О-анизидин - O-Anisidine

о-Анизидин

Имена
Предпочтительное название IUPAC 2-метоксианилин[1]
Другие имена орто-Анизидин 2-анизидин орто-Аминоанизол о-Метоксианилин 2-метокси-1-аминобензол 2-метоксифениламин
Идентификаторы
Количество CAS	90-04-0 Y
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 82288
ЧЭМБЛ	ChEMBL1612004 Y
ChemSpider	13860775 Y
ECHA InfoCard	100.001.785
Номер ЕС	201-963-1
КЕГГ	C19191 Y
PubChem CID	7000
Номер RTECS	BZ5410000
UNII	NUX042F201
Номер ООН	2431
Панель управления CompTox (EPA)	DTXSID5023877
ИнЧИ InChI = 1S / C7H9NO / c1-9-7-5-3-2-4-6 (7) 8 / h2-5H, 8H2,1H3 Y Ключ: VMPITZXILSNTON-UHFFFAOYSA-N Y InChI = 1 / C7H9NO / c1-9-7-5-3-2-4-6 (7) 8 / h2-5H, 8H2,1H3
Улыбки Nc1ccccc1OC
Характеристики[2]
Химическая формула	C7ЧАС9NО
Молярная масса	123.155 г · моль^−1
Внешность	Желтая жидкость, становится коричневой при контакте с воздухом.
Плотность	1,0923 г / см^3
Температура плавления	6,2 ° С (43,2 ° F, 279,3 К)
Точка кипения	224 ° С (435 ° F, 497 К)
Растворимость в воде	1,5 г / 100 мл
Растворимость	растворим в этиловый спирт, диэтиловый эфир, ацетон, бензол
Магнитная восприимчивость (χ)	-80.44·10^−6 см^3/ моль
Опасности
Главный опасности	потенциальный профессиональный канцероген[3]
Пиктограммы GHS
Сигнальное слово GHS	Опасность
Формулировки опасности GHS	H301, H311, H331, H341, H350
Меры предосторожности GHS	P201, P202, P261, P264, P270, P271, P280, P281, P301 + 310, P302 + 352, P304 + 340, P308 + 313, P311, P312, P321, P322, P330, P361, P363, P403 + 233, P405, P501
NFPA 704 (огненный алмаз)	1 2 0
точка возгорания	118 ° C (244 ° F, 391 K) (открытая чашка)
Самовоспламенение температура	415 ° С (779 ° F, 688 К)
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
LD50 (средняя доза )	2000 мг / кг (крыса, перорально) 1400 мг / кг (мышь, перорально) 870 мг / кг (кролик, перорально)[4]
NIOSH (Пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (Допустимо)	TWA 0,5 мг / м^3 [кожа][3]
REL (Рекомендуемые)	: Са TWA 0,5 мг / м^3 [кожа][3]
IDLH (Непосредственная опасность)	50 мг / м^3[3]
Родственные соединения
Родственные соединения	м-Анизидин п-Анизидин
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N проверять (что YN ?)
Ссылки на инфобоксы

о-Анизидин (2-анизидин) представляет собой органическое соединение с формулой CH₃OC₆ЧАС₄NH₂. Бесцветная жидкость, коммерческие образцы могут иметь желтый цвет из-за окисления на воздухе. Это один из трех изомеров метокси-содержащих анилин производная.

Производство и использование

Его получают метанолизом 2-хлорнитробензола:^[5]

NaOCH₃ + ClC₆ЧАС₄НЕТ₂ → CH₃OC₆ЧАС₄НЕТ₂ + NaCl

Результирующий о-нитроанизол сводится к о-анизидин.

о-Анизидин используется в производстве красителей. Его нитрируют с получением 4-нитроанизидина. Это также предшественник о-дианизидин.

Одно специальное использование - как сердцевина индикатор. Кислотный раствор о-анизидин диазотированный добавлением раствора нитрита натрия. Эта смесь наносится на древесину и путем реакции с полифенолы в сердцевине древесины красновато-коричневый азокраситель сформирован.

Прямой синий 15 является азокраситель произведено из о-анизидин

Безопасность и экологические аспекты

о-Анизидин - опасный загрязнитель от производства красителей. Он указан как RCRA опасные отходы, с кодом К181.^[6] Международное агентство по изучению рака (IARC) классифицировало о-анизидин как группа 2B, возможный канцероген для человека.^[7]

Рекомендации

1. Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга). Кембридж: Королевское химическое общество. 2014. с. 669. Дои:10.1039/9781849733069-00648. ISBN  978-0-85404-182-4. Названия «толуидин», «анизидин» и «фенетидин», для которых о-, м-, и п- использовались для различения изомеров, и «ксилидин», для которого использовались числовые локанты, такие как 2,3-, больше не рекомендуются, равно как и соответствующие префиксы «толуидин», «анизидино», «фенетидин», и «ксилидино».
2. Weast, Роберт С., изд. (1981). CRC Справочник по химии и физике (62-е изд.). Бока-Ратон, Флорида: CRC Press. п. С-98. ISBN  0-8493-0462-8.
3. Карманный справочник NIOSH по химической опасности. "#0034". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
4. «о-анизидин». Немедленно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH). Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
5. Джеральд Бут (2007). «Нитросоединения ароматические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.a17_411. ISBN  978-3527306732.
6. "Опасные отходы". 2015-07-23.
7. «О-Анизидин».

внешняя ссылка

• Международная карта химической безопасности 0970
• Карманный справочник NIOSH по химической опасности. "#0034". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).