Guaiacol - Guaiacol

Guaiacol[1]
Guaiacol.png
Guaiacol 3D.png
Имена
Название ИЮПАК
2-метоксифенол
Другие имена
о-Метоксифенол
О-Метилкатехол[2]
2-гидроксианизол
Пирогваяковая кислота
Монометиловый эфир пирокатехина
1-гидрокси-2-метоксибензол
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.001.786 Отредактируйте это в Викиданных
КЕГГ
UNII
Характеристики
C7ЧАС8О2
Молярная масса124.139 г · моль−1
Внешностьбесцветное масло или кристаллическое твердое вещество
Плотность1,112 г / см3, жидкость
1,129 г / см3, кристаллы
Температура плавления 26–29 ° С (79–84 ° F, 299–302 К)
Точка кипения 204–206 ° С (399–403 ° F, 477–479 К)
23,3 г / л при 25 ° C
Родственные соединения
Связанный метоксифенолы
Мехинол
3-метоксифенол
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Guaiacol (/ˈɡшаɪəkɒл/) является естественным органическое соединение с формула C6ЧАС4(ОН) (ОСН3). Хотя он биосинтезируется множеством организмов,[3] это ароматическое масло обычно получают из Гуаяк или дерево креозот. Он также содержится в эфирных маслах из сельдерей семена табак листья, апельсин листья, и лимон пилинги.[4] Он бесцветный, но образцы желтеют на воздухе и на свету. Гуаякол присутствует в древесине курить, в результате пиролиз из лигнин. Соединение вносит свой вклад в аромат многих веществ, таких как виски[5] и жареный кофе.[6]

Подготовка

Соединение было впервые выделено Отто Унвердорбен в 1826 г.[7] Guaiacol производится метилирование из о-катехол, например, используя поташ и диметилсульфат:[8]

C6ЧАС4(ОЙ)2 + (CH3O)2ТАК2 → С6ЧАС4(ОН) (ОСН3) + HO (CH3O) ТАК2

Лабораторные методы

Гуаякол можно приготовить в лаборатории различными способами. о-Анизидин, полученный в два этапа из анизол, может быть гидролизован диазоний производная. Гуаякол может быть синтезирован диметилирование из катехол с последующим выборочным моно-деметилирование.[9]

C6ЧАС4(OCH3)2 + C2ЧАС5SNa[10] → С6ЧАС4(OCH3) (ONa) + C2ЧАС5SCH3

Использование и химические реакции

Гуаякол является полезным предшественником для синтеза других соединений.[11] Будучи полученным из биомассы, он является потенциальным компонентом или прекурсором «зеленого топлива».[12]

Лекарственные и пищевые

Гуаякол является предшественником различных ароматизаторы, Такие как эвгенол.[13] По оценкам, 85% мировых поставок ванилин происходит от гваякола. Маршрут предполагает конденсация из глиоксиловая кислота с гваяколом, чтобы получить миндальную кислоту, которая окисляется с образованием фенилглиоксиловая кислота. Эта кислота подвергается декарбоксилированию с образованием ванилина.[14]

Гуаякол также используется в медицине как отхаркивающее средство, антисептик, и местные анестетик.[15]

Гуаякол производится в кишечнике пустынная саранча, Schistocerca gregaria, распад растительного материала. Этот процесс осуществляется кишечной бактерией. Pantoea agglomerans (Энтеробактер). Это один из основных компонентов феромонов, вызывающих саранча роение.[16]

Безопасность

Метоксифенолы являются потенциальными биомаркерами воздействия дыма биомассы, например, от вдыхания древесный дым. Пищевые источники метоксифенолов превосходят воздействие древесного дыма при вдыхании.[17]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Индекс Merck (13-е изд.). п. 4568.
  2. ^ «Список синонимов к слову гваякол». Химическая промышленность.
  3. ^ Даффи, С. С .; Aldrich, J. R .; Блюм, М. С. (1977). «Биосинтез фенола и гваякола полупокрылыми. Leptoglossus phyllopus". Сравнительная биохимия и физиология B: Биохимия и молекулярная биология. 56 (2B): 101–102. Дои:10.1016/0305-0491(77)90029-3. PMID  830476.
  4. ^ Лопух, Г.А. (1995). Энциклопедия пищевых и красителей. Бока-Ратон, Флорида: CRC Press. п. 1244–1245. ISBN  978-0849394126.
  5. ^ Гальегос, Дженна (17 августа 2017 г.). «Лучший способ пить виски по мнению науки». Вашингтон Пост. Гуаякол - это то, что придает виски дымный, пряный, торфяной привкус.
  6. ^ Dorfner, R .; Ferge, T .; Kettrup, A .; Zimmermann, R .; Ерецян, К. (сентябрь 2003 г.). «Мониторинг в реальном времени 4-винилгуаякола, гваякола и фенола во время обжарки кофе с помощью времяпролетной масс-спектрометрии с резонансной лазерной ионизацией». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии. 51 (19): 5768–5773. Дои:10.1021 / jf0341767. ISSN  0021-8561. PMID  12952431.
  7. ^ Стивенс, М. Э .; Ронан, А. К .; Sourkes, T. S .; Э. М., Бойд (1943). «Об отхаркивающем действии креозота и гваяколов». Журнал Канадской медицинской ассоциации. 48 (2): 124–127. ЧВК  1827660. PMID  20322688.
  8. ^ Фиеге, Гельмут; Фогес, Хайнц-Вернер; Хамамото, Тошиказу; Умемура, Сумио; Ивата, Тадао; Мики, Хисая; Фудзита, Ясухиро; Буйш, Ханс-Йозеф; Гарбе. «Производные фенола». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.a19_313.
  9. ^ Mirrington, R.N .; Фейтрилл Г. И. (1988). «Монометиловый эфир орцинола». Органический синтез.; Коллективный объем, 6, п. 859
  10. ^ Этантиолат натрия
  11. ^ Ляо, Чун-Чен (2005). "В маске о-бензохиноновая стратегия в органическом синтезе: короткое и эффективное построение СНГ-декалины и линейные трихинаны из 2-метоксифенолов ». Чистая и прикладная химия. 77 (7): 1221–1234. Дои:10.1351 / pac200577071221.
  12. ^ Саиди, Маджид; Самими, Ферештех; Каримипурфард, Дорназ; Нимманвудипонг, Тарит; Гейтс, Брюс С .; Рахимпур, Мохаммад Реза (2014). «Модернизация биомаслей на основе лигнина каталитической гидродеоксигенацией». Energy Environ. Наука. 7: 103–129. Дои:10.1039 / C3EE43081B.
  13. ^ Allen, C.F.H .; Гейтс, Дж. У., младший (1955). "о-Эвгенол ». Органический синтез.; Коллективный объем, 3, п. 418
  14. ^ Эспозито, Лоуренс Дж .; Formanek, K .; Kientz, G .; Mauger, F .; Maureaux, V .; Роберт, G .; Труше, Ф. (1997). "Ванилин". Энциклопедия химической технологии Кирка – Отмера. 24 (4-е изд.). Нью-Йорк, штат Нью-Йорк: John Wiley & Sons. С. 812–825.
  15. ^ "Гуаякол". DrugBank. 2019-11-02. Получено 2019-11-18.
  16. ^ Диллон, Род Дж .; Веннард, Крис Т .; Чарнли, А. Кейт (24 февраля 2000 г.). «Феромоны: использование кишечных бактерий у саранчи». Природа. 403 (6772): 851. Bibcode:2000Натура.403..851Д. Дои:10.1038/35002669. PMID  10706273.
  17. ^ Смит, К. Р. (2005). «Критический обзор воздействия древесного дыма на здоровье» (PDF). Школа общественного здравоохранения Университета Беркли. Архивировано из оригинал (PDF) 10 июля 2009 г.