Спиролактон - Spirolactone

Первые три скелетные формулы относятся к спиролактонным антиминералокортикоидам.
Не путать с Спиронолактон.

Спиролактоны являются классом функциональной группы в органическая химия с присоединенным циклическим сложным эфиром спиро в другую кольцевую систему. Название также используется для обозначения класса синтетических стероиды, называется стероид-17α-спиролактоны, 17α-спиролактоиды, или просто 17α-спиролактоны, которые имеют свою спиролактонную группу в положении C17α.[1][2][3] Они есть антиминералокортикоиды, или же антагонисты из минералокортикоидный рецептор (который активируется преимущественно минералокортикоид стероидный гормон альдостерон ) и использовались в клинической практике как калийсберегающие диуретики.[1][3][4][5] Некоторые также обладают прогестагенный и / или антиандроген свойства, которые способствовали побочные эффекты и использовались по медицинским показаниям (например, спиронолактон как антиандроген, и дроспиренон как прогестин).[1][3][6] Спиролактоны были разработаны Г. Д. Сирл и компания в 1950-х годах и после этого и были обозначены как соединения «SC» (например, SC-9420 для спиронолактона).[1][5]

Спиролактоны включают продаваемые лекарства спиронолактон (SC-9420; Альдактон), канреноне (SC-9376; Cantaren, Luvion), канреноат калия (SC-14266; Венактон, Солдактон), эплеренон (SC-66110, CGP-30083; Inspra) и дроспиренон (ZK-30595; Ясмин). Спиролактоны, которые никогда не продавались, включают: SC-5233,[4] SC-8109,[4] SC-11927 (Кататоксический стероид 1; CS-1), спироксазон, проренон (SC-23133), прореноат калия (SC-23992), 7α-тиоспиронолактон (SC-24813), мексренон (SC-25152, ZK-32055), дициренон (SC-26304), 7α-тиометилспиронолактон (SC-26519), мексреноат калия (SC-26714), спироренон (ZK-35973), ZK-91587 (15β, 16β-метиленмексренон), меспиренон (ZK-94679) и ZK-97894 (7α-тиометилмеспиренон). Окспреноат калия (RU-28318) не является спиролактоном по определению, но представляет собой близкородственный антиминералокортикоид, который никогда не продавался.

SC-5233 (6,7-дигидроканренон), C17α пропановая кислота лактон из тестостерон (андрост-4-ен-17β-ол-3-он), представляет собой незамещенный родитель или же прототип соединения спиролактонов, и является одним из немногих из простейших членов ряда наряду с SC-8109 (19-деметиловый аналог SC-5233) и канренон (1,2-дидегидро аналог SC-5233).[1][2][7] Спиронолактон является производным SC-5233 с 7α-ацетилтиогруппой (то есть SC-5233 представляет собой 7α-дестиоацетилспиронолактон).[1]

Химические структуры спиролактонов
Изображение выше содержит интерактивные ссылки
Химические структуры из прогестерон и спиролактоны (стероид-17α-спиролактоны).

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ а б c d е ж П. Дж. Бентли (1980). Эндокринная фармакология: физиологические основы и терапевтическое применение. КУБОК Архив. С. 159–160. ISBN  978-0-521-22673-8.
  2. ^ а б Дьердь Сас; Жужанна Будвари-Бараны (19 декабря 1990 г.). Фармацевтическая химия гипотензивных средств. CRC Press. С. 82–. ISBN  978-0-8493-4724-5.
  3. ^ а б c Лютер, Джеймс М. (2014). «Есть ли новый рассвет для селективного антагонизма рецепторов минералокортикоидов?». Текущее мнение в нефрологии и гипертонии. 23 (5): 456–461. Дои:10.1097 / MNH.0000000000000051. ISSN  1062-4821. ЧВК  4248353. PMID  24992570.
  4. ^ а б c Э. Бухборн; К. Д. Бок (14 декабря 2013 г.). Диурез и диуретики / Diurese und Diuretica: Международный симпозиум в Херренкимзее, 17–20 июня 1959 г. Спонсор CIBA / Ein Internationales Symposium Herrenchiemsee, 17–20. Июнь 1959 г., Veranstaltet mit Unterstützung der CIBA. Springer-Verlag. С. 261–. ISBN  978-3-642-49716-2.
  5. ^ а б Райнер Ф. Грегер; Х. Кнауф; Э. Мучлер (6 декабря 2012 г.). Диуретики. Springer Science & Business Media. стр. 335–. ISBN  978-3-642-79565-7.
  6. ^ Ристо Эрккола (2006). Менопауза. Эльзевир. С. 188–. ISBN  978-0-444-51830-9.
  7. ^ Янош Фишер; К. Робин Ганеллин (24 августа 2010 г.). Открытие лекарств на основе аналогов II. Джон Вили и сыновья. С. 361–. ISBN  978-3-527-63212-1.