унверзагт (1992). «Имидазолилидены, имидазолинилидены и имидазолидины». Тетраэдр. 55 (51): 14523–14534. Дои:10.1016 / S0040-4020 (99) 00927-8.
  42. ^ а б А. Дж. Ардуенго; Дж. Р. Гёрлих; У. Дж. Маршалл (1995). «стабильный диаминокарбен». Варенье. Chem. Soc. 117 (44): 11027–11028. Дои:10.1021 / ja00149a034.
  43. ^ а б А. Дж. Ардуенго; Ф. Дэвидсон; Х. В. Р. Диас; Дж. Р. Гёрлих; Д. Хаснис; У. Дж. Маршалл; Т. К. Пракаша (1997). Димеры "стабильный на воздухе карбен и смешанный карбен""". Варенье. Chem. Soc. 119 (52): 12742–12749. Дои:10.1021 / ja973241o.
  44. ^ а б А. Дж. Ардуенго; Дж. Р. Гёрлих; У. Дж. Маршалл (1997). «Стабильный тиазол-2-илиден и его димер». Либигс Аннален. 1997 (2): 365–374. Дои:10.1002 / jlac.199719970213.
  45. ^ А. Дж. Ардуенго; Д. А. Диксон; К. К. Кумаширо; К. Ли; W. P. Power; К. В. Зильм (1994). «Тензор химической защиты карбена». Варенье. Chem. Soc. 116 (14): 6361–6367. Дои:10.1021 / ja00093a041.
  46. ^ А. Дж. Ардуенго; Х. Бок; Х. Чен; М. Денк; Д. А. Диксон; Дж. К. Грин; В. А. Херрманн; Н. Л. Джонс; М. Вагнер; Р. Вест (1994). «Фотоэлектронная спектроскопия ряда карбен / силилен / гермилен». Варенье. Chem. Soc. 116 (15): 6641–6649. Дои:10.1021 / ja00094a020.
  47. ^ а б А. Дж. Ардуенго; Х. В. Расика Диас; Д. А. Диксон; Р. Л. Харлоу; У. Т. Клоостер; Т. Ф. Кетцле (1994). «Распределение электронов в стабильном карбене». Варенье. Chem. Soc. 116 (15): 6812–6822. Дои:10.1021 / ja00094a040.
  48. ^ А. Дж. Ардуенго; М. Клайн; Дж. К. Калабрезе; Ф. Дэвидсон (1991). «Синтез обратного илида из нуклеофильного карбена». Варенье. Chem. Soc. 113 (25): 3625–3626. Дои:10.1021 / ja00025a063.
  49. ^ А. Дж. Ардуенго; М. Тамм; Дж. К. Калабрезе (1994). «Бис (карбен) Аддукт йода (1+)]». Варенье. Chem. Soc. 116 (8): 3625–3626. Дои:10.1021 / ja00087a069.
  50. ^ А. Дж. Ардуенго; М. Клайн; Дж. К. Калабрезе; Ф. Дэвидсон (1992). «Стабильный карбен-алановый аддукт]». Варенье. Chem. Soc. 114 (24): 9724–9725. Дои:10.1021 / ja00050a098.
  51. ^ а б А. Дж. Ардуенго; Х. В. Р. Диас; Дж. К. Калабрезе; Ф. Дэвидсон (1993). «Гомолептические комплексы карбен-серебро (I)] и карбен-медь (I)». Металлоорганические соединения. 12 (9): 3405–3409. Дои:10.1021 / om00033a009.
  52. ^ а б А. Дж. Ардуенго; Х. В. Р. Диас; Ф. Дэвидсон; Р. Л. Харлоу (1993). «Карбеновые аддукты магния и цинка». Журнал металлоорганической химии. 462 (1–2): 13–18. Дои:10.1016 / 0022-328X (93) 83336-Т.
  53. ^ А. Дж. Ардуенго; Х. В. Р. Диас; Дж. К. Калабрезе; Ф. Дэвидсон (1993). «А [аддукт дииодида карбена и германия]: модель пути не наименьшего движения для димеризации синглетных карбенов». Неорганическая химия. 32 (9): 1541–1542. Дои:10.1021 / ic00061a004.
  54. ^ а б А. Дж. Ардуенго; С. Ф. Гампер; Дж. К. Калабрезе; Ф. Дэвидсон (1994). «Низкоординированные карбеновые комплексы никеля (0) и платины (0)». Варенье. Chem. Soc. 116 (10): 4391–4394. Дои:10.1021 / ja00089a029.
  55. ^ А. Дж. Ардуенго; М. Тамм; С. Дж. Маклейн; Дж. К. Калабрезе; Ф. Дэвидсон; У. Дж. Маршалл (1994). «Карбен-лантаноидные комплексы». Варенье. Chem. Soc. 116 (17): 7927–7928. Дои:10.1021 / ja00096a072.
  56. ^ А. Дж. Ардуенго; С. Ф. Гампер; М. Тамм; Дж. К.Калабрезе; Ф. Дэвидсон; Х. А. Крейг (1995). «Бис (карбен) -Протонный комплекс: структура водородной связи C-H-C». Варенье. Chem. Soc. 117 (1): 572–573. Дои:10.1021 / ja00106a082.
  57. ^ А. Дж. Ардуенго; Р. Крафчик; У. Дж. Маршалл; Р. Шмутцлер (1997). «Аддукт карбен-фосфор (V)». Варенье. Chem. Soc. 119 (14): 3381–3382. Дои:10.1021 / ja964094h.
  58. ^ а б c d А. Дж. Ардуенго; Ф. Дэвидсон; Р. Крафчик; У. Дж. Маршалл; Р. Шмутцлер (1997). «Карбеновые комплексы пентафторидов пниктогенов и трифторида бора». Monatshefte für Chemie. 131 (3): 251–265. Дои:10.1007 / s007060070101.
  59. ^ А. Дж. Ардуенго; Ф. Дэвидсон; Р. Крафчик; У. Дж. Маршалл; М. Тамм (1999). «Аддукты карбенов с металлоценами II и XII групп». Металлоорганические соединения. 17 (15): 3375–3382. Дои:10.1021 / om980438w.
  60. ^ А. Дж. Ардуенго; Ф. Дэвидсон; Р. Крафчик; У. Дж. Маршалл; Р. Шмутцлер (1999). «Трис (трифторметил) аддукт сурьмы нуклеофильного карбена: геометрические искажения в аддуктах карбена». Z. Anorg. Allg. Chem. 625 (11): 1813–1817. Дои:10.1002 / (SICI) 1521-3749 (199911) 625: 11 <1813 :: AID-ZAAC1813> 3.0.CO; 2-C.
  61. ^ А. Дж. Ардуенго; Дж. Р. Гёрлих; Ф. Дэвидсон; У. Дж. Маршалл (1999). «Карбеновые аддукты диметилкадмия» (PDF). Z. Naturforsch. B. 54 (11): 1350–1356. Дои:10.1515 / znb-1999-1102.
  62. ^ А. Дж. Ардуенго; М. Тамм; Дж. К. Калабрезе; Ф. Дэвидсон; У. Дж. Маршалл (1999). «Карбен-литиевые взаимодействия». Письма по химии. 28 (10): 1021–1022. Дои:10.1246 / cl.1999.1021.
  63. ^ А. Дж. Ардуенго; Х. В. Р. Диас; Дж. К. Калабрезе (1997). «Карбен • Фосфиниденовый аддукт:» Фосфаалкен"". Письма по химии. 26 (2): 143–144. Дои:10.1246 / cl.1997.143.
  64. ^ А. Дж. Ардуенго; Дж. К. Калабрезе; А. Х. Коули; Х. В. Р. Диас; Дж. Р. Гёрлих; У. Дж. Маршалл; Б. Ригель (1997). "Карбен-пниктиниденовые аддукты". Неорганическая химия. 36 (10): 2151–2158. Дои:10.1021 / ic970174q. PMID  11669837.
  65. ^ А. Дж. Ардуенго; Дж. К. Калабрезе; Ф. Дэвидсон; Х. В. Р. Диас; Дж. Р. Гёрлих; Р. Крафчик; У. Дж. Маршалл; М. Тамм; Р. Шмутцлер (1999). «Реакции внедрения C-H нуклеофильных карбенов». Helvetica Chimica Acta. 82 (12): 2348–2364. Дои:10.1002 / (SICI) 1522-2675 (19991215) 82:12 <2348 :: AID-HLCA2348> 3.0.CO; 2-M.
  66. ^ а б c А. Дж. Ардуенго; Дж. Р. Гёрлих; Р. Крафчик; У. Дж. Маршалл (1998). "1,3,4,5-Тетрафенилимидазол-2-илиден: Осуществление мечты Ванзлика". Angewandte Chemie International Edition. 37 (13–14): 1963–1965. Дои:10.1002 / (SICI) 1521-3773 (19980803) 37: 13/14 <1963 :: AID-ANIE1963> 3.0.CO; 2-M.
  67. ^ Х.-Ж. Шёнхерр; Х.-В. Ванзлик (1970). "Chemie nucleophiler Carbene, XVIII 1.3.4.5-Tetraphenyl-imidazoliumperchlorat". Либигс Аннален. 731 (1): 176–179. Дои:10.1002 / jlac.19707310121.
  68. ^ К. А. Стюарт; Р. Л. Харлоу; А. Дж. Ардуенго (1985). «Химия и структура первых видов 10-Sb-3». Варенье. Chem. Soc. 107 (19): 5543–5544. Дои:10.1021 / ja00305a046.
  69. ^ К. А. Стюарт; Дж. К. Калабрезе; А. Дж. Ардуенго (1985). «Синтез и структура первой системы 20-Bi-9: дискретный девятикоординатный 20-электронный висмут». Варенье. Chem. Soc. 107 (11): 3397–3398. Дои:10.1021 / ja00297a084.
  70. ^ А. Дж. Ардуенго; Т. П. Банненберг; Д. Тапу; У. Дж. Маршалл (2005). «Гетероферроцен: синтез бис [(3a, 4,5,6,6a-η) -1,3,4,5,6-пентаметилциклопента [d] имидазо-2-тионоил] железа (II)». Письма по химии. 34 (7): 1010–1011. Дои:10.1246 / cl.2005.1010.
  71. ^ А. Дж. Ардуенго; Т. П. Банненберг; Д. Тапу; У. Дж. Маршалл (2005). «Цвиттерионная циклопентадиенильная аннелированная имидазолиевая соль». Буквы Тетраэдра. 46 (40): 6847–6850. Дои:10.1016 / j.tetlet.2005.08.018.
  72. ^ А. Дж. Ардуенго, Д. Тапу, В. Дж. Маршалл (2005). «Получение имидазол-2-илидена, конденсированного с металлоценом, и его комплекса с ртутью». Angewandte Chemie International Edition. 44 (44): 7240–7244. Дои:10.1002 / anie.200502814. PMID  16229042.CS1 maint: использует параметр авторов (связь)
  73. ^ А. Дж. Ардуенго, Д. Тапу, В. Дж. Маршалл (2005). «Биметаллический комплекс, содержащий циклопентадиенил-аннелированный имидазол-2-илиден». Журнал Американского химического общества. 127 (47): 16400–16401. Дои:10.1021 / ja055565f. PMID  16305219.CS1 maint: использует параметр авторов (связь)
  74. ^ М. Йошифудзи; А. Дж. Ардуенго; Коновалова Т.А.; Л. Д. Кисперт; М. Кикучи; С. Ито (2006). «Окисление 1,3-дифосфациклобутан-2,4-диила аммониил антимонатом и исследование соответствующего катионного радикала методом ЭПР». Письма по химии. 35 (10): 1136–1137. Дои:10.1246 / cl.2006.1136.
  75. ^ М. Йошифудзи; А. Дж. Ардуенго; С. Ито (2008). «Исследования стабильных 1,3-дифосфациклобутан-2,4-диилов». Фосфор, сера, кремний и родственные элементы. 183 (2 & 3): 335–339. Дои:10.1080/10426500701734588.
  76. ^ С. Ито; Дж. Миура; Н. Морита; М. Йошифудзи; А. Дж. Ардуенго (2009). «Катенация 1,3-дифосфациклобутан-2,4-диильных звеньев, содержащих 2,4,6-три-трет-бутилфенильные защитные группы и P-втор-бутильную группу в кольце». Z. Anorg. Allg. Chem. 635 (3): 488–495. Дои:10.1002 / zaac.200801265.
  77. ^ С. Ито; Дж. Миура; Н. Морита; М. Йошифудзи; А. Дж. Ардуенго (2009). «Моделирование прямой активации дигидрогена P2C2 Циклический бирадикал: образование циклического бис (P − H λ5-фосфоран) ». Неорганическая химия. 48 (17): 8063–8065. Дои:10.1021 / ic901072z. PMID  19637863.
  78. ^ С. Ито; Дж. Миура; Н. Морита; М. Йошифудзи; А. Дж. Ардуенго (2010). «Синтез и свойства олиго (бирадикалов), состоящих из 1,3-дифосфациклобутан-2,4-диильных звеньев и линкеров бензильного типа». Химия гетероатомов. 21 (6): 404–411. Дои:10.1002 / hc.20625. ISSN  1098-1071.
  79. ^ С. Ито; Дж. Миура; Н. Морита; М. Йошифудзи; А. Дж. Ардуенго (2010). «Разнообразные реакции стерически защищенных 1,3-дифосфациклобутан-2,4-диилов с гидридом». Dalton Transactions. 39 (35): 8281–8287. Дои:10.1039 / c0dt00532k. PMID  20686721. S2CID  7507898.
  80. ^ С. Ито; Дж. Миура; Н. Морита; М. Йошифудзи; А. Дж. Ардуенго (2010). «Синтез и физико-химические свойства стабильных 1,3-дифосфациклобутан-2,4-диилов, содержащих сульфанильные группы». Comptes Rendus Chimie. 13 (8–9): 1180–1184. Дои:10.1016 / j.crci.2010.04.007.
  81. ^ Серия лекций Чарльза М. Найта Веб-страница - Проверено 20 октября 2016 г.
  82. ^ Серия лекций Уолтера Дж. Чута Веб-страница - Проверено 20 октября 2016 г.

внешняя ссылка